Making Amines from Nitriles and Amides

Nitriles and amides can both be turned into amines by reduction. Nitriles are reduced to primary amines with reducing agents such as lithium aluminum hydride or by catalytic hydrogenation. In this reaction, the amino group is added with one extra carbon in the chain.

Nitriles are often made first...

ニトリルを還元すると第一級アミンが得られ、アミドを還元すると第一級、二級、三級アミンが得られます。

ニトリルは、ハロゲン化アルキルから、シアン化物求核剤の攻撃を伴う_{S N}2反応によって形成されます。LiAlH₄または接触水素化によるさらなる還元により、アミンが形成されます。

反応は最初のステップで_{S N}2メカニズムに従うため、第一級ハロゲン化アルキルが好ましい基質であり、反応によって第一級アミンが得られます。

全体的な反応は、ハロゲン化物をアミノ基で置き換えると同時に、追加の炭素原子も導入します。

アミドは、カルボン酸誘導体からアンモニアとの縮合反応により調製されま...