パラジウム触媒クロス カップリング

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Organic Chemistry II
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JoVE Science Education Organic Chemistry II
Palladium-Catalyzed Cross Coupling

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06:19 min
April 30, 2023

概要

ソース: Vy 雅洞、Faben クルス、化学科、カリフォルニア大学、アーバイン、カリフォルニア州

この実験は、パラジウム触媒によるクロス カップリングの概念を説明します。典型的なパラジウム触媒クロス カップリング反応のセッティングは説明します。パラジウム触媒を用いたクロス カップリング反応はどのように合成化学分子を作るに大きな影響があった。これらの反応は、新しいより効率的な方法で債券を構築する化学者を有効にしています。このような反応は、罰金化学・製薬業界の広範なアプリケーションを発見しました。パラジウム触媒を用いたクロス カップリング反応は、化学者のツールボックスは、有機化学を中心とする炭素-炭素結合を構築するために別のツールを追加します。2010 ノーベル化学賞の対象とされてこれらの反応で炭素-炭素結合とパラジウム触媒クロス カップリングの影響の重要性の組み合わせをもたらしました。根岸英一、化学のノーベル賞の受け手の 1 つは、方法を開発する」広く適用できる簡単なレゴのような異なる 2 つのフックのこの化学を開発するための彼の動機の一つだったと彼のノーベル賞講演で説明しました。有機グループ」。

原則

手順

4-iodoacetophenone (246 mg、1 相当、1 モル)、アクリル酸 (100 μ L、1.5 の同等物の 1.5 モル)、炭酸ナトリウム (Na2CO3, 318 mg、3 の同等物の 3 モル)、PdCl2 (2 mg、0.01 同等、0.01 モル) を追加し、水 (5 mL、0.2 M)、丸底フラスコ (~ 20 mL) 電磁攪拌棒を装備。 およそ 100 ° C への反応を熱し、4-iodoacetophenone (約 1 h) の完全な消…

結果

製品フォロー 1H NMR スペクトルを持つ固体である必要があります: 1H NMR (400 MHz、DMSO d6): δ (ppm) 2.60 (s, 3 H)、6.67 (d、J = 16.0 Hz、1 H)、7.65 (d、J = 16.0 Hz、1 H)。7.83 (d、J = 8.4 Hz、2 H)。7.97 (d、J = 8.4 Hz、2 H)。

Applications and Summary

これらの Pd 触媒を用いたクロス カップリング反応は分子は、学術および産業設定で合成される方法を変更しました。この技術の影響は、化学者が医薬品、農業薬品、材料の複雑な構造を構築する方法で見ることができます。パラジウム触媒クロス カップリング、を超えて遷移金属触媒が変更された (および変更を続行) 合成化学分子を準備方法は、彼らの潜在的な治療上の使用を通じて社会…

筆記録

4-iodoacetophenone (246 mg、1 相当、1 モル)、アクリル酸 (100 μ L、1.5 の同等物の 1.5 モル)、炭酸ナトリウム (Na2CO3, 318 mg、3 の同等物の 3 モル)、PdCl2 (2 mg、0.01 同等、0.01 モル) を追加し、水 (5 mL、0.2 M)、丸底フラスコ (~ 20 mL) 電磁攪拌棒を装備。 およそ 100 ° C への反応を熱し、4-iodoacetophenone (約 1 h) の完全な消…