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方法論記事

安定した二環性 Aziridinium イオンと開環の Azaheterocycles の合成のための準備

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DOI:

10.3791/57572

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2018年8月22日

 , 
1Department of Chemistry, North Eastern Regional Institute of Science and Technology, 2Department of Chemistry, Hankuk University of Foreign Studies

この記事について

サマリー

2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] から生成された 1 azoniabicyclo [4.1.0] ヘプタン開発など二環性 aziridinium イオン置換多官能ピペリジン、レジオ ・立体特異的で azepanes の準備のため利用したアジリジンさまざまな求核剤とリング拡張。この非常に効率的なプロトコルでは、fagomine、febrifugine アナログ balanol など自然の製品を含む多様な azaheterocycles を準備することができました。

要約

二環性 aziridinium イオンはアジリジン環の窒素原子によって内部の求核攻撃により適切な去るグループの除去によって生成されました。二環性 aziridinium イオン、特に 1 azoniabicyclo [3.1.0] ヘキサンとアジリジン リングの開口部に対応する生成する環のひずみのリリースで求核剤で強調表示された 1 azoniabicyclo [4.1.0] ヘプタン開発のユーティリティリング拡大ピロリジン、ピペリジン、レジオ ・立体特異的にリングに様々 な置換基を持つ azepane など azaheterocycles。症例ピペリジンと azepane を生成する選択的環橋またはブリッジヘッドの炭素に求核攻撃によって開く続いて安定 1-アザビシクロ [4.1.0] ヘプタン開発の準備のための簡単で便利な方法リング、それぞれ。この合成の戦略では、非常に効率的な方法で sedamine、allosedamine、fagomine、balanol を含むピペリジンと azepane のモチーフを含む生物活性天然物を準備することができました。

概要

3 員環の環状化合物、アジリジン シクロ プロパンと様々 な含窒素環状および鎖状化合物1,2,3を開環を余裕のオキシランと同様リングひずみエネルギーを持っています。ただし、特性とアジリジンの反応がリング窒素の置換基に依存します。アジリジン リング窒素4、電子グループで任意の追加の活性化試薬なし着信求核剤と反応する活性化「活性アジリジン」と呼びます。その一方で、窒素に置換基の電子供与と「アジリジンの非活性化」は非常に安定して、求核剤に不活性私、 (図 1 a)5,と aziridinium イオンとしてアクティブ化しない限り、6,7します。 非アクティブ アジリジンの開環アジリジン、アジリジン リングと着信の求核剤をアクティブに求電子剤の C2 と C3 の炭素に置換基などさまざまな要因によって異なります。分離・ aziridinium イオンの同定は、求核試薬による開環反応の方の高い反応のため不可能ですが、その形成と特性が非求核カウンターの陰イオンの分光学的観察されました。5,8,9,10. 位置および立体選択的適切な求核剤によるイオンの aziridinium の開環反応をもたらす窒素含有非環式貴重な分子 (Pは私とPii)5、 6,7,8,9,10。

同様に、二環性 aziridinium イオン (私b)、おそらく残してグループの取り外しでリング分子内ファッション (図 1 b) のアジリジンの窒素の求核攻撃によって生成されます。その後、この中間体環のひずみのリリースを介して着信求核剤でリング拡張を経る。形成と二環性 aziridinium イオンの安定性置換基、リング、及び溶媒中9のサイズなどの多くの要因に依存しています。レジオ ・ アジリジン環拡大の立体選択性は初期基板の置換基の性質と応用求核剤の特性に依存した、合成ユーティリティの極めて重要な側面です。

初期の研究では、1 azoniabicyclo の準備に成功した [3.1.0]hexane 開発私b (n = 1)、ピロリジン、ピペリジンの形成につながったその後リング拡張 (Piiiとiv Pn= 1、図 1)8。二環性 aziridinium イオン化学に関する私たちの継続的研究の一環として述べる本 1 azoniabicyclo の形成 [4.1.0]heptane 開発私b (n = 2) 代表的な例として。これが準備された 2-(4-toluensulfonyloxybutyl) からアジリジンとそのリング拡張された貴重なピペリジンと azepane 余裕を求核剤でおり (Pは私とPii、n = 2、図 1) と様々 なリング11基。リング拡大体アジリジン 4-[(R)-1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (1) 生物学的構築に適用される置換 azaheterocycles の不斉合成の結果ピペリジン及び azepane スケルトンとアクティブな分子。この合成のプロトコルは、自然を含むより複雑な分子を単純な 2 cyanomethylpiperidine 5 f, 2 acetyloxymethylpiperidine 5 hと 3 hydroxyazepane 6 jに至る様々 な化合物の適用されています。fagomine (9)、febrifugine アナログ (12) 光学的に純粋なフォーム11balanol (15) などの製品。

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プロトコル

1. (6R) の合成-1-[(R)-1-Phenylethyl)-1-Azoniabicyclo [4.1.0] ヘプタン開発 (4)

  1. 4-(R) の合成-[1-(R)-1-フェニルエチル) aziridin-2-イル] ブチル 4 methylbenzenesulfonate (2)
    1. 4-[(R)-1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (1)12 (0.46 ミリ モル、1.0 当量)、トリエチルアミンの 140 μ L の 100 mg を追加 (Et3N、1.0 ミリ モル、2.2 当量) と 25 mL のオーブン乾燥 2 首丸底フラスコに磁気攪拌棒窒素 (N2) 雰囲気。
    2. 気密のシリンジを使用して反応フラスコに無水ジクロロ メタン (CH2Cl2, 5 mL) を追加します。
    3. 氷浴を使用して 0 の ° C で反応混合物を冷却し、5 分間混合物をかき混ぜます。
    4. P- トルエンスルホン酸 (164 mg、0.50 モル、1.10 当量) を反応混合物に加え、別の 45 分間かき混ぜます。
    5. 部屋の温度 (RT) に反応混合物を温めるし、30 分間かき混ぜます。
    6. ヘキサン: 酢酸エチル (エチル) を用いた薄層クロマトグラフィー (TLC) を使用して反応を監視 (1:1 v/v、保持係数 Rf = 0.55) 溶離液として。
    7. アルコール1開始の完全な消費の後、反応混合物を水 (5 mL) を癒します。(3 x 15 mL) CH2Cl2異種混合物を抽出し、結合された有機層を硫酸ナトリウム無水以上乾燥させて (Na2SO4) 10 分と集中で真空ロータリーエバポレーターを使用しての。
    8. フラッシュ列クロマトグラフィーの溶出ヘキサン: エチル (1:2 v/v 2:1) での 4-(R) 165 mg (0.44 ミリ モル、96% の利回り) を支払うことで粗製品を浄化-[1-(R)-1-フェニルエチル) aziridin-2-イル] ブチル 4-methylbenzenesulfonate (Rf= 0.55、ヘキサン: エチル (1:1 v/v)) 粘性液体として。
  2. (6R) の合成-1-[(R)-1-phenylethyl)-1-azoniabicyclo [4.1.0] ヘプタン開発 (4)
    1. 作りたて2 NMR チューブ内の 5 mg を転送し、アセトニ トリル-d3 (CD3CN、300 μ L) を追加します。
    2. 常温 24 h (6R) に完全な変換を達成するために上記のソリューションを保持-1-[(R)-1-phenylethyl)-1-azoniabicyclo [4.1.0] ヘプタン開発4。
    3. CD3CN (10 分、1、5、7、24 h) の異なる時点での核磁気共鳴 (NMR) スペクトルによる4に2の変換を監視します。

1 Azoniabicyclo [4.1.0] ヘプタン開発の拡大のための一般手順

  1. 1.1.1 に 1.1.7 の手順を使用して、対応する開発2の準備のため。
  2. 上記の原油開発と磁気の攪拌棒をオーブン乾燥 25 mL の丸底フラスコに追加します。
  3. 気密のシリンジを使用して反応フラスコに無水 CH3CN (4.0 mL) を追加します。
  4. 反応混合物に対応する求核剤 (1.37 モル、3.0 当量) を追加し、8-15 時間かき混ぜます。
  5. 反応混合物を水 (5 mL) を消す、CH2Cl2 (3 x 15 mL) を抽出し、だから無水 Na2結合された有機層を乾燥集中して4 に真空ロータリーエバポレーターを使用しています。
  6. 純粋なリング拡張製品を買う余裕をヘキサン: エチル (19:1 7:3 v/v) を使用して、カラム ・ クロマトグラフィと粗製品を浄化します。
    注: 上記手順6 j (テーブルの 1エントリ j) 以外を使用してすべての化合物を合成しました。
    注意: 乾燥 CH3CN は N2雰囲気下における水素化カルシウム (CaH2) から蒸留によって準備されます。シアン化ナトリウムは毒性が知られている最も有毒な物質の中で、それは適切な安全保護化学発煙のフードの下で使用されます。に対しての焼入れは、過マンガン酸カリウム (KMnO4) ソリューションを行った。

3. 合成 (S)-1-[(R)-1-フェニルエチル] azepan-3-オール (6 j)

  1. 転送 4-(R)-[1-(R)-1-フェニルエチル) aziridin-2-イル] ブチル 4-methylbenzenesulfonate (100 mg、0.27 ミリ モル、1.0 当量) と還流冷却器装備オーブン乾燥 25 mL 丸底フラスコに磁気攪拌棒。
  2. 注射器を使用して反応フラスコに 1, 4-ジオキサン (4 mL) を追加します。
  3. 反応混合物、2.0 h の逆流する熱に 2.0 M 水酸化ナトリウム溶液 (水酸化ナトリウム、0.80 モル、3.0 当量) 0.4 mL を追加します。
  4. 反応混合物を水 (4 mL) を消す、CH2Cl2 (4 x 15 mL) を抽出し、だから無水 Na2結合された有機層を乾燥集中して4 に真空ロータリーエバポレーターを使用しています。
  5. カラム ヘキサン: エチル (1:1 (v/v) 2:1) でクロマトグラフィーの溶出と粗製品を浄化 (Rf = 0.60、ヘキサン: エチル (1:1 (v/v)) (S)-1 の 46 mg を買う余裕-[(R)-1-フェニルエチル] azepan-3-オール (0.21 ミリ モル、79% の利回り)。

4. 合成 [(2R,3R,4R)-3, 4-ビス (ベンジルオキシ)-1-(S)-1-フェニルエチル) Piperidin-2-イル] メチル酢酸 (8)。

  1. 伝達 (3R, 4R) - 3, 4 - ビス (ベンジルオキシ)-4-[(R)-1-(S)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (7) (220 mg、0.51 ミリ モル、1.0 当量)、Et の 180 μ L3N (1.27 ミリ モル, 2.5 当量) とに磁気攪拌棒、2 首丸底フラスコを 25 mL のオーブン乾燥、N2雰囲気下で。
  2. 気密のシリンジを使用して反応フラスコに無水 CH2Cl2 (4 mL) を追加します。
  3. 0 ° C で反応混合物を冷却し、5 分間かき混ぜます。
  4. P- トルエンスルホン酸 (200 mg、1.20 当量 0.61 mmol) を反応混合物に追加し、別の 45 分間かき混ぜます。
  5. RT に反応混合物を温かくし、30 分間かき混ぜます。
  6. ヘキサン: エチル tlc 法による反応の進行状況を監視 (7:3 v/v、Rf = 0.60) 溶離液として。
  7. CH2Cl2 (3 x 15 mL) エキスはだから無水 Na2以上、結合された有機層を乾燥アルコール7の完全な消費は、反応混合物を水 (5 mL) を消す後、4と濃厚真空ロータリーエバポレーターを使用しています。
  8. 上記の原油開発と磁気の攪拌棒をオーブン乾燥 25 mL の丸底フラスコに転送します。
  9. 気密のシリンジを使用して反応フラスコに無水 CH3CN (4 mL) を追加します。
  10. 反応混合物を酢酸ナトリウム (NaOAc、1.53 モル、3.0 当量) の 125 mg を追加して 12 時間かき混ぜます。
  11. 反応混合物を水 (5 mL) を消す、CH2Cl2 (3 x 15 mL) を抽出し、だから無水 Na2結合された有機層を乾燥集中して4 に真空ロータリーエバポレーターを使用しています。
  12. ヘキサンを使用してカラム ・ クロマトグラフィと粗製品を浄化: エチル (9:1 4:1 v/v) (200 mg, 83% の利回り) 純粋な化合物の 8 を買う余裕。

5. 合成 (3R, 4R)-3-アジドフェニル - 1-[(R)-1-フェニルエチル] azepan-4-オール (14)。

  1. 転送 (R)-1-[(S)-1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butane-1,4-diol (13) (235 mg、1.0 ミリ モル、1.0 当量)、Et の 0.35 mL3N (2.50 モル, 2.5 当量) と 25 mL のオーブン乾燥 2 首丸底フラスコに磁気攪拌棒窒素雰囲気。
  2. 気密のシリンジを使用して反応フラスコに無水 CH2Cl2 (8 mL、0.12 M) を追加します。
  3. 0 ° C で反応混合物を冷却し、5 分間かき混ぜます。
  4. P- トルエンスルホン酸 (359 mg, 1.10 ミリ モル、1.10 当量) を反応混合物に加え、別の 45 分間かき混ぜます。
  5. ヘキサンを使用して TLC による反応の進行状況を監視: エチル (1:1 v/v、Rf = 0.40) 溶離液として。
  6. アルコール13を開始の完全な消費の後の反応混合物を水 (10 mL) を消す、CH2Cl2 (3 x 15 mL) を抽出、だから無水 Na2結合された有機層を乾燥4と集中真空中でロータリーエバポレーターを使用しています。
  7. 上記の原油開発と磁気の攪拌棒をオーブン乾燥 25 mL の丸底フラスコに追加します。
  8. 気密のシリンジを使用して反応フラスコに無水 CH3CN (8 mL、0.12 M) を追加します。
  9. 反応混合物を NaOAc (3.30 モル、3.30 当量) の 214 mg を追加して 12 時間かき混ぜます。
  10. 反応混合物を水 (10 mL) を消す、CH2Cl2 (15 mL x 3 回) を抽出し、だから無水 Na2結合された有機層を乾燥集中して4 に真空ロータリーエバポレーターを使用しています。
  11. ヘキサンを使用してカラム ・ クロマトグラフィと粗製品を浄化: エチル (9:1 4:1 v/v) 純粋な化合物14 (133 mg、51% の利回り) を買う余裕。

6. すべての物のキャラクタリゼーション

  1. 1H、 13C の NMR 分光法と高分解能質量分析法 (HRMS) によるすべての新しい化合物を特徴づけます。

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結果

反応 4-[(R)-1-(R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]butan-1-ol (1)12 p- トルエンスルホン酸と CH2Cl2 1.0 h 室温でのトリエチルアミンをもたらした、(4-tosyloxybutyl) アジリジン2 96% に対応する 2-11が得られます。1CD3異なる時間間隔で CN の化合物2の H NMR (400 MHz) スペクトルは、2-(4-tosyloxybutyl) の変換を示していますアジリジン2 1-アザビシクロ [4.1.0] ヘプタン開発4.下の...

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ディスカッション

ピペリジン azepane は、多くの命を救う薬や抗生物質様々 な生理活性天然物16を含む 2 つの最も豊富な azaheterocycles。ピペリジン体 (5) と多様な置換基を持つ azepane (6) の両方にアクセスするために我々 entiopure 2-(4-hydroxybutyl) から 1 azoniabicyclo [4.1.0] ヘプタン開発の形成を通じて効率的な合成法の開発aziridne 橋またはブリッジヘッド炭素位置特異的求核攻撃が続きます。Azoniabicyclic 中間は簡単に対応する 2-(4-tosyloxybutyl) に溶解してアセトニ トリル中でアジリジン。議定書の重要性は、どのように効率的に我々 は純粋な異性の目的の位置に適切な置換を開始アジリジンを準備することです。このプロトコルを使用して、2 を準備することができました-シアノ - (5 階)、2 acetoxymethylpiperidine (5 h)...

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開示事項

著者は競合する金銭的な利益を宣言しません。

謝辞

この仕事に支えられ、韓国国立中央研究財団 (NRF 2012M3A7B4049645 と韓国外国語大研究基金 (2018 年)。

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材料

この記事で使用された材料の一覧
名前会社カタログ番号コメント
薄層クロマトグラフィー(TLC)Merck100390
UVライトSigma-AldrichZ169625-1EA
Bruker AVANCE III HD (400 MHz) 分光計BrukerNA
JASCO P-2000JASCOP-2000光学回転用
高分解能質量スペクトル/ MALDI-TOF/TOF 質量分析AB SCIEX4800 Plus 高分解能マススペクトル
(2R)-1-[(1R)-1-フェニルエチル]-2-アジリジンカルボン酸(–)-メントールエステル、98%Sigma-Aldrich57,054-0
(2S)-1-[(1R)-1-フェニルエチル]-2-アジリジンカルボン酸(–)-メントールエステルSigma-Aldrich57,051-6
トリエチルエチルアミンDAEJUNG8556-4400-1LCAS No: 121-44-8
DichloromethaneSAMCHUNM0822-18LCAS No: 75-09-2
p-トルエンスルホン酸無水物Sigma-Aldrich259764-25GCAS No: 4124-41-8
n-HexaneSAMCHUNH0114-18LCAS No: 110-54-3
酢酸エチルSAMCHUNE0191-18LCAS No: 141-78-6
硫酸SAMCHUNS1011-1kgCAS No: 7757-82-6
アセトニトリル-d3Cambridge Isotope Laboratories, Inc15G-744-25gCAS No: 2206-26-0
アセトニトリルSAMCHUNA0127-18LCAS No: 75-05-8
1,4-ジオキサンSAMCHUND0654-1kgCAS No:123-91-1
水酸化ナトリウムDUKSANA31226-1kgCAS番号:1310-73-2
酸ナトリウムAlfa Aesar11554-250gCAS番号:127-09-3
リチウム水素化アルミニウムTCIL0203-100gCAS番号:16853-85-3
テトラヒドロフランSAMCHUNT0148-18LCAS番号:109-99-9
ジ化ナトリウムDSP703301-500gCAS番号:26628-22-8
ッ化セシウムaldrich18951-0250-25gCAS番号:13400-13-0
化テトラブチルアンモニウムaldrich426288-25gCAS番号:1643-19-2
ウ化ナトリウムaldrich383112-100gCAS番号:7681-82-5
アン化ナトリウムAcros Organics424301000-100gCAS番号:143-33-9
オシアン酸ナトリウムaldrich467871-250gCAS番号:540-72-7
メトキシドドリッチ156256-1LCAS番号:124-41-4
ベンジルアミンアルファエーザーA10997-1000gCAS番号:100-46-9
フェノールTCIP1610-500gCAS番号:108-95-2
息香酸ナトリウムアルファエーザーA15946-250gCAS番号:532-32-1
クロロホルム-dケンブリッジIsotope Laboratories, IncDLM-7TB-100S/16H-239, 100gCAS No: 865-49-6
Dimethyl sulfoxide-d6Cambridge Isotope Laboratories, IncDLM-10-25, 25gCAS No: 2206-27-1
メタノールSAMCHUNM0585-18LCAS No: 67-56-1
NinhydrinAlfa AesarA10409-250gCAS No: 485-47-2
ホスホモリブデン酸水和物TCIP1910-100gCAS番号:51429-74-4
p-アニスアルデヒドアルドリッチA88107-5gCAS番号:123-11-5
ナトリウム 酢アフ臭ヨシチナトリウムアル安

参考文献

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