Using Acylation to Modify Amines

Amines can be modified by acylation to form amides. In this reaction, a carboxylic acid derivative such as an acid chloride, ester, or anhydride provides the acyl group. The process uses two equivalents of amine, and each one has a different job.

The first amine acts as a nucleophile. It attacks ...

다른 카르복실산 유도체를 사용하는 아민의 아실화는 아미드를 생성합니다.

아실화(Acylation)는 카르보닐 탄소에 부착된 이탈기를 아미노기로 대체합니다.

첫째, 친핵성 아민은 카르보닐 탄소에 접근하여 사면체 중간체를 형성합니다. 이탈기의 후속 손실은 카르보닐 결합을 재구성합니다.

마지막으로, 또 다른 아민 분자는 브론스테드 염기(Bronsted base)로 기능하고 양성자화된 아미드에서 수소를 추출하여 유리 아미드로 중화합니다.

따라서 아실화는 아민의 두 가지 등가물을 사용합니다: 첫 번째 등가물은 친핵체로 작용하고 두 번째 등가물은 염기로 작용합니다.