Primary Amine Synthesis by Rearrangement

Hofmann and Curtius rearrangements are used to make primary amines from carboxylic acid derivatives. In the Hofmann rearrangement, a primary amide is treated with a base and then halogenated to form an N-haloamide. A second proton loss gives a stable anionic species that rearranges to an isocyanate after an alkyl group migra...

Hofmann과 Curtius 재배열은 서로 다른 카르복실산 유도체를 1차 아민으로 변환합니다.

Hofmann 재배열은 염기가 N-H 양성자를 추상화하는 것으로 시작하여 할로겐과의 α-치환 반응을 일으켜 N-할로아미드를 형성합니다.

두 번째 N–H 양성자를 추상화하면 공명 안정화 음이온이 제공됩니다.

할로겐화물 이온의 동시 손실과 함께 카르보닐 탄소에서 인접한 질소로의 알킬 이동을 통한 추가 재배열은 이소시아네이트 중간체를 생성합니다.

이소시아네이트에 물을 친핵성으로 첨가하면 카르바민산이 형성되며, 카르바민산은 CO₂를 자발적으로...