Diazotizing Primary Amines with Nitrous Acid

Diazotizing primary amines with nitrous acid forms diazonium salts. The reaction begins with nitrous acid, a weak and unstable acid made in situ from sodium nitrite and cold, dilute hydrochloric acid. In acidic solution, nitrous acid is protonated and loses water to form the nitrosonium ion, which acts as the electrophile.

디아조화 반응 중에 일차 아민은 니트로화제를 통해 현장에서 생성된 니트로소늄 이온과 반응하여 일련의 단계를 통해 디아조늄 염을 생성합니다.

이 메커니즘은 친전자성 니트로소늄 이온에 대한 1° 아민의 친핵성 공격으로 시작하여 새로운 N-N 결합을 가진 불안정한 N-니트로소아미늄 이온을 형성한 다음 탈양성자화를 통해 N-니트로사민을 형성합니다.

N- 니트로사민은 차례로 N = N을 지니는 디아 조 수산화물로 변성량화됩니다.

다음으로, –OH 그룹의 양성자화는 디아조늄 이온을 생성하기 위해 물 분자(우수한 이탈기)의 ...