17.1: 芳香族化合物: 概要

一般に、「芳香」という用語は、生の花、淹れたてのコーヒーなどからの心地よい香りや芳香を指します。有機化学の初期の歴史では、多くのベンゼン誘導体が植物の心地よい香りの油から単離されました。 たとえば、バニリンはバニラ油から、サリチル酸メチルはウィンターグリーン油から、そしてシンナムアルデヒドはシナモン油から単離されました。 どれも心地よい匂いがしていました。 したがって、芳香族という名前が付けられました。

1825 年、ファラデーは圧縮された照明用ガス (ガス灯で燃焼する燃料) からベンゼンを単離し、それを「水素の重炭化水素」と名付けました。 彼はまた、化合物の元素分析を実行し、水素と炭素の比率が 1:1 であることを観察しました。

その後、エイルハルト・ミッチャーリッヒは 1834 年に安息香酸 (ベンゾインゴムから単離) と酸化カルシウムからベンゼンを合成しました。蒸気密度測定を行うことにより、ベンゼンの分子式が C_6H_6 であることを示しました。 この新しい化合物はベンゾインガムから得られたため、彼はそれをベンジン（現在はベンゼンとして知られている）と名付けました。 実験室用溶媒として使用されます。

「芳香族」という用語は、芳香の有無にかかわらず、すべてのベンゼン誘導体を表すために今でも使用されています。 天然化合物や医薬品化合物の多くは芳香族です。 たとえば、エストロンはステロイド、アトルバスタチン (リピトール) はコレステロール低下薬、ゾロフトは抗うつ薬、喘息の治療に使用されるセレベントは芳香族化合物です。

芳香族化合物は主に石炭と石油から得られます。 石炭は空気のない状態で 1000 °C まで加熱されるとコール タールを生成します。 コールタールは分別蒸留すると、ベンゼン、トルエン、ジメチルベンゼン（キシレン）、ナフタレン、ビフェニル、インデン、アントラセンなどの多くの芳香族炭化水素を生成します。

しかし、芳香族化合物は石油から直接得ることはできません。 石油精製中、アルカンは触媒の存在下、高圧下 500 °C で芳香族化合物に変換されます。

芳香族化合物は、共役π結合が環で囲まれた炭化水素です。ベンゼンとその誘導体は、芳香族化合物の最もよく知られた例です。

もともとベンゼン誘導体は、植物や樹木が生産する天然油から分離され、その独特の臭いから「芳香族」と呼ばれていました。

たとえば、アーモンドやチェリーのベンズアルデヒド、トルバルサムのトルエン、クローブのオイゲノールには独特の臭いがあります。

時が経つにつれて、芳香族という用語は、香りがよいかどうかに関係なく、すべてのベンゼン誘導体を説明し続けてきました。たとえば、鎮痛剤のアスピリンには、無臭の芳香族化合物であるアセチルサリチル酸が含まれています。

構造的には、芳香族化合物は非常に不飽和炭化水素であり、アルケン、アルキン、および開鎖ポリエンとは異なる化学的挙動を示します。

単純な芳香族化合物の主な供給源は、コールタールと石油です。

コールタールの分別蒸留では、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレンなどの多くの芳香族化合物が得られます。

同様に、石油精製中に、アルカンは芳香族化合物に変換されます。