Gabriel Synthesis for Primary Amines

Gabriel synthesis is a selective way to make primary amines. It avoids direct alkylation, which can create polyalkylated products. For that reason, it is a preferred method when the goal is to make only one alkylated amine product.

The reaction starts with phthalimide, which holds nitrogen in a p...

アンモニアの直接アルキル化により、1°-アミン、2°-アミン、および3°-アミンの混合物が得られることを思い出してください。第一級アミンを独占的に製造するために、フタルイミド(単一のアルキル置換が可能な酸性N-Hプロトンを1つだけ含むアンモニアの保護型)が使用されます。

ガブリエル合成は、塩基であるフタルイミドとヒドラジンを用いてハロゲン化アルキルを第一級アミンに変換します。

最初のステップでは、フタルイミドのN-Hプロトンが塩基によって抽象化され、共鳴安定化された求核アニオンが得られます。

陰イオンは、S_N2の方法でハロゲン化アルキルを攻撃してN-アルキルフタルイミドを生成しますが、これは窒素の孤立電子...