Name: 1,3,5-Triphenylbenzene e corannulene come Electron recettori per litio solvatato Electron Solutions (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-10-10T13:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 56 s
Description: Scopri la preparazione di soluzioni di elettroni solvatati al litio (LiSES) con 1,3,5-trifenilbenzene e corannulene come recettori elettronici. Questo metodo chimico-fisico avanza la tecnologia delle batterie ricaricabili a ricarica rapida.

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Gli autori riconoscono un finanziamento da parte del Ministero della Pubblica Istruzione di Singapore Livello 2 Fondo di ricerca (progetto MOE2013-T2-2-002) per questo progetto.

1. Procedura di preparazione per il 1,3,5-Triphenylbenzene (1) <ol><li> Mettere una miscela di acetofenone (4,0 g, 33,3 mmoli) e 100 ml di etanolo assoluto in tre collo del matraccio da 250 ml a fondo tondo dotato di agitatore magnetico, condensatore a riflusso, ingresso per azoto, gorgogliatore, imbuto gocciolatore e termometro. Aggiungere tetracloruro di silicio (11,9 g, 8,0 ml, 70,2 mmoli, 2,1 eq.) Alla miscela in una porzione a 0 ° C sotto azoto usando l&#39;imbuto. </li><li> Osservare l&#39;evoluzione di cloruro di idrogeno gassoso per 10 min. Poi agitare la miscela di reazione a 40 ° C per 20 ore. </li><li> Raffreddare la miscela di reazione a 23 ° C e versare in 200 g di acqua mista a ghiaccio (rapporto 1: 1 di massa). </li><li> Estrarre la miscela risultante con diclorometano (2 x 100 ml) usando un imbuto di estrazione. </li><li> Lavare gli estratti riuniti una volta con soluzione satura di NaCl (100 ml), e secca su 15 g di anidro MgSO 4. Filtrare il liquido parte fuori e poi concentrarsi noizione un evaporatore rotante. </li><li> Purificare il prodotto mediante ricristallizzazione da etanolo (dissoluzione in quantità minima di etanolo seguita da evaporazione parziale del solvente, mantenendo a 6 ° C per una notte, e filtrazione rapida) per ottenere 2,2 g (resa 63%) di 1,3,5-triphenylbenzene (1) come cristalli di colore giallo pallido. Nota: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3):. Δ = 7.41 (m, 3H), 7,50 (m, 6H), 7,72 (d, 6H, J = 7.33Hz), 7,80 (s, 3H) 13 C-NMR (400 MHz, CDCl 3): δ = 125.21, 127.39, 127.57, 128.88, 141.18, 142.38. </li></ol> 2. Lises preparati con 1,3,5-Triphenylbenzene <ol><li> Preparazione di 1,3,5-triphenylbenzene a base Lises NOTA: 1,3,5-triphenylbenzene utilizzato in questo documento è stato sintetizzato secondo il procedimento sopra descritto. I 1,3,5-triphenylbenzene Lises basati sono indicati con Li x TPB (THF) 24,7 dove x denota la Li: rapporto molare PAH e TPB denota 1,3,5-triphenylbenzene. preparare Lix TPB (THF) 24,7 all&#39;interno di un vano portaoggetti argon-riempita a temperatura ambiente attraverso i seguenti passaggi: <ol><li> Misurate quantità ben definite di metallico Li, THF e TPB separatamente all&#39;interno del cassetto portaoggetti per raggiungere l&#39;obiettivo composizione molare Li x TPB (THF) 24,7 per x = 1, 2, 3, e 4. Usare 41,6 mg, 83,3 mg, 124.9 mg, 166,6 mg di Li per x = 1, 2, 3 e 4 rispettivamente. </li><li> Per ciascuno dei quattro campioni Lises da preparare, sciogliere 1,84 g di TPB in 12 ml di THF all&#39;interno quattro bottiglie di vetro separati per formare 12 ml di soluzione incolore di TPB (THF) 24,7 per ciascuna bottiglia. Utilizzare un M 1,3,5-triphenylbenzene 0,5 in tutte le soluzioni. </li><li> Aggiungere il metallico pesato Li sventa alle quattro bottiglie e sigillare le bottiglie con parafilm. </li><li> Mescolare la miscela in ogni notte flacone con un agitatore magnetico di vetro rivestite per garantire la completa dissoluzione del metallo Li. </li></ol></li><li> conducibilità Misure <ol><li> Portaresu tutte le misure di conducibilità utilizzando una sonda cella di conducibilità standard basato sulla tecnica a quattro elettrodi. Fissare la sonda cella di un metro. La sonda ha una funzione secondaria per misurare la temperatura della soluzione allo stesso tempo e visualizzare sia misure di conducibilità e temperatura. </li><li> Prima di effettuare misurazioni, calibrare lo strumento con 50 ml della soluzione standard di 0,01 M acquosa KCl forniti dal produttore della sonda di conducibilità al di fuori del cassetto portaoggetti. </li><li> Eseguire tutte le misure di conducibilità per Lises a base di 1,3,5-triphenylbenzene, Li x TPB (THF) 24,7 per x = 1, 2, 3, 4 all&#39;interno del cassetto portaoggetti. </li><li> Per ognuno di questi Lises, versare il campione in un breve cilindro di vetro e immergere la sonda nella soluzione. Registrare la misura di conducibilità per un periodo di una o due ore fino a ogni scheda campione ad una temperatura ambiente. Il tempo impiegato per ciascun campione per tornare a temperatura ambiente è ~ 1-2 hr. La sonda will rimanere immerse nel campione per tutta la durata della misura di conducibilità. </li></ol></li></ol> 3. corannulene <ol><li> Preparazione di Lises corannulene-based . NOTA: Il corannulene utilizzato in questo lavoro è stato sintetizzato presso la Scuola di Scienze Fisiche e Matematiche, NTU utilizzando una procedura di letteratura più fasi 9 Le Lises corannulene-based sono indicati con Li x Cor (THF) 247 dove x denota la Li: molare PAH rapporto e Cor denota il corannulene. Preparare Li x Cor (THF) 247 all&#39;interno di un vano portaoggetti argon-riempita a temperatura ambiente attraverso i seguenti passaggi: <ol><li> Misurate quantità ben definite di metallico Li, THF e Cor separatamente all&#39;interno del cassetto portaoggetti per ottenere la composizione di destinazione molare Li x Cor (THF) 247 per x = 1, 2, 3, 4 e 5. Uso 4.2 mg, 8,3 mg, 12,5 mg, 16,6 mg e 20,8 mg di Li per x = 1, 2, 3, 4 e 5, rispettivamente. </li><li> Next, per ciascuno dei Lises campioni cinque (x = 1, 2, 3, 4 e 5) da preparare, sciogliere 0,15 g di Cor in 12 ml di THF all&#39;interno cinque bottiglie di vetro separate per formare 12 ml di soluzione incolore di Cor (THF) 247 in ogni bottiglia. Utilizzare una concentrazione corannulene di 0,05 M). </li><li> Successivamente, aggiungere il metallico pesato Li sventa ai cinque bottiglie di Cor (THF) 247 e sigillare le bottiglie con parafilm. </li><li> Mescolare la miscela in ogni notte flacone con un agitatore magnetico di vetro rivestite per garantire la completa dissoluzione del litio metallico. </li></ol></li><li> conducibilità Misure <ol><li> Per conducibilità contro misure di temperatura, rimuovere ciascuna delle cinque bottiglie contenenti Li x Cor (THF) 247 per x = 1, 2, 3, 4 e 5 singolarmente dal vano portaoggetti, avvolgerlo con un ulteriore strato di para-pellicola ed immergerlo all&#39;interno di un contenitore di polistirolo isolante riempito di ghiaccio secco. NOTA: I campioni Lises non è venuto in contagire sia con l&#39;umidità o ossigeno mentre fuori il cassetto portaoggetti, perché le bottiglie sono state sigillate. </li><li> Raffreddare ogni bottiglia fino a circa 10 ° C mantenendo ogni bottiglia immersa nel ghiaccio secco per circa 30 minuti prima di essere trasferito nuovamente dentro il vano portaoggetti per misure di conducibilità. </li><li> Eliminare l&#39;anticamera del cassetto portaoggetti almeno 5 volte per ogni raffreddati campione per assicurarsi che nessuna traccia di acqua di condensa accompagnano la bottiglia di nuovo nel cassetto portaoggetti. </li><li> Simile al modo in cui conduttività rispetto misurazioni di temperatura sono stati raccolti per Lises naftalen-based campioni 1, misurare la conduttività del Li x Cor (THF) 247 (x = 1, 2, 3, 4, 5) per un periodo da uno a due ore fino ciascun campione restituiti alla temperatura ambiente. La sonda rimarrà immersa nel campione per tutta la durata della misura di conducibilità. </li></ol></li></ol>

<ol><li>Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Physical-Chemical+and+Electrochemical+Studies+of+the+Lithium+Naphthalenide+Anolyte%5BTitle%5D)+AND+%22Electrochim+Acta%22%5BJournal%5D)">Physical-Chemical and Electrochemical Studies of the Lithium Naphthalenide Anolyte.</a> Electrochim Acta. 180, 629-635 (2015).</li>
<li>Tan, K. S., Grimsdale, A. C., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Characterisation+of+Biphenyl-Based+Lithium+Solvated+Electrons+Solutions%5BTitle%5D)+AND+%22J+Phys+Chem+B%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Characterisation of Biphenyl-Based Lithium Solvated Electrons Solutions.</a> J Phys Chem B. 116, 9056-9060 (2012).</li>
<li>Rinaldi, A., Tan, K. S., Wijaya, O., Wang, Y., Yazami, R. Ch. 11. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aRinaldi%2C+A+%22Advances+in+batteries+for+large-+and+medium-scale+energy+storage+applications+in+power+systems+and+electric+vehicles%22">Advances in batteries for large- and medium-scale energy storage applications in power systems and electric vehicles</a>. Menictas, C., Skyllas-Kazacos, M., Lim, T. M., Hughes, S. , Woodhead Publishing Ltd. (2014).</li>
<li>Wang, Y., Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aWang%2C+Y+%22Materials+Challenges+In+Alternative+%26+Renewable+Energy+%28MCARE+2014%29%22">Materials Challenges In Alternative & Renewable Energy (MCARE 2014)</a>. , Florida, USA. (2014).</li>
<li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aYazami%2C+R+%22in+8th+annual+Li+Battery+Power%22">in 8th annual Li Battery Power</a>. , Boston, USA. (2012).</li>
<li>Hybrid Electrochemical Generator With A Soluble Anode. US patent. , 20100141211A1 (2010).</li>
<li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Liquid+Metal+Battery%5BTitle%5D)+AND+%22US+patent%22%5BJournal%5D)">Liquid Metal Battery.</a> US patent. , 20150333353A1 (2015).</li>
<li>Lim, Z. B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+assessment+of+new+cyclopenta-2%2C4-dienone+derivatives+for+energy+storage+applications%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Met%22%5BJournal%5D)">Synthesis and assessment of new cyclopenta-2,4-dienone derivatives for energy storage applications.</a> Synthetic Met. 200, 85-90 (2015).</li>
<li>Butterfield, A. M., Gilomen, B., Siegel, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Kilogram-Scale+Production+of+Corannulene%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Process+Res.+Dev%22%5BJournal%5D)">Kilogram-Scale Production of Corannulene.</a> Org. Process Res. Dev. 16, 664-676 (2012).</li>
<li>Elmorsy, S. S., Pelter, A., Smith, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+direct+production+of+tri-+and+hexa-substituted+benzenes+from+ketones+under+mild+conditions%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">The direct production of tri- and hexa-substituted benzenes from ketones under mild conditions.</a> Tetrahedron Lett. 32, 4175-4176 (1991).</li>
<li>Zabula, A. V., Filatov, A. S., Spisak, S. N., Rogachev, A. Y., Petrukhina, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Main+Group+Metal+Sandwich%3A+Five+Lithium+Cations+Jammed+Between+Two+Corannulene+Tetraanion+Decks%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">A Main Group Metal Sandwich: Five Lithium Cations Jammed Between Two Corannulene Tetraanion Decks.</a> Science. 333, 1008-1011 (2011).</li>
</ol>

Gli autori non hanno nulla da rivelare.

Ai Lises basati 1,3,5-triphenylbenzene, un campione con un colore chiaro dimostra che ha una bassa concentrazione di elettroni solvatate. Li x TPB (THF) 24,7 (per x = 1, 2, 3, 4) dimostra un comportamento nella sua conducibilità rispetto x simile a quello visto per Lises base di bifenile e naftalene 1, 2 .C&#39;è un aumento iniziale conducibilità con aumento di Li: rapporto PAH dal 1 al 2 ed una conseguente diminuzione della conducibilità all&#39;aumentare ulteriormente il rappo...

Le soluzioni elettrone solvatato litio (Lises) preparati con semplici idrocarburi policiclici aromatici a due anelli (IPA) come il bifenile e naftalene possono potenzialmente essere utilizzati come anodi liquidi in celle al litio refuelable 1-7. Nei Lises, questi semplici molecole PAH servito come i recettori di elettroni per elettroni solvatate da litio metallico disciolto. Progredendo da questi sistemi a due anelli, gli autori hanno da allora svolto studi di misurazione della conducibilità in Lises che sono preparati utilizzando IPA più complessi, che iniziano con il gruppo dei derivati ciclopenta-2,4-dienone 8. Questi includono IPA IPA di grandi dimensioni (&gt; due anelli di benzene) e IPA con sostituenti incorporati nella loro anelli aromatici. Una molecola PAH più grande con più di due anelli dovrebbe accogliere più atomi di litio per molecola PAH rispetto sia bifenile o naftalene conseguente Lises con maggiore densità di energia. L&#39;obiettivo di &#39;introduzioneing sostituenti in IPA è quello di rendere la PAH accetta elettroni più facilmente e diventare più stabile polianioni in Lises. Come parte del continuo impegno per sviluppare Lises con maggiore densità di energia, questo documento riferirà sulla caratterizzazione di Lises preparati con corannulene fatta dalla procedura letteratura 9 così come 1,3,5-triphenylbenzene, TPB sintetizzato da una letteratura leggermente modificata 10 . 1,3,5-triphenylbenzene, come mostrato nella Figura 1 (1), può essere classificato come un derivato bifenile con due anelli fenilici supplementari nelle posizioni 3 e 5 dello stesso anello. Poiché questa molecola ha quattro anelli benzenici, dovrebbe assorbimento 4 atomi di Li per molecola, che è più che per bifenile (massimo 2,5 equivalenti molari di Li per PAH in 0,5 M soluzione) e naftalene (&lt;2,5 equivalenti molari di litio per molecola) . Corannulene è un cinque-ring PAH disposti in una forma ciotola come mostrato nella Figura 1 (2). Zabula et al. 11 hanno dimostrato la fattibilità di dissoluzione litio metallico in una soluzione di corannulene / tetraidrofurano (THF) per formare una soluzione con cinque ioni Li + sandwich tra due tetraanions stabili di corannulene. <img alt="Figura 1" src="/files/ftp_upload/54366/54366fig1.jpg" /> Figura 1: Le strutture molecolari di 1,3,5-triphenylbenzene (1) e corannulene (2) 1,3,5-triphenylbenzene è classificato come un derivato bifenile con due anelli fenilici aggiuntivi in posizioni 3 e 5 dello stesso anello. . Corannulene è un PAH cinque anelli con i suoi cinque anelli di benzene disposti in una forma ciotola. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54366/54366fig1large.jpg" target="_blank">Clicca qui per vedere una versione più grande di questa figura.</a> Così, sia 1,3,5-triphenylbenzene e corannulene sono potenziali candidati per l&#39;alta energiaLises densità.

<table><tbody><tr><td>Tetraidrofurano anidro, &#8805; 99,9%,</td> foglio di litio <td>Sigma Aldrich</td><td>401757-100ML</td><td></td>senza inibitori</tr><tr><td>&nbsp;</td><td>Alfa Aesar</td><td>010769.14</td><td></td></tr><tr><td>Cond 3310 Misuratore di conducibilità</td><td>WTW</td><td>Non applicabile</td><td></td></tr><tr><td>1,3,5-trifenilbenzene</td><td></td><td></td><td>Sintetizzato da acetofenone secondo la procedura descritta in letteratura</td></tr><tr><td>Tetracloruro di silicio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>215120-100G</td><td></td></tr><tr><td>acetofenone</td><td>TCI</td><td>A0061-500g</td><td></td></tr><tr><td>Etanolo</td><td>Merck Millipore</td><td>1.00983.2511</td><td></td></tr><tr><td>Corannulene</td><td></td><td></td><td>sintetizzato mediante procedura di letteratura</td></tr></tbody></table>

1,3,5-triphenylbenzene e corannulene come electron recettori per litio solvatato electron solutions

1,3,5-Triphenylbenzene and Corannulene as Electron Receptors for Lithium Solvated Electron Solutions

Gli autori riferiscono a studi di conducibilità effettuati su soluzioni di elettroni al litio solvatato (Lises) preparati utilizzando due tipi di idrocarburi policiclici aromatici (IPA), vale a dire 1,3,5-triphenylbenzene e corannulene, come recettori di elettroni. Gli IPA solidi sono stati sciolti in tetraidrofurano (THF) per formare una soluzione. Il litio metallico è stato quindi disciolto in queste soluzioni PAH / THF per fornire sia soluzioni blu blu o verde, colori che sono indicativi della presenza di elettroni solvatate. Le misure di conducibilità a temperatura ambiente a cui i Lises 1,3,5-triphenylbenzene basati, indicata con Li x TPB (THF) 24,7 (x = 1, 2, 3, 4), ha mostrato un aumento della conducibilità con aumento della Li: rapporto PAH da x = 1 a 2. Tuttavia, la conducibilità diminuito gradualmente all&#39;aumentare ulteriormente il rapporto. Infatti la conducibilità Li x TPB (THF) 24,7 per x = 4 è addirittura inferiore per x </em&gt; = 1. Tale comportamento è simile a quello dei Lises precedentemente riportati preparati da bifenile e naftalene. Conduttività in funzione della misura su Lises corannulene-based, indicati con Li x Cor (THF) 247 (x = 1, 2, 3, 4, 5), ha mostrato relazioni lineari con pendenze negative, ad indicare un comportamento metallico simile a bifenile e naftalen Lises based.

Reazione tra varie quantità di litio e miscele di 1,3,5-triphenylbenzene con THF fornisce soluzioni di colore blu blu o profondi verdastro come mostrato in Figura 2. Un colore chiaro indica che il particolare campione di Lises ha una bassa concentrazione di elettroni solvatate. 1,3,5-triphenylbenzene dimostra aumento della conducibilità con aumento della Li: rapporto PAH dal 1 al 2 in 0,5 M soluzione THF (Tabella 1). Tuttavia, il valore di conducibilità diminuisce gradualmente all&#39;a...

Gli autori riportano studi di conducibilità condotti su soluzioni elettroniche solvatate al litio (LiSES) preparate utilizzando 1,3,5-trifenilbenzene (TPB) e corannulene come recettori elettronici.

1,3,5-Triphenylbenzene e corannulene come Electron recettori per litio solvatato Electron Solutions

The authors report on conductivity studies carried out on lithium solvated electron solutions (LiSES) prepared using two types of polyaromatic ...

L'obiettivo generale di questo esperimento è illustrare il metodo di preparazione dei LISES e misurare alcune delle loro proprietà fisico-chimiche in previsione della loro applicazione nelle batterie ricaricabili. Questo metodo può contribuire a rispondere a domande fondamentali nel campo della chimica fisica riguardo alla preparazione e alle proprietà fisiche delle soluzioni di argon solfato di litio. Il vantaggio principale di questa tecnica è che fornisce un materiale inerte allo stato liquido a temperatura ambiente.Le implicazioni di questa tecnica riguardano le batterie al litio ricaricabili di prossima generazione per veicoli elettrici. Attualmente, alcune batterie a ioni richiedono una ricarica notturna, mentre le batterie ricaricabili possono essere riportate a piena carica in dieci minuti. La dimostrazione visiva di questo metodo è fondamentale, poiché i passaggi per la preparazione dei LISES devono essere ripetuti esattamente per ottenere i migliori risultati e per evitare potenziali rischi.La sintesi sarà dimostrata da Andrew Lunchev, uno studente di dottorato del gruppo del professor Andrew Grimsdale. Aggiungere quattro grammi di acetofenone in 100 millilitri di etanolo

135-triphenylbenzene-corannulene-as-electron-receptors-for-lithium

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