Gabriel Synthesis for Primary Amines

Gabriel synthesis is a selective way to make primary amines. It avoids direct alkylation, which can create polyalkylated products. For that reason, it is a preferred method when the goal is to make only one alkylated amine product.

The reaction starts with phthalimide, which holds nitrogen in a p...

암모니아의 직접 알킬화는 1°-, 2°- 및 3°-아민의 혼합물을 제공한다는 것을 기억하십시오. 1차 아민을 독점적으로 만들기 위해 단일 알킬 치환이 가능한 하나의 산성 N-H 양성자만 포함하는 보호된 형태의 암모니아인 프탈이미드가 사용됩니다.

가브리엘 합성은 염기인 프탈이미드와 히드라진을 사용하여 할로겐화 알킬을 1차 아민으로 변환합니다.

첫 번째 단계에서 프탈이미드의 N–H 양성자는 염기에 의해 추상화되어 공명 안정화 친핵성 음이온을 생성합니다.

음이온은 S_N2 방식으로 알킬 할라이드를 공격하여 N-알킬 프탈이미드를 생성하며, 이는 질소의...