벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터 4 개의 팔라듐 N- 헤테로시 클릭 카르 벤 착물의 합성 및 후속 정제를 위해 상세하고 일반화 된 프로토콜이 제시된다. 착물은 아릴 화 및 스즈키 - 미야 우라 반응에서 촉매 활성에 대해 시험 하였다. 조사 된 각 반응에 대해 4 가지 복합체 중 하나 이상이 반응에 촉매 작용을 성공적으로 수행했습니다.
방법 논문
벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터 4 개의 팔라듐 N- 헤테로시 클릭 카르 벤 착물의 합성 및 후속 정제를 위해 상세하고 일반화 된 프로토콜이 제시된다. 착물은 아릴 화 및 스즈키 - 미야 우라 반응에서 촉매 활성에 대해 시험 하였다. 조사 된 각 반응에 대해 4 가지 복합체 중 하나 이상이 반응에 촉매 작용을 성공적으로 수행했습니다.
벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터 4 개의 팔라듐 N- 헤테로시 클릭 카르 벤 착물의 합성 및 후속 정제를 위해 상세하고 일반화 된 프로토콜이 제시된다. 아릴 화 및 스즈키 - 미야 우라 교차 - 커플 링 반응에서 이러한 착체의 촉매 활성을 시험하기위한 상세하고 일반화 된 프로토콜이 또한 제시된다. 대표적인 결과는 아릴 화 및 Suzuki-Miyaura 유형 반응에서 4 가지 착물의 촉매 활성에 대해 나타내었다. 조사 된 각 반응에 대해 4 가지 착물 중 적어도 하나가 성공적으로 반응을 촉매 화하여 많은 탄소 - 탄소 결합 형성 반응의 촉매 작용을위한 유망한 후보 물질이 될 수 있었다. 제시된 프로토콜은 새로운 팔라듐 N - 헤테로 사이 클릭 카벤 착물의 합성, 정제 및 촉매 활성 시험에 적용하기에 충분히 일반적이다.
N- 헤테로 사이 클릭 카벤 (NHCs)은 복분해, 푸란 생성, 중합, 하이드로 실릴 화, 수소화, 아릴 화, 스즈키 - 미야 우라 교차 - 커플 링 및 미조 로키 - 헤크 크로스 커플 링과 같은 다양한 중요한 반응을 촉매하는 능력에 대해 많은 관심을 끌어왔다 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 . NHC는 금속과 결합 될 수있다. 이러한 금속 -NHC 착물은 부차적 인 리간드 및 유기 촉매 12 ,
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주의 : 많은 휘발성 용매가 아래에 설명 된 프로토콜의 일부로 사용되므로 작동중인 흄 후드에서 모든 실험을 수행하십시오. 사용 전에 적절한 개인 보호 장비를 착용하고 각 시약의 MSDS를 확인하십시오. 여기에 위험한 시약 및 단계에 대한 간략한 정보가 제공됩니다.
1. 벤즈 이미 다 졸리움 염 (화합물 1-4)의 합성 및 정제
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Benzimidazolium 염 (1 - 4) (18) (24) 이전보고 (도 1)을 특징으로하는 정제 된 N -alkylbenzimidazoles 다양한 알킬 할라이드를 사용하여 무수 DMF 합성했다. 그들은 백색 또는 크림색의 고체이고 수율은 62 %에서 97 % 사이였다. 이어서, 18 , 24 전에보고 된 바와 같이, 팔라듐 NHC 착체 ( 5 - 8 ) ( 도 2 )를 염으로부터 합성하고, 정제하고 특성화 하였다.......
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4 개의 벤즈 이미 다 졸리움 염 및이어서 팔라듐 NHC 착물의 합성 및 정제 프로토콜은 젊은 과학자 또는 새로운 필드 과학자들이 그들을 숙달하는 것을 돕기 위해 고의로 상세하게 제시되었다. 이 같은 목표를 염두에두고, 아릴 화 및 스즈키 - 미야 우라 반응에서 4 가지 착물의 촉매 활성을 시험하기위한 프로토콜이 또한 상세히 제시되었다. 또한, 우리는 다른 많은 / 새로운 팔라듐 NHC 복합체의 촉매 활성의 합성, 정제 및 시험에 다른 사람들이 쉽게 적응할 수 있도록 가능한 한 일반적인 형태로 프로토콜을 제시하려고 시도했다.
필요하다면, 프로토콜은 약간 변경 될 수 있습니다. 가능한 수정안에 대한 제안은 관련 단계의 의정서 섹션에 주어졌다. 이 제안 중 일부는 선택 사항으로 강조 표시된 특정 프로토콜 단계를 생략하는 것에 관한 것이고 다른 것은 excha에 관한 것입니다.프로토콜의 특정 단계에서 사용되는 장비 나 시약을 사용하십시오. 시약의 변경과 관련하여, 프로토콜에서 사용.......
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저자는 공개 할 것이 없습니다.
우리는 약학부 (The University of Sydney), Erciyes University Research Fund 및 TUBITAK (1059B141400496)의 재정 지원을 인정합니다. 우리는 Tim Harland (The University of Sydney)에 비디오 편집에 대해 감사드립니다.
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| 이름 | 회사 | 카탈로그 번호 | 댓글 |
|---|---|---|---|
| 1-클로로-4-니트로벤젠 | 시그마-알드리치 (Interlab A.S., 미국) | ||
| 2,5-디메톡시페닐보론산 | 시그마-알드리치 (Interlab A.S., 미국) | ||
| 2-n-butylfuran | 시그마-알드리치 (Interlab A.S., 미국) | ||
| 2-n-butylthiophene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국) | ||
| 3-클로로피리딘 | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
| Merck (Darmstadt, Germany) | |||
| Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국) | |||
| 4-클로로톨루엔 | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 4-methoxy-1-chlorobenzene | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
| 4-tert-부틸페닐보론산 | 시그마-알드리치(Interlab A.S., USA) | ||
| 벤즈이미다졸 | 머크(독일 다름슈타트) | ||
| 브로모벤젠 | 머크(독일 다름슈타트) | ||
| 셀라이트 | 머크(독일 다름슈타트) | ||
| 디클로로메탄 | 머크(독일 다름슈타트) | ||
| 디에틸 에테르 | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국) | ||
| 틸 아세테이 | 트 Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국) | ||
| 에틸 알코올 | Merck (독일 다름슈타트) | ||
| Hexane | Merck (독일 다름슈타트) | ||
| 황산 마그네슘 | Scharlau (스페인 바르셀로나) | ||
| N,N-dimethylacetamide | Merck (독일, 다름슈타트) | ||
| N,N-dimethylformamide | Merck (독일, 다름슈타트) | ||
| 염화팔라듐 | Merck (독일, 다름슈타트) | ||
| Phenylboronic acid | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국) | ||
| Potassium acetate | Merck (독일, 다름슈타트) | ||
| 탄산칼 | 샬라우 (스페인 바르셀로나) | ||
| 수산화칼 | 머크 (독일 다름슈타트) | ||
| 실리카겔 | 머크 (독일 다름슈타트) | ||
| tert-부톡시드 | 나트륨 머크 (독일 다름슈타트) | ||
| 티아나프텐-2-보론산 | 시그마-알드리치 (Interlab A.S., USA) |
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