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방법 논문

의 합성을위한 프로토콜

10.1K 조회수

⸱

DOI:

10.3791/53789

⸱

2016년 1월 19일

 , 
1Department of Chemistry, State University of New York at Stony Brook, 2Institute of Chemical Biology and Drug Discovery, State University of New York at Stony Brook

이 논문에서

요약

N-아릴-N-하이드록시아세트아미드의 O-트리플루오로메틸화에 이어 열적으로 유도된 분자내 OCF3-이동의 2단계 서열을 통해 오르쏘-트리플루오로메톡실레이트 아닐린 유도체를 합성하기 위한 조작적으로 간단한 절차가 보고되었습니다.

초록

플루오 로메 (OCF 3) 그룹을 함유 분자들은 약리학 및 생물 학적 속성을 원하는 보여줍니다. 그러나 trifluoromethoxylated 방향족 화합물의 손쉬운 합성은 유기 합성의 강력한 도전 남아있다. 종래의 접근 방식은 종종 열악한 기재 범위 고통, 또는 높은 독성 어려운 핸들의 사용을 필요로, 및 / 또는 열적으로 불안정한 시약. 여기서, 우리가 사용한 메틸 -4- 아세트 아미도 -3- (트리 플루오 로메 톡시) 벤조 에이트의 합성을위한 사용자 친화적 인 프로토콜을보고 -1- 플루오로 메틸 -1,2- benziodoxol -3- (1H) - 온 (시약 Togni II). 탄산 세슘의 촉매량의 존재하에 Togni 시약 II와 메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A)을 치료하는 CS (2 CO 3) RT에서 클로로포름 메틸 -4-을 수득 하였다 (N - (트리 플루오 로메 톡시) 아세트 아미도) 벤조산 (2A). 이 중간이어서 최종 제품 메틸 -4- 아세트 -3- (트라이 플루오로 전환시켰다120 ° C에서 니트로 메탄에 thoxy) 벤조 에이트 (3A). 이 절차는 일반적이며 새로운 의약품, 농약, 기능성 재료의 발견과 개발을위한 유용한 합성 빌딩 블록을 제공 할 수 -trifluoromethoxylated 오르토 아닐린 유도체의 광범위한 스펙트럼의 합성에 적용될 수있다.

서론

플루오 로메는 (OCF 3) 그룹이 때문에 높은 전기 음성도의 독특한 조합에 1935 년 2 트리 플루오로 에테르의 첫 번째 합성 이후의 삶과 재료 과학 연구에 지대한 영향을 만들었습니다 (χ = 3.7) 3과 우수한 친 유성 (Π X = 1.04), 4 플루오 로메 그룹은 의학, 농업, 및 재료 산업의 광범위한 응용 프로그램을 발견했다. 5-10 그러나, 유기 분자, 특히 방향족 화합물로 OCF 3 그룹의 손쉬운 도입은 합성 화학의 주요 과제로 남아.

지난 몇 년 동안이 문제를 해결하기 위해 노력 trifluoromethoxylated 아렌의 합성 변환의 소수의 개발을 주도 5-7,9-11 trichlorinated 전구체에 이러한 포함 (I) 염소 / 불소 교환,., 12 fluoroformates의 -17 (II) deoxyfluorination 18 (III) 산화 fluorodesulfurization; 19-21 (IV) 알코올의 친 전자 trifluoromethylation; 22-25 (V) 핵성 trifluoromethoxylation; 26-30, 아릴 스탄 난과 붕산염의 (VI), 전이 금속 - 매개 trifluoromethoxylation 31 및 (Ⅶ ) 라디칼 trifluoromethoxylation. 32,33 그러나 이러한 접근 방법 중 하나는 많은 열악한 기재 범위 고통 또는 높은 독성 및 / 또는 열적으로 불안정한 시약의 사용을 필요로한다. 따라서, OCF 3 인해 함유 화합물을 합성 일반 사용자 친화적 방법의 부족, OCF 3 그룹의 화학 전위는 충분히 악용되지 않았다.

trifluoromethoxylation 반응에서 우리의 관심의 일환으로, 우리는 34 메틸 4- 아세트 아미도 -3- (트리 플루오 로메 톡시의 합성 본원 두 단계의 프로토콜 (예를 들어, 라디칼과 O의 -trifluoromethylation 열 유도 OCF 3 -migration)을 묘사메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A)에서 벤조 에이트 (3A)). 이 전략은 오르 -trifluoromethoxylated 아닐린 유도체의 넓은 범위의 합성에-작동하기 쉽고 적용 할 수있다.

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프로토콜

1. 전구체 제조 : 메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A)의 합성

  1. 메틸 4- 니트로 벤조 에이트의 감소.
    1. 오븐 건조 된 250 ml의 2 차원에 메틸 4- 니트로 벤조 에이트 (27.6 밀리몰, 1.00 당량), 탄소 5 % 로듐의 159 mg의 로듐 (Rh / C, 0.300 몰 % RH) 및 자기 교반 바을 5.00 g을 넣고 (18 시간 동안 150 ℃에서 건조) 목 환저 플라스크.
      참고 : 시약 주변 분위기에서 계량 할 수 있습니다. 그러나, 반응은 질소 분위기 하에서 수행 될 필요가있다.
    2. 질소 / 진공 매니 폴드에 플라스크의 한 목을 연결하고 격막과 다른 목 모자. 세 진공 재충전 사이클을 수행 (즉, 플라스크 중 공기를 펌핑하고, 질소 가스로 인한 진공을 대체), 질소 가스와 함께 플라스크 내에서 공기를 교체.
    3. 기밀 주사기를 사용하여 반응 플라스크에 138 ml의 무수 테트라 히드로 푸란 (THF, 0.200 M)를 첨가. 차가운 반응 믹스트를 저어15 분 동안 0 ℃에서 URE.
    4. 기밀 주사기를 사용하여 0 ℃에서 반응 액에 히드라진 일 수화물 1.47 ㎖ (1.52 g, 30.4 밀리몰, 1.20 당량)를 적가. 박층 크로마토 그래피 (T​​LC)를 사용하여 반응을 모니터한다. 헥산을 사용하여 에틸 아세테이트 (EtOAc)에 (4 : 1 V / V, R의 F = 0.23)을 전개 용매로 TLC를 개발.
    5. 메틸 4- 니트로 벤조 에이트가 완전히 소모되면, 진공 여과를 사용하여 부 흐너 깔때기를 프릿 60 ㎖ 중의 규조토의 짧은 패드 (즉, 셀 라이트, 5g)을 통하여 반응 혼합물을 필터. EtOAc로 필터 (20 ㎖ × 3 회)를 씻으십시오. 추가의 정제없이 직접 사용되는 조 메틸 4- (N의 -hydroxyamino) 벤조 에이트를 수득 회전 증발기로 감압 여과 액을 농축시켰다.
  2. 메틸 4- (N의 -hydroxyamino) 벤조산 아세틸 보호
    1. 중탄산 나트륨 2.55 g을 추가 (의 NaHCO3, 30.4 밀리몰, 1.20 당량), 모든 조질이전 단계에서 수득 된 메틸 4- (N의 -hydroxyamino) 벤조 에이트, 및 오븐 건조 된 500㎖의 두 구 둥근 바닥 플라스크에 교반 바.
    2. 격막 하나의 목을 모자와 질소 / 진공 매니 폴드에 다른 목을 연결합니다. 플라스크 내를 질소 가스로 공기를 대체하기 위해 세 진공 재충전 사이클을 수행한다.
    3. 기밀 주사기를 사용하여 반응 플라스크에 138 ml의 무수을 디 에틸 에테르 (ET 2 O, 0.200 M)를 첨가. 냉각시키고 15 분 동안 0 ℃에서 반응 혼합물을 교반한다.
    4. 무수을 Et2O (138 ㎖, 0.220 M)을 (2.17 ㎖, 2.39 g, 30.4 밀리몰, 1.20 당량), 아세틸 클로라이드의 용액을 제조 하였다. 10.0 ㎖ / 시간의 속도로 시린지 펌프를 이용하여 0 ℃에서 반응 혼합물에 용액을 첨가.
    5. 첨가의 마지막에, 규조토의 짧은 패드를 ​​통해 반응 혼합물을 필터링 (즉, 셀 라이트, 5g) 60 ㎖ 중의 진공 여과를 사용하여 부 흐너 깔때기를 프릿. EtOAc로 필터 (20 ㎖ × 3 회)를 씻으십시오. 집중회전 증발기를 사용하여 진공 여과.
    6. 헥산으로 플래쉬 컬럼 크로마토 그래피 (35) 용리와 조질 생성물을 정제 : EtOAc로를 (4 : 1 내지 1 : 1 (V / V)) (R의 F = 0.13, 헥산 :을 EtOAc (4 : 1 (V / V))로 5.31을 수득 밝은 황색 고체 (25.4 밀리몰, 수율 92 %)로서 메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 안식향산의 g.

벤조 에이트 (2A) - 메틸 4- ((트리 플루오 로메 톡시) 아세트 N) 2. 합성

  1. 메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A) (9.56 밀리몰, 1.00 당량) 2.00 g, 세슘 2 CO 3의 311 mg의 (0.956 밀리몰, 10.0 몰 %), Togni 시약 II의 3.63 g (11.5 밀리몰 추가 1.20 당량), 및 글로브 박스 (질소 분위기 안에서 오븐 - 건조 된 250 mL의 둥근 바닥 플라스크에 자기 교반 바).
    주 :이 반응은 또한 글로브 박스 밖에서 슈렌 기법을 사용하여 수행 될 수있다.
    주의 : 순수 Togni 시약 II는 충격과 마찰에 민감한, 불꽃입니다S는, 불꽃 및 / 또는 그라인딩을 피해야한다. 부드럽고 광택이 도구는 조작을 위해 사용되어야한다. 또한, 반응 혼합물 안전 실드 뒤에 교반한다. 36
  2. 반응 플라스크에 건조 및 탈기 클로로포름 95.6 ㎖ (클로로포름, 0.100 M)를 첨가.
  3. 중격 플라스크 캡 내부 또는 16 시간 동안 글러브 박스의 외부에 N 2 분위기 하에서 23 ℃에서 반응 혼합물을 저어.
  4. 임의의 고체 잔류 물을 제거하기 위해 필터 깔때기를 통해 반응 혼합물을 필터. 회전 증발기를 사용하여 진공 하에서 여과 액을 농축시켰다.
  5. 디클로로 메탄 (CH 2 CL 2) 플래시 칼럼 크로마토 그래피는 헥산으로 용출하여 조질 생성물을 정제 (7 : 0~3 : 1 (V / V)) (R의 F = 0.44 (CH 2 CL (2))을 수득 (- (트리 플루오 로메 톡시) 아세트 N) 벤조 에이트 (9.05 밀리몰, 수율 95 %)의 4- 메틸 2.51 g.
    참고 : Togni 시약 II는 준비 협정이다문헌 절차 37, -35 ℃에서 냉동 글로브 박스에 저장하기에 보내고 장기간에 걸쳐 그 품질을 유지한다. 이 반응은 산소에 민감하다. 모든 시약을 실온에서 주위 분위기하에 칭량 할 수 있지만, 반응 플라스크로부터 모든 산소를 제거하여 매우 중요하다. 건조 및 동결 - 펌프 - 해동 절차의 3주기를 수행 한 다음, 질소 분위기 하에서 2 CAH에서 증류에 의해 제조된다 클로로포름 탈기.

3. 메틸의 합성 4- 아세트 아미도 -3- (트리 플루오 로메 톡시) 벤조 에이트 OCF 3 -migration (3A)를 통해

  1. 50 ml의 압력 용기로 벤조 에이트 (9.05 밀리몰, 1.0 당량), 자기 볶음 바, 특산 2 (1.00 M)의 9.05 ml의 - 2.51 g의 메틸 4- ((트리 플루오 로메 톡시) 아세트 N)를 추가합니다. 스크류 캡으로 용기를 모자.
  2. 20 시간 동안 안전 실드 뒤에 120 ℃에서 반응 혼합물을 교반한다.
    주의 : 불순한 니트로 메탄폭발성이므로, 반응 혼합물 안전 실드 뒤에 교반한다.
  3. RT 반응 액을 냉각.
  4. 100㎖의 환저 플라스크에, 반응 혼합물을 전송.
  5. 회전 증발기를 사용하여 진공 하에서 반응 혼합물을 농축시킨다.
  6. 플래시 칼럼 크로마토 그래피는 헥산으로 용출하여 조질 생성물을 정제 : EtOAc로를 (9 : 1~7 : 3 (V / V)) (R의 F = 0.51 헥산 :을 EtOAc (4 : 1 (V / V))로 정제하여 메틸 -4- 아세트 아미도 -3- (트리 플루오 로메 톡시) 벤조산 2.13 g (7.69 밀리몰, 85 %).
    주 :이 반응은 주변 대기 하에서 수행 될 수있다. 질소 분위기가 필요하지 않습니다. 물 응축기가 장착 된 둥근 바닥 플라스크를 대체 반응 장치로서 사용될 수있다.

신제품 4. 특성

  1. 1 H, 13 C NMR 분광법 및 고해상도 질량 분광법으로 모든 신규 화합물을 특성화하고 19 F NMR 분광법을 사용불소 원자를 함유하는 화합물을 특성화. 34

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결과

메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A)는, 즉, 촉매로서 5 % Rh / C를 사용하여 히드라진 메틸 -4- 니트로 벤조 에이트를 환원하여 메틸 4- (형성한다 (두 단계 절차를 통해 92 % 격리 수율로 합성 하였다 N의 -hydroxyamino) 벤조 에이트, 생성 된 히드 록실 아민의 아세틸 보호 하였다). 탄산 세슘의 촉매량의 존재하에 Togni 시약 II와 1A의 O- Trifluoromethylation (CS를 RT에서 클로로포름 2 CO 3) 원하는 4-을 수득 하였다 ( N - 95 % 절연 수율 (트리 플루오 로메 톡시) 아세트) 벤조 에이트 (2A). 이 화합물은 열적 절연 85 % 수율로 목적하는 메틸 -4...

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토론

인해 trifluoromethoxylated 아렌의 합성에 대해 일반적이고 사용자 친화적 인 절차의 부족, 많은 OCF 3 - 함유 방향족 화합물은 매우 고가이다. (34) 우리의 전략은 광범위한 관능기 허용 변위 각종 trifluoromethoxylated 아렌에 대한 쉬운 접근을 제공한다. 이들 화합물은 새로운 의약품, 농약, 및 재료의 발견과 개발을위한 가치있는 빌딩 블록을 제공 할 수있다.

히드라진 니트로 아렌의 로듐 - 촉매 환원을위한 수소 공급원으로 사용 하였다. 품질은 높은 수율의 감소 제품을 얻는 열쇠 중 하나입니다. 몇 개월 된 하이드라진을 사용했을 때 감소 수익률은 떨어졌다. 재현성을 보장하기 위해, 우리는 작은 20 ㎖ 유리 병에 대형 상업 병에서 히드라진의 일부를 옮겨 20 ㎖ 유리 병에서 사용. 또, 속도를 느리게하는 냉장고 (4 ℃)에 저장된분해. 또한, 히드라진의 느린 또한 좋은 수율로 깨끗한 히드 록실 아민을...

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공개 사항

저자는 경쟁하는 재정적 이해관계가 없음을 선언합니다.

감사의 글

우리는이 작업을 지원 스토니 브룩 뉴욕 주립 대학에서 관대 시작 자금을 인정합니다. 우리는 또한 Togni 시약 II의 합성에 대해 우리에게 TMSCF 3 시약을 제공 토소 F-테크, 주식 회사 감사합니다.

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재료

이 논문에 사용된 재료 목록
이름회사카탈로그 번호댓글
탄소에 5% 로듐Aspira Scientific3008355% 중량% 건식 로딩
히드라진 일수화물시그마-알데리치13696HMV시약 등급, 98%
아세틸 클로라이드Alfa Aesar1017688798%
중탄산나트륨Fisher Scientific134826Chemical 순수
탄산 세슘Alfa Aesar1288799.9%, 금속 기초
Togni 시약 II문헌 절차(참조 37)에 따라 준비되었습니다. 주의: Pure Togni 시약 II는 충격과 마찰에 민감하므로 각별히 주의하여 취급하십시오(참조 36 참조).
테트라 하이드로 푸란BDHBDH1149-4LG짙은 자주색 나트륨 벤조 페논 케틸에서 증류되었습니다.
Diethyl EtherFisher Scientific148221깊은 자주색 나트륨 벤조페논 케틸에서 증류됩니다.
클로로포름Fisher Scientific141739CaH2에서 건조하고 증류된
니트로메탄Alfa AesarJ03z053CaSO4에서 건조하고 증류된
실리카겔SILICYCLE6051440-63 µ m (230-400 mesh)
CeliteEMD2012040674산성 세척되지 않음
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참고문헌

  1. Yagupolskii, L. M. Sintez proizvodnykh feniltriftormetilovogo efira. Dokl. Akad. Nauk SSSR. 105, 100-102 (1955).
  2. Booth, H. S., Burchfield, P. E. Fluorination of halogeno methyl ethers. I. Fluorination of trichlorodimethyl ether. J. Am. Chem. Soc. 57, 2070(1935).
  3. McClinton, M. A., McClinton, D. A. Trifluoromethylations and related reactions in organic-chemistry. Tetrahedron. 48, 6555-6666 (1992).
  4. Hansch, C., Leo, A. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology. , Wiley. (1979).
  5. Leroux, F., Jeschke, P., Schlosser, M. Alpha-fluorinated ethers, thioethers, and amines: Anomerically biased species. Chem. Rev. 105, 827-856 (2005).
  6. Jeschke, P., Baston, E., Leroux, F. R. Alpha-fluorinated ethers as 'exotic' entity in medicinal chemistry. Mini-Rev. Med. Chem. 7, 1027-1034 (2007).
  7. Leroux, F. R., Manteau, B., Vors, J. P., Pazenok, S. Trifluoromethyl ethers - synthesis and properties of an unusual substituent. Beilstein J. Org. Chem. 4, (2008).
  8. Fantasia, S., Welch, J. M., Togni, A. Reactivity of a hypervalent iodine trifluoromethylating reagent toward THF: ring opening and formation of trifluoromethyl ethers. J. Org. Chem. 75, 1779-1782 (2010).
  9. Manteau, B., Pazenok, S., Vors, J. P., Leroux, F. R. New trends in the chemistry of alpha-fluorinated ethers, thioethers, amines and phosphines. J. Fluorine Chem. 131, 140-158 (2010).
  10. Landelle, G., Panossian, A., Leroux, F. R. Trifluoromethyl ethers and -thioethers as tools for medicinal chemistry and drug discovery. Curr. Top. Med. Chem. 14, 941-951 (2014).
  11. Liang, T., Neumann, C. N., Ritter, T. Introduction of fluorine and fluorine-containing functional groups. Angew. Chem. Int. Ed. 52, 8214-8264 (2013).
  12. Yarovenko, N. N., Vasileva, A. S. A new method for the introduction of trihalomethyl groups into organic molecules. Zh. Obshch. Khim. 28, 2502-2504 (1958).
  13. Yagupols, L., Troitskaya, V. I. Synthesis of phenyl trifluoromethyl ether derivatives. Zh. Obshch. Khim. 31, 915-924 (1961).
  14. Yagupolskii, L. M., Orda, V. V. Bis(triftormetoksi I triftormetilmerkapto)-proizvodnye benzola. Zh. Obshch. Khim. 34, 1979-1984 (1964).
  15. Louw, R., Franken, P. W. Selective side-chain chlorination of methoxybenzenes. Chem Ind-London. , 127-128 (1977).
  16. Feiring, A. E. Chemistry in hydrogen-fluoride. 7. Novel synthesis of aryl trifluoromethyl ethers. J. Org. Chem. 44, 2907-2910 (1979).
  17. Salome, J., Mauger, C., Brunet, S., Schanen, V. Synthesis conditions and activity of various Lewis acids for the fluorination of trichloromethoxy-benzene by HF in liquid phase. J. Fluorine Chem. 125, 1947-1950 (2004).
  18. Sheppard, W. A. Alpha-Fluorinated Ethers. I. Aryl Fluoroalkyl Ethers. J. Org. Chem. 29, 1-11 (1964).
  19. Kuroboshi, M., Suzuki, K., Hiyama, T. Oxidative desulfurization-fluorination of xanthates - a convenient synthesis of trifluoromethyl ethers and difluoro(methylthio)methyl ethers. Tetrahedron Lett. 33, 4173-4176 (1992).
  20. Kanie, K., Tanaka, Y., Suzuki, K., Kuroboshi, M., Hiyama, T. A convenient synthesis of trifluoromethyl ethers by oxidative desulfurization-fluorination of dithio carbonates. Bull. Chem. Soc. Jpn. 73, 471-484 (2000).
  21. Kuroboshi, M., Kanie, K., Hiyama, T. Oxidative desulfurization-fluorination: A facile entry to a wide variety of organofluorine compounds leading to novel liquid-crystalline materials. Adv. Synth. Catal. 343, 235-250 (2001).
  22. Umemoto, T. Electrophilic perfluoroalkylating agents. Chem. Rev. 96, 1757-1777 (1996).
  23. Umemoto, T., Adachi, K., Ishihara, S. CF3 oxonium salts, O-(trifluoromethyl)dibenzofuranium salts: in situ synthesis, properties, and application as a real CF3+ species reagent. J. Org. Chem. 72, 6905-6917 (2007).
  24. Stanek, K., Koller, R., Togni, A. Reactivity of a 10-I-3 hypervalent iodine trifluoromethylation reagent with phenols. J. Org. Chem. 73, 7678-7685 (2008).
  25. Koller, R., et al. Zinc-mediated formation of trifluoromethyl ethers from alcohols and hypervalent iodine trifluoromethylation reagents. Angew. Chem. Int. Ed. 48, 4332-4336 (2009).
  26. Trainor, G. L. The preparation of O-trifluoromethyl carbohydrates. J. Carbohydr. Chem. 4, 545-563 (1985).
  27. Nishida, M., Vij, A., Kirchmeier, R. L., Shreeve, J. M. Synthesis of polyfluoro aromatic ethers - a facile route using polyfluoroalkoxides generated from carbonyl and trimethysilyl compounds. Inorg. Chem. 34, 6085-6092 (1995).
  28. Kolomeitsev, A. A., Vorobyev, M., Gillandt, H. Versatile application of trifluoromethyl triflate. Tetrahedron Lett. 49, 449-454 (2008).
  29. Marrec, O., Billard, T., Vors, J. P., Pazenok, S., Langlois, B. R. A deeper insight into direct trifluoromethoxylation with trifluoromethyl triflate. J. Fluorine Chem. 131, 200-207 (2010).
  30. Marrec, O., Billard, T., Vors, J. P., Pazenok, S., Langlois, B. R. A new and direct trifluoromethoxylation of aliphatic substrates with 2,4-dinitro(trifluoromethoxy)benzene. Adv. Synth. Catal. 352, 2831-2837 (2010).
  31. Huang, C. H., Liang, T., Harada, S., Lee, E., Ritter, T. Silver-mediated trifluoromethoxylation of aryl stannanes and arylboronic acids. J. Am. Chem. Soc. 133, 13308-13310 (2011).
  32. Rozen, S. Selective fluorinations by reagents containing the OF group. Chem. Rev. 96, 1717-1736 (1996).
  33. Venturini, F., et al. Direct trifluoro-methoxylation of aromatics with perfluoro-methyl-hypofluorite. J. Fluorine Chem. 140, 43-48 (2012).
  34. Hojczyk, K. N., Feng, P., Zhan, C., Ngai, M. -Y. Trifluoromethoxylation of arenes: synthesis of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives by OCF3 migration. Angew. Chem. Int. Ed. 53, 14559-14563 (2014).
  35. Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate Resolution. J. Org. Chem. 43, 2923-2925 (1978).
  36. Fiederling, N., Haller, J., Schramm, H. Notification about the Explosive Properties of Togni's Reagent II and One of Its Precursors. Org. Process Res. Dev. 17, 318-319 (2013).
  37. Matousek, V., Pietrasiak, E., Schwenk, R., Togni, A. One-pot synthesis of hypervalent iodine reagents for electrophilic trifluoromethylation. J. Org. Chem. 78, 6763-6768 (2013).

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