이 콘텐츠를 보려면 JoVE 구독이 필요합니다. 로그인하거나 오늘 무료 평가판을 시작하세요.

방법 논문

고 순도 Nonsymmetric Dialkylphosphinic 산 Extractants의 합성

7K 조회수

⸱

DOI:

10.3791/56156

⸱

2017년 10월 19일

 ,  ,  , 
1School of Civil and Resource Engineering, University of Science and Technology Beijing, 2Institute of Nuclear and New Energy Technology, Tsinghua University

이 논문에서

요약

고 순도 nonsymmetric dialkylphosphinic 산 extractants의 합성에 대 한 프로토콜 제시, 복용 (2, 3-dimethylbutyl) (2, 4, 4'-trimethylpentyl) 예를 들어 phosphinic 산.

초록

우리 선물의 합성 (2, 3-dimethylbutyl) (2, 4, 4'-trimethylpentyl) 고 순도 nonsymmetric dialkylphosphinic 산 extractants의 합성에 대 한 메서드를 보여 주기 위해 예제로 phosphinic 산. 낮은 독성 나트륨 hypophosphite 올레와 반응 인 소스는 (2, 3-디 메 틸-1-butene) 중간 monoalkylphosphinic 산을 생성 하기 위해 선정 되었다. 소나만 monoalkylphosphinic 산 dialkylphosphinic 산 수 없습니다 때문에 소나로 반작용 하는 동안 amantadine∙mono alkylphosphinic 산 성 소금 형성 소나 반응 수로 dialkylphosphinic 산 성 부산물을 제거 하 채택 되었다 그것의 큰 입체 지 장입니다. 순화 monoalkylphosphinic 산 다음 올레 B (diisobutylene) nonsymmetric dialkylphosphinic 산 (NSDAPA)를 가진 반응 했다. Unreacted monoalkylphosphinic 산 간단한 기본 산 후 처리에 의해 쉽게 제거 될 수 있다 고 다른 유기 불순물 코발트 소금의 강 수를 통해 밖으로 분리 될 수 있다. 구조는 (2, 3-dimethylbutyl) (2, 4, 4'-trimethylpentyl) phosphinic 산 31P NMR, 1H NMR, ESI-MS, 및 FT-적외선에 의해 확인 되었다 순도 potentiometric 적정 방법으로 결정 했다 고는 나타냅니다 순도 96%를 초과할 수 있습니다.

서론

산 성 organophosphorus extractants 추출 및 분리 희토류 이온1,2, (공동/Ni3,4) 같은 비-철 금속, 희귀 금속 (전통적인 hydrometallurgy 필드에서 널리 이용 된다 Hf/Zr5, V6,7), 같은 actinides8, 등. 최근 몇 년 동안, 그들은 또한 높은 수준의 액체 폐기물 처리9보조 자원 재활용 분야에 더 많은 관심을 받고 있다. 디-(2-ethylhexyl) 인산 D2EHPA (P204), 2-ethylhexylphosphoric 산 성 모노-2-ethylhexyl 에스테 르 (EHEHPA, 88A, PC 또는 P507) 그리고 디-(2, 4, 4'-trimethylpentyl)-phosphinic 산 (Cyanex272), dialkylphosphoric 산의 대표는 alkylphosphoric 산 성 모노 알 킬 에스테 르 및 dialkylphosphinic은 각각, 가장 일반적으로 사용 되는 extractants 있습니다. 그들의 산 성도 다음 순서로 감소: P204 > P507 > Cyanex 272. 해당 추출 능력, 추출 용량 및 스트립 산 성도 모두 P204 순서는 > P507 > Cyanex 272, 반대 순서로 분리 성능입니다. 이 3 개의 extractants는 대부분의 경우에 효과적입니다. 그러나, 여전히 몇 가지 조건이 있다 어디 있는지 너무 효율적: 무거운 희토류 분리는 기존 하는 주요 문제는 가난한 선택도 및 P204 및 P507, 높은 스트립 산 낮은 추출 용량 및 유제 경향 동안에 Cyanex 272에 대 한 추출. 따라서, 소설 extractants의 개발은 최근 몇 년 동안에서 큰 관심을 받고 있다.

Dialkylphosphinic 산 extractants의 클래스는 새로운 extractants를 개발 하는 가장 중요 한 연구 측면 중 하나 간주 됩니다. 최근 연구에 dialkylphosphinic 산의 추출 능력 알 킬 치환 기10,11의 구조에 크게 의존 했다. 그것은 Cyanex 27212의 그것 보다 낮은 P507의 그것 보다 훨씬 더 높은에서 광범위 한 수 있습니다. 그러나, 소설 dialkylphosphinic 산 extractants의 탐험은 상업 올레 구조10,12,13,,1415, 제한 16. Dialkylphosphinic 산 extractants 또한 그리 반응 방법으로 종합 될 수, 있지만 반응 조건은 엄격한12,17입니다.

NSDAPA, 2 개의 alkyls는 다른, 새로운 extractants의 탐험에 문을 엽니다. Dialkylphosphinic 산의 구조 더 다양 한와 그것의 추출 및 분리 성능을 모두 알 킬 구조를 수정 하 여 미세 조정 수 있습니다. NSDAPA의 전통적인 합성 방법 높은 독성, 엄격한 반응 조건, 그리고 어려운 정화 같은 많은 단점이 인 원본으로 PH3 사용. 최근 우리 NSDAPA 한 인 ( 그림 1참조) 소스와 성공적으로 합성 3 NSDAPAs18나트륨 hypophosphite를 사용 하 여 합성 하는 새로운 방법을 보고. 이 상세한 프로토콜 새로운 실무자 실험을 반복 하 고 NSDAPA extractants의 합성 방법 마스터 수 있습니다. 우리 (2, 3-dimethylbutyl) (2, 4, 4'-trimethylpentyl) 예를 들어 phosphinic 산. 이름 및 올레 A, 중간 모노-alkylphosphinic 산, 올레 B, 및 해당 NSDAPA의 구조는 표 1에 표시 됩니다.

액세스가 제한되었습니다. 이 콘텐츠를 보려면 로그인하거나 체험판을 시작하세요.

프로토콜

1. 합성의 모노-(2, 3-dimethylbutyl)에 phosphinic 산 18 , 19

  1. 반응
    1. 무게 31.80 g 나트륨 hypophosphite 수화물, 16.00 g 초 산, 8.42 g 2, 3-디 메 틸-1-butene, 0.73 g 디-tert-butylnperoxide (DTBP), 그리고 25.00 g tetrahydrofuran (THF) 100ml 테 플 론-줄지어 스테인리스 압력솥에는 압력솥에는 자력을 넣어 그것을 봉인
    2. 수직 튜브로 자기 stirringapparatus는에 있는 오토 클레이 브를 넣어. 자석 교 반 장치를 시작 하 고 800 rpm 속도 설정.
    3. 오토 클레이 브에 연결 된 온도 조절기의 난방 프로그램 설정: 90 분 동안 120 ° C로 실 온에서 열, 8 h, 120 ° C에서 유지 후 자연스럽 게 실내 온도에 아래로 냉각. 난방 프로그램 시작.
  2. Post-treatment
    1. 250 mL 1 목 둥근 바닥 플라스 크에 제품을 전송, 50 mL, THF와 테 프 론 라이닝 세척 및 모든 제품 전송 됩니다 있도록 같은 플라스 크에 추가.
    2. THF와 회전 증발 기를 사용 하 여 unreacted 올레 핀 제거.
    3. 분리 깔때기 250 mL에 잔류물을 전송, 각각, 30 mL 이온된 물 80 mL 에틸 에테르와 플라스 크를 씻고 그리고 모든 제품 전송 됩니다 있도록 같은 분리 깔때기에 그들을 추가.
    4. 추가 50 mL 4 %NaOH 솔루션 위의 분리 깔때기로 그것을 적극적으로, 악수 하 고 수성 단계를 분리. 3 회 대 한 20 mL 4 %NaOH 솔루션 유기 단계를 추출 (20 m l × 3) 수성 단계의 pH 10 초과 되도록.
    5. 위의 단계에서 수성 솔루션을 결합 하 고 분리 깔때기 500 mL에 그들을 전송.
    6. 10% H 2의 추가 90 mL 4 솔루션 및 에틸 에테르 50 mL, 적극적으로 악수 하 고 유기 단계; 분리는 다음 추출 한다 3 번에 대 한 에틸 에테르 30 mL로 수성 단계 (30 mL × 3).
    7. 단계 1.2.6에서 에틸 에테르 솔루션을 결합 하 고 그들을 퍼 널을 분리 하는 또 다른 500 mL에 전송.
    8. 4 포화 NaCl 솔루션의 100 mL (100 mL × 4) 시간 그것 씻어.
    9. 무수 MgSO 4 녹는 물 제거의 4g를 추가 합니다. 필터는 고체를 제거 하 고 깨끗 한 250ml 한 목 둥근 바닥 플라스 크에 액체를 수집.
    10. 원유 제품의 17.92 g를 회전 증발 기를 사용 하 여 에틸 에테르 제거.

2. 모노-(2, 3-dimethylbutyl) phosphinic 산의 정화

  1. 소나 솔루션의 준비
    1. 22.28 g 100 ml 500 mL 비 커에 이온된 수의 소나 염 산 염의 분해.
    2. 포화 NaOH 솔루션, 그리고 5 분에 대 한 혼란의 추가 100 mL
    3. 에틸 에테르의 150 mL을 추가 하 고 흰색 침전 단계 2.1.2에서에서 생성 사라질 때까지 저 어.
    4. 솔루션 500ml 분리 깔때기로 전송, 에틸 에테르와 비 커 세 번 세척 (50 m l × 3), 같은 분리 깔때기로 그들을 결합 하는 고.
    5. 수성 단계를 분리 하 고 (100 m l × 5) 시간 5 포화 NaCl 솔루션과 유기 단계를 씻어.
    6. 무수 MgSO 4 녹는 물 제거의 4g를 추가 합니다. 소나 에틸 에테르 해결책을 얻기 위해 필터.
  2. 소나의 준비 ∙ 모노-(2, 3-dimethylbutyl) phosphinic 산 성 소금
    1. 소나 솔루션 drop-wise 원유 모노-(2, 3-dimethylbutyl) phosphinic의 산 성 제품을 추가. 떨어지는 중 추가 제대로 저 수 있도록 에틸 에테르의 150 mL.
    2. 모노-(2, 3-dimethylbutyl) phosphinic 산 제품의 모든 제품 소나 솔루션에 전송 되도록 에틸 에테르 50 mL를 포함 한 목 라운드 바닥 플라스 크를 씻으십시오. 30 분 동안 저 어 하 고 밤새 앉아 보자.
    3. 필터 아래 압력을 감소 하 고 200 mL 에틸 에테르와 필터 케이크 세척.
  3. 릴리스 모노-(2, 3-dimethylbutyl) phosphinic 산
    1. 500 mL 비 커에 필터링 된 케이크를 전송, 80 mL의 1 M HCl 추가 하 고 5 분 동안 저 어
    2. 추가 70 mL 에틸 아세테이트, 그리고 또 다른 5 분에 대 한 혼란
    3. 분리 깔때기 250 mL에 솔루션을 전송 하 고 수성 단계 구분.
    4. 40 mL 에틸 아세테이트와 수성 단계를 다시 추출 하 고 에틸 아세테이트 솔루션 결합.
    5. 30 mL의 1 M HCl에 두 번 (30 mL × 2)와 에틸 아세테이트 솔루션을 세척 하 고 순차적으로 (80 m l × 3), 시간 3 NaCl 포화.
    6. 추가 4 g 무수 MgSO 4 녹는 물 제거. 필터링 및 250 mL 1 목 둥근 바닥 플라스 크에 액체를 수집.
    7. 회전 증발 기를 사용 하 여 에틸 아세테이트 제거 고 순수한 모노-(2, 3-dimethylbutyl) phosphinic 산의 12.45 g (수율: 82.9%).

3. 합성 (2, 3-dimethylbutyl) (2,4,4 '-trimethylpentyl) phosphinic 산

  1. 반응
    1. 전송 모든 순수한 모노-(2, 3-dimethylbutyl) phosphinic 산 제품의 100 mL에 테 플 론-줄지어 스테인리스 압력솥, 초 산, diisobutylene, DTBP의 0.30 g의 25.39 g의 4.95 g 추가, 자기 활동가 압력솥에 넣고 그것을 봉인
    2. 오토 클레이 브는 자석 교 반 장치는 수직 튜브 용광로에 넣고 자석 교 반 장치를 시작.
    3. 설정 온도 조절기의 난방 프로그램: 135 ° C에 90 분 동안 실 온에서 열, 8h, 135 ° C에서 유지 후 자연스럽 게 실내 온도에 아래로 냉각. 난방 프로그램 시작.
    4. 때 반응 시스템은 실내 온도에 냉각, DTBP의 다른 0.30 g을 추가 하 고 난방 프로그램을 다시 시작.
    5. 반복 단계 3.1.4 한 번.
  2. Post-treatment
    1. 100 mL 에틸 에테르와 함께 제품을 희석 하 고 250 ml 깔때기를 분리 전송.
    2. 4%의 30 mL로 씻어 NaOH 3 번 (30 mL × 3) 수성 단계 pH 10 초과 되도록.
    3. 그래서 10% H 2의 70 mL을 추가 4 솔루션 제품을 시 어 지 다.
    4. 씻어 포화 NaCl 솔루션으로 여러 번 (각 80 mL)까지 수성 단계의 pH가 pH 6-7.
    5. 무수 MgSO 4 녹는 물 제거의 4g를 추가 합니다. 필터는 고체를 제거 하 고 깨끗 한 250ml 한 목 둥근 바닥 플라스 크에 액체를 수집.
    6. 에틸 에테르와 원유 제품의 15.10 g를 회전 증발 기를 사용 하 여 unreacted 올레 핀 제거.

4. 정화 (2, 3-dimethylbutyl) (2,4,4 '-trimethylpentyl) phosphinic 산

  1. 순수한 co-(2,3-dimethylbutyl)를 얻을 (2,4,4 '-trimethylpentyl) 복잡 한 phosphinic 산
    1. 분해 2.30 g NaOH의 40 mL에 이온을 제거 된 물입니다. 원유를 포함 하는 플라스 크에 NaOH 솔루션을 추가 (2, 3-dimethylbutyl) (2,4,4 '-trimethylpentyl), phosphinic 산 성 제품을 적극적으로 5 분 위해 그것을 흔들어
    2. 추가 0.5 M CoCl 2 솔루션 때까지 더 이상 푸른 침전이 생성 되 고 플라스 크에서 솔루션은 핑크. 흔들어 동안 dropwise < /li>
    3. 필터 세척 필터 케이크까지 이온을 제거 된 물으로 블루 침전은 무색.
    4. 250ml 비 커에 필터 케이크를 옮기고 아세톤의 100 mL를 추가, 방부 제 필름, 그것을 봉인 하 고 1 박 4 ° C에서 냉장.
    5. Pulverize는 대량에 갇혀 있는 모든 불순물을 출시 블루 침전.
    6. 필터 신선한 아세톤의 100 mL와 함께 그것을 씻어. 실내 온도에, 필터 케이크를 건조 하 고 다음 250 mL 분리 깔때기로 전송.
  2. 재생성은 (2, 3-dimethylbutyl) (2,4,4 '-trimethylpentyl) phosphinic 산
    1. 120 mL 에틸 에테르와 80 mL 10% H 2 추가 4, 그리고 푸른 침전까지 적극적으로 쉐이크 사라집니다.
    2. 수성 단계를 구분, 유기 세척 10% H 2의 30 mL와 순차적으로 한 번 등 4 단계 고 수성 단계의 pH는 pH 6-7를 같아질 때까지 여러 번 (각 80 mL) NaCl 솔루션을 포화.
    3. 무수 MgSO 4 녹는 물 제거의 4g를 추가 합니다. 필터를 고체를 제거 하 고 깨끗 한 250ml 한 목 둥근 바닥 플라스 크에 액체를 수집.
    4. 회전 증발 기를 사용 하 여 에틸 에테르를 제거 고 순수한 제품의 11.46 g (수율: 52.8%).

액세스가 제한되었습니다. 이 콘텐츠를 보려면 로그인하거나 체험판을 시작하세요.

결과

31 P NMR 스펙트럼 수집 했다 모노-(2, 3-dimethylbutyl) phosphinic 산에 대 한 정화 전후 소나 메서드 (그림 1-b). 31 P NMR 스펙트럼, 1H NMR 스펙트럼, MS 스펙트럼 및 FT-적외선 스펙트럼에 대 한 수집 (2, 3-dimethylbutyl) (2, 4, 4'-trimethylpentyl) phosphinic 산 (참조 그림 3, 그림 4, 그림 5, 그림 6, 각각) 후 코발트 소금 강 수 방법으로 정화입니다. Potentiometric 적정 곡선의 (2, 3-dime...

액세스가 제한되었습니다. 이 콘텐츠를 보려면 로그인하거나 체험판을 시작하세요.

토론

프로토콜 내에서 가장 중요 한 단계는 모노-alkylphosphinic 산 합성입니다 (그림 1a). 이 반응에서 높은 수율 및 적은 dialkylphosphinic 산 성 부산물이 좋습니다. NaH2포2/olefin A의 어 금 니 비율 증가 수율 향상 되며 dialkylphosphinic 산 성 부산물의 생성을 억제. 그러나, 큰 NaH2포2 복용량 또한 비용을 증가 하 고 교 반 문제가 발생할. NaH2포2/olefin A의 기본 어 금 니 비율은 3:1입니다. 용 매로 THF n보다 낫다-옥 탄, 1, 4-dioxane 및 cyclohexane이이 반응에서. 창시자로 DTBP 2, 2-azobisisobutyronitrile (AIBN)18보다 낫다. 모노-alky...

액세스가 제한되었습니다. 이 콘텐츠를 보려면 로그인하거나 체험판을 시작하세요.

공개 사항

저자는 공개 없다.

감사의 글

이 작품은 자연 과학 재단의 중국 국가 (21301104), 중앙 대학 (FRF-TP-16-019A3), 그리고는 주 키 연구소의 화학 공학 (SKL-체-14A04)에 대 한 근본적인 연구 자금에 의해 지원 되었다.

액세스가 제한되었습니다. 이 콘텐츠를 보려면 로그인하거나 체험판을 시작하세요.

재료

이 논문에 사용된 재료 목록
이름회사카탈로그 번호댓글
2,3-dimethyl-1-buteneAdamas 시약 Co., Ltd.분자식 : C 6 < / sub>< / span>H < / span >12 < / sub>< span >, 순도 ≥ 99%
디이소부틸렌상하이  알라딘  바이오 화학  기술 Co.,  LTD분자식 : C 8< / sub>< / >H< / span>16< / sub>< span >, 순도 97%
acetic acidSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.분자식 : C 2 < / sub>< / span>H < / span>4 < / sub>< span >O< / span>2< / span>, 순도 ≥ 99.5%
di-tert-butylnperoxideSinopharm 화학 시약 Co., Ltd.분자식 : C 8 < / sub>< / span>H < / span> 18< / sub>< span >O< / span >2< / sub>< / span>, 순도 ≥ 97.0%
tetrahydrofuranBeijing Chemical Works분자식 : C 4 < / sub>< / span >H < / span >8< / sub>< / span>O, 순도 A.R.
ethyl etherSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.분자식 : C 4 < / sub>< / span >H < / span>10 < / sub>< span >O, 순도 &GE; 99.7%
에틸 아세테이트Xilong Chemical Co., Ltd.분자 수식 : C 4 < / sub><>< / span class ="font7 ">H < / span >8 < / sub>< >O< / span >2< / sub>< / span>, 순도 ≥ 99.5%
acetoneBeijing Chemical Works분자식: C3H6O, 순도 &GE; 99.5%
수산화나트륨Xilong Chemical Co., Ltd.분자식 : NaOH, 순도 ≥ 96.0%
농축 황산Sinopharm 화학 시약 Co., Ltd.분자식 : H2SO4, 순도 95-98%
hydrochloric acidBeijing Chemical Works분자식 : HCl, 순도 36-38%
염화나트륨Sinopharm 화학 시약 Co., Ltd.분자식 : NaCl, 순도 ≥ 99.5%
무수 마그네슘 황산염Tianjin Jinke Institute of Fine Chemical Industry분자식: MgSO4, 순도 ≥ 99.0%

참고문헌

  1. Swain, B., Otu, E. O. Competitive extraction of lanthanides by solvent extraction using Cyanex 272: Analysis, classification and mechanism. Sep Purif Technol. 83, 82-90 (2011).
  2. Wang, Y. L., et al. The novel extraction process based on CYANEX (R) 572 for separating heavy rare earths from ion-adsorbed deposit. Sep Purif Technol. 151, 303-308 (2015).
  3. Regel-Rosocka, M., Staszak, K., Wieszczycka, K., Masalska, A. Removal of cobalt(II) and zinc(II) from sulphate solutions by means of extraction with sodium bis(2,4,4-trimethylpentyl)phosphinate (Na-Cyanex 272). Clean Technol Envir. 18 (6), 1961-1970 (2016).
  4. Hereijgers, J., et al. Separation of Co(II)/Ni(II) with Cyanex 272 using a flat membrane microcontactor: Stripping kinetics study, upscaling and continuous operation. Chem Eng Res Des. 111, 305-315 (2016).
  5. Lee, M. S., Banda, R., Min, S. H. Separation of Hf(IV)-Zr(IV) in H2SO4 solutions using solvent extraction with D2EHPA or Cyanex 272 at different reagent and metal ion concentrations. Hydrometallurgy. 152, 84-90 (2015).
  6. Noori, M., Rashchi, F., Babakhani, A., Vahidi, E. Selective recovery and separation of nickel and vanadium in sulfate media using mixtures of D2EHPA and Cyanex 272. Sep Purif Technol. 136, 265-273 (2014).
  7. Li, X. B., et al. Thermodynamics and mechanism of vanadium(IV) extraction from sulphate medium with D2EHPA, EHEHPA and CYANEX 272 in kerosene. Trans Nonferrous Met Soc China. 22 (2), 461-466 (2012).
  8. Das, D., et al. Effect of the nature of organophosphorous acid moiety on co-extraction of U(VI) and mineral acid from aqueous solutions using D2EHPA, PC88A and Cyanex 272. Hydrometallurgy. 152, 129-138 (2015).
  9. Baba, A. A., et al. Extraction of copper from leach liquor of metallic component in discarded cell phone by Cyanex (R) 272. JESTEC. 11 (6), 861-871 (2016).
  10. Du, R. B., et al. Microwave-assisted synthesis of dialkylphosphinic acids and a structure-reactivity study in rare earth metal extraction. RSC Adv. 5 (126), 104258-104262 (2015).
  11. Du, R. B., et al. alpha, beta-Substituent effect of dialkylphosphinic acids on anthanide extraction. RSC Adv. 6 (61), 56004-56008 (2016).
  12. Wang, J. L., Xu, S. X., Li, L. Y., Li, J. Synthesis of organic phosphinic acids and studies on the relationship between their structure and extraction-separation performance of heavy rare earths from HNO3 solutions. Hydrometallurgy. 137, 108-114 (2013).
  13. Hino, A., Nishihama, S., Hirai, T., Komasawa, I. Practical study of liquid-liquid extraction process for separation of rare earth elements with bis (2-ethylhexyl) phosphinic acid. J Chem Eng Jpn. 30 (6), 1040-1046 (1997).
  14. Ju, Z. J., et al. Synthesis and extraction performance of di-decylphosphinic acid. Chin J Nonferrous Met. 20 (11), 2254-2259 (2010).
  15. Li, L. Y., et al. Dialkyl phosphinic acids: Synthesis and applications as extractant for nickel and cobalt separation. Trans Nonferrous Met Soc China. 20, 205-210 (2010).
  16. Wang, J. L., et al. Solvent extraction of rare earth ions from nitrate media with new extractant di-(2,3-dimethylbutyl)-phosphinic acid. J Rare Earths. 34 (7), 724-730 (2016).
  17. Hu, W. X. Synthesis and properties of di-tertiary alkylphosphinic acids. Chem J Chin Univ-Chin. 15 (6), 849-853 (1994).
  18. Wang, J. L., Chen, G., Xu, S. M., Li, L. Y. Synthesis of novel nonsymmetric dialkylphosphinic acid extractants and studies on their extraction-separation performance for heavy rare earths. Hydrometallurgy. 154, 129-136 (2015).
  19. Wang, J. L., Xie, M. Y., Wang, H. J., Xu, S. M. Solvent extraction and separation of heavy rare earths from chloride media using nonsymmetric (2,3-dimethylbutyl)(2,4,4'-trimethylpentyl)phosphinic acid. Hydrometallurgy. 167, 39-47 (2017).
  20. Menoyo, B., Elizalde, M. P., Almela, A. Determination of the degradation compounds formed by the oxidation of thiophosphinic acids and phosphine sulfides with nitric acid. Anal Sci. 18 (7), 799-804 (2002).
  21. Darvishi, D., et al. Synergistic effect of Cyanex 272 and Cyanex 302 on separation of cobalt and nickel by D2EHPA. Hydrometallurgy. 77, 227-238 (2005).

액세스가 제한되었습니다. 이 콘텐츠를 보려면 로그인하거나 체험판을 시작하세요.

재인쇄 및 허가

태그

NMR
고 순도 Nonsymmetric Dialkylphosphinic 산 Extractants의 합성
문의하기
사서에게 추천하기

개인정보

이용 약관

정책

저작권 © 2026 MyJoVE Corporation. 모든 권리 보유.