Chimica Organica II

Fonte: Vy M. Dong e Daniel Kim, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA La sintesi organica consiste nel trasformare un reagente prontamente disponibile in un prodotto più prezioso. Avere vetreria pulita è fondamentale per l'efficienza di questo processo. La vetreria sporca può potenzialmente influenzare la reazione e rendere più difficile l'isolamento del prodotto finale. Pertanto, un chimico sintetico deve mantenere la vetreria immacolata. I metodi descritti qui...

Fonte: Vy M. Dong e Daniel Kim, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Le reazioni di sostituzione nucleofila sono tra gli argomenti più fondamentali trattati in chimica organica. Una reazione di sostituzione nucleofila è quella in cui un nucleofilo (base di Lewis ricca di elettroni) sostituisce un gruppo di partenza da un atomo di carbonio. SN1 (S = Sostituzione, N = Nucleofila, 1 = cinetica del primo ordine)SN2 (S = Sostituzione, N = Nucleofila, 2 = cinetica del...

Fonte: Vy M. Dong e Daniel Kim, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Controllare la reattività e la selettività durante la sintesi di una molecola è un criterio molto importante per i chimici. Ciò ha portato allo sviluppo di molti reagenti che consentono ai chimici di scegliere i reagenti adatti a un determinato compito. Molto spesso, è necessario raggiungere un equilibrio tra reattività e selettività. Questo esperimento utilizzerà la spettroscopia IR per monitorare...

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Questo esperimento dimostrerà come eseguire correttamente una reazione di Grignard. La formazione di un reagente organometallico sarà dimostrata sintetizzando un reagente di Grignard con magnesio e un alogenuro alchilico. Per dimostrare un uso comune di un reagente di Grignard, verrà eseguito un attacco nucleofilo su un carbonile per generare un alcol secondario formando un nuovo legame C-C.

Fonte: Vy M. Dong e Diane Le, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Questo esperimento dimostrerà una semplice tecnica per titolare e ottenere una concentrazione accurata del reagente organolitico, n-butillitio (n-BuLi). I reagenti organolitici sono estremamente sensibili all'aria e all'umidità e devono essere prestate la dovuta attenzione per mantenere la qualità del reagente in modo che possa essere utilizzato con successo in una reazione. Gli esperimenti di...

Fonte: Vy M. Dong e Jan Riedel, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Una trappola Dean-Stark è un pezzo speciale di vetro, che consente la raccolta di acqua durante una reazione attraverso una distillazione azeotropica. Il desiderio di raccogliere acqua da una reazione può avere vari motivi. Può guidare gli equilibri nelle reazioni, dove l'acqua si forma come sottoprodotto. Secondo il principio di Le Chatelier, un cambiamento di temperatura, pressione, concentrazione...

Fonte: Vy M. Dong e Zhiwei Chen, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Questo esperimento dimostrerà un esempio di reazione di ozonolisi per sintetizzare la vanillina dall'isoeugenolo (Figura 1). L'ozonolisi degli alcheni, una reazione di ossidazione tra ozono e alchene, è un metodo comune per preparare aldeidi, chetoni e acidi carbossilici. Questo esperimento dimostra anche l'uso di un generatore di ozono e una reazione a bassa temperatura (-78 °C). Figura 1.

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Questo esperimento dimostrerà il concetto di organocatalisi illustrando la corretta impostazione di una reazione che utilizza la catalisi enamine. L'organocatalisi è una forma di catalisi che utilizza quantità substoichiometriche di piccole molecole organiche per accelerare le reazioni. Questo tipo di catalisi è complementare ad altre forme di catalisi come i metalli di transizione o la biocatalisi.

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Questo esperimento dimostrerà il concetto di accoppiamento incrociato catalizzato dal palladio. Verrà illustrato il set-up di una tipica reazione di accoppiamento incrociato catalizzato pd. Le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzato da Pd hanno avuto un profondo effetto sul modo in cui i chimici sintetici creano molecole. Queste reazioni hanno permesso ai chimici di costruire legami in modi...

Fonte: Vy M. Dong e Diane Le, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA La sintesi in fase solida di Merrifield è un'invenzione vincitrice del premio Nobel in cui una molecola reagente è legata su un supporto solido e subisce successive reazioni chimiche per formare un composto desiderato. Quando le molecole sono legate a un supporto solido, i reagenti e i sottoprodotti in eccesso possono essere rimossi lavando via le impurità, mentre il composto bersaglio rimane legato...

Fonte: Vy M. Dong e Zhiwei Chen, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Questo esperimento dimostrerà l'idrogenazione del calcone come esempio di reazione di idrogenazione dell'alchene (Figura 1). In questo esperimento, il palladio su carbonio (Pd/ C) sarà utilizzato come catalizzatore eterogeneo per il processo. Un pallone sarà utilizzato per fornire l'atmosfera di idrogeno. Figura 1: Diagramma che mostra l'idrogenazione del calcone al 3-fenilpropiofenone.

Fonte: Vy M. Dong e Jan Riedel, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA I polimeri sono costituiti da macromolecole, che sono composte da unità ripetitive (le cosiddette unità monomeriche). Nel nostro mondo moderno, i polimeri svolgono un ruolo importante. Uno dei primi polimeri importanti è stato il nylon, che è una poliammide. Ha trovato un'applicazione diffusa negli spazzolini da denti e nelle calze.

Fonte: Vy M. Dong e Jan Riedel, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Una delle proprietà più importanti di un solido cristallino è il suo punto di fusione. Può essere utilizzato per determinare la purezza di un composto noto e fornisce informazioni importanti sulla stabilità dei cristalli formati.

Fonte: Vy M. Dong e Zhiwei Chen, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Questo esperimento dimostrerà l'uso della spettroscopia infrarossa (IR) (nota anche come spettroscopia vibrazionale) per chiarire l'identità di un composto sconosciuto identificando i gruppi funzionali presenti. Gli spettri IR saranno ottenuti su uno spettrometro IR utilizzando la tecnica di campionamento a riflessione totale attenuata (ATR) con un campione pulito dell'ignoto.

Fonte: Vy M. Dong e Diane Le, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA Questo esperimento dimostrerà l'uso di un polarimetro, che è uno strumento utilizzato per determinare la rotazione ottica di un campione. La rotazione ottica è il grado in cui un campione ruoterà la luce polarizzata. I campioni otticamente attivi ruoteranno il piano della luce in senso orario (destrorotatorio), designato come d o (+), o in senso antiorario (levorotatorio), designato come l o (−).