Azide Route to Primary Amines

Azide synthesis is a useful route to primary amines. It helps avoid the polyalkylation that can happen when ammonia is alkylated directly. In that direct reaction, unwanted polyalkylated amines and a quaternary ammonium salt can form.

In the azide method, azide ions act as strong nucleophiles. A ...

第一級アミンの調製において、アンモニアの直接アルキル化は、ポリアルキル化生成物の形成により非効率的であることが証明されています。第一級アミンをうまく作るためには、アジド合成法を用いることができます。

この反応では、ハロゲン化アルキルをアルキルアジドに変換し、続いて還元して第一級アミンを生成します。

還元は、接触水素化または水素化アルミニウムリチウムの使用という2つの方法で行うことができます。

反応は、アジドアニオンの求核性窒素がS_N2の方法でハロゲン化アルキルを攻撃してアルキルアジドを生成することから始まります。

形成されたアジニルアルキルは、もはや求核剤として機能しなくなり、ポリアルキル化生成物の形成を阻害...