Agenti riducenti

1. Proprietà di misurazione dell'acetoacetato di etile

1. Prendi un IR del materiale di partenza (acetoacetato di etile).
2. Prendi una TLC usando il 40% di acetato di etile in 60% di esani.

2. Riduzione dell'acetoacetato di etile con boroidro di sodio

1. Aggiungere 1 mmol di acetoacetato di etile in un matraccio a fondo tondo.
2. Aggiungere 5 ml di etanolo e ruotare per mescolare completamente.
3. Abbassare il becher in un bagno di acqua ghiacciata.
4. Pesare 1 mmol di boroidro di sodio e aggiungere lentamente alla soluzione mescolata di acetoacetato di etile.
   1. Aggiungere piccole porzioni. La reazione è esotermica e bolle vigorosamente.
5. Subito dopo, monitorare la reazione da TLC ogni pochi minuti fino al completamento della reazione.
6. Una volta completato, aggiungere 10 ml di acqua alla miscela di reazione.
7. Trasferire in un imbuto separatore ed estrarre con acetato di etile (2x 30 ml).
8. Asciugare con acqua DI (1x 30 mL) e con salamoia (1x 30 mL).
9. Asciugare sopra solfato di sodio e filtrare in un matraccio a fondo tondo.
10. Evaporare il solvente su un evaporatore rotativo.
11. Prendi un TLC e IR del prodotto di riduzione.

3. Riduzione dell'acetoacetato di etile con idruro di litio e alluminio

1. Aggiungere 1 mmol di litio alluminio idruro in un matraccio rotondo asciutto e coprirlo con un setto.
2. Spurgare il matraccio con azoto gassoso utilizzando una linea di ingresso dell'azoto. Assicurati di avere una valvola di uscita.
3. Aggiungere 10 ml di THF secco.
4. Posizionare il pallone a fondo tondo in un bagno di ghiaccio.
5. Fare una soluzione di 1 mmol di acetoacetato di etile in 3 mL di THF secco e aggiungere lentamente goccia nel pallone di reazione.
6. La reazione bolle vigorosamente fino a quando non viene aggiunto tutto il reagente.
7. Subito dopo, monitorare la reazione da TLC ogni pochi minuti fino al completamento della reazione.
8. Una volta completato, aggiungere 1 M HCl dropwise. La reazione bolle vigorosamente fino a quando tutto il LiAlH₄ non viene consumato.
9. Una volta consumato (non più gorgogliante), il setto può essere rimosso e diluito con acetato di etile (40 ml) e 1 M HCl (20 ml).
10. Trasferire in un imbuto separatore.
11. Estratto con acetato di etile (3x 50 mL).
12. Asciugare con salamoia (1x 50 ml).
13. Asciugare sopra solfato di sodio e filtrare in un matraccio a fondo tondo.
14. Evaporare il solvente su un evaporatore rotativo.
15. Prendi un TLC e IR del prodotto di riduzione.