알 데히드 류와 Ketones 반응 황산 추출 프로토콜을 사용 하 여 혼합물에서 분리

요약

여기, 선물이 혼합할 수 있는 용 매에 포화 나트륨 황산과 직접 액체-액체 추출 프로토콜에 의해 알 데히드 류와 ketones 반응 혼합물에서 제거 하는 프로토콜. 이 결합 된 프로토콜은 신속 하 고 손쉬운 수행 하. 알데하이드 또는 케 톤 수성 층의 basification에 의해 다시 고립 될 수 있다.

초록

유기 화합물의 정화 합성 일상적인 작업의 필수적인 구성 요소입니다. 수성 층으로 된 구조를 생성 하 여 오염 물질을 제거 하는 기능 추출 간단한 정화 기법으로 사용 하는 기회를 제공 한다. 포화 나트륨 황산, 알데하이드 및 반응성 ketones 혼합할 수 있는 유기 용 매를 사용 하 여 성공적으로로 변형 될 수 있다 결합 하 여 황산 adducts 수 있는 청구 다음 의해 혼합물의 다른 유기 구성 요소에서 분리 되는 혼합할 수 없는 유기 층의 소개입니다. 여기, 우리가 sterically 방해 neopentyl 알데하이드 등 일부 ketones, 화학 혼합물에서 알데하이드의 제거에 대 한 간단한 프로토콜을 설명 합니다. 그들은 sterically 방해 받지 않는 순환 경우 ketones 분리 될 수 있다 또는 메 틸 케 톤. 지방 족 알데하이드와 케 톤, dimethylformamide 제거 율 향상을 혼합할 수 있는 용 매로 사용 됩니다. 황산 추가 반응 혼합물의 반응 생성 구성 요소 다시 격리에 대 한 허용 하는 수성 층의 basification으로 되돌릴 수 있습니다.

서론

다른 혼합물의 구성 요소 분리 순수한 물자의 준비에 필수적 이다. 설명 하는 방법을 여기 알데하이드의 손쉬운 분리 가능 하며 sterically 방해 받지 않는 순환 및 다른 유기 분자¹에서 메 틸 케 톤. 충전 만들려고 카보닐기 그룹과 황산의 반응에 의존 하는 기술은 adduct를 다른 구성 요소를 혼합할 수 없는 유기 층에 별도 동안 수성 층으로 분리 될 수 있다. 황산은 생성 사이의 반응성을 달성 하는 열쇠는 반응 단계를 분리 하기 전에 자리를 차지할 수 있는 혼합할 수 있는 용 매를 사용 하 여. 혼합할 수 있는 용 매 최소한의 분리의 추가 없이 얻은 것입니다, 아마도 친수성 황산 및 소수 성 유기 물 간의 접촉 불량 때문.

정화에 대 한이 분리 방법의 장점은 프로토콜의 용이성 이다. 액체-액체 추출은 간단한 작업을 수행 하 고 대규모에 실행 될 수 있습니다. 다른 정화 기술, 열 착 색 인쇄기, 등 훨씬 더 많은 시간이 소요, 비싸고 큰 규모에서 수행 하 고 극성의 점에서 구성 요소의 충분 한 차별화를 요구 하는 도전 이다 Recrystallization 또는 증 류 법 정화 용 해도 나는 혼합물의 분 대의 비등 점 사이 충분 한 차별화를 각각 필요 합니다. 알데하이드와 케 톤의 카보닐기 그....

프로토콜

1. 표준 프로토콜 혼합물에서 향기로운 알데하이드의 분리에 대 한. 예: Anisaldehyde와 1:1 혼합물에서 벤 질 낙 산 염의 분리.

1. Anisaldehyde의 175 μ과 메탄올의 5 mL에 벤 질 낙 산 염의 250 μ를 녹이 고 전송 솔루션 separatory 깔때기.
   주의: 나트륨 황산은 이산화 황 가스를 생성할 수 있습니다, 그리고 따라서이 프로토콜 실행 되어야 적절 한 환기와 같은 증기 두건에.
2. 포화 수성 나트륨 황산 1 mL를 추가 하 고 약 30에 대 한 적극적으로 악수 s.
3. 이온을 제거 된 물 25 mL 및 10% 에틸 아세테이트/hexanes의 25 mL를 추가 하 고 적극적으로 악수.
4. 레이어를 분리 합니다. 유기 레이어 무수 황산 마그네슘으로 건조. 마그네슘 황산 염을 제거 하 여 집중 vacuo에서 회전 증발 기를 사용 하 여 솔루션을 필터링 합니다.

2. 혼합물에서 지방 족 알데하이드와 케 톤의 분리. 예: Benzylacetone와 1:1 혼합물에서 벤 질 낙 산 염의 분리.

1. Benzylacetone의 213 μ와 250 μ의 벤 질 낙 산 염 dimethylformamide 10 mL에 녹....

결과

향기로운 알데하이드 절차 1 알 데히드 제거에 사용 됩니다. 프로시저 2, dimethylformamide 혼합할 수 있는 용 매로 사용 되는 지방 족 알데하이드와 케 톤을 위해 사용 되어야 한다. 프로시저 2 완전히 메탄올에 용 해 되지 않은 혼합물에도 사용 해야 합니다. 각 프로토콜에서 얻은 자료는 질량 ¹H NMR 통합 분석을 사용 하 여 순도 및 복구 속도 대 한 분석 이다. 전형적인 순도 및 복구는 보다 큰 95% (그림 1). 성공적인 별거 H NMR 신호 알데하이드 또는 케 톤 구성 요소 (그림 4 및 그림 5)에서 발생 하는 ¹의 부족에 의해 결정 됩니다. 특히 성공적인.......

토론

전형적인 2 단계 추출 제거의 매우 낮은 수준으로 led를 사용 하는 알데하이드를 제거 하는 방법으로 황산 반응을 사용 하 여 초기 시도 합니다. 우리는 반응 두 레이어 접촉에서은 매우 제한 된 시간 동안 발생 하는 것 충분히 빨리 되지 않았다고 가정 했다. 반응 물 사이의 접촉을 증가, 우리는 물 혼합할 수 있는 솔벤트 사용 되는 처음 혼합할 수 없는 용 매를 도입 하기 전에 반응의 충분 한 혼합을 허용 하는 2 단계 추출 프로토콜을 개발 했다. 혼합할 수 없는 용 매의 소개는 다음 청구 황산의 분리 충전된 유기 구성 요소에서 adduct에 대 한 수 있습니다. 프로토콜에 중요 한 단계는 수성 황산과 유기 성 구성 요소 사이의 접촉을 향상 혼합할 수 있는 유기 용 매를 사용 하 여. 혼합할 수 있는 하 고 혼합할 수 없는 용의 정체성, 비율 및 반응 파트너의 id, 프로토콜의 규모와 다양 한 추가 기사 및 프로토콜을 세척의 변화 될 수 있습니다. 응용 프로그램 및 다양 한 반응 생성 구성 요소를 포함 하는 화학 혼합물의 분리에.......

재료

이 논문에 사용된 재료 목록

이름	회사	카탈로그 번호	댓글
나트륨 중아황산	염 피셔	AC419440010	1의 kg
벤질 부티레이트	피셔	AAB2424130	250 지
아니 살 데히드	피셔	AC104801000	100 밀리리터
마그네슘 황산염	Fisher	M65-500	500 지
에틸 아세테이트	피셔	E195-4	4 리터
헥산	피셔	H292-4	4 리터
메탄올	피셔	A456-1	1
디메틸포름아미드	피셔	D119-1	1
시트로넬랄	피셔	AAL15753AE	100 밀리리터
벤질아세톤	피셔	AC105832500	250 밀리리터
탈 이온수	피셔	BP28194	4 리터
피페로날	Sigma-Aldrich	P49104-25G	25 G
수산화나트륨	Fisher	S318-1	1의 kg
캡이 있는 분리 깔때기	Fisher	10-437-5B	125 밀리리터
링 스탠드	Fisher	03-422-215	3 알루미늄 막대
링 클램프	Fisher	12-000-104	5cm
코르크 링	피셔	07-835AA	8cm 외형 치수
둥근 바닥 플라스크	Fisher	31-501-107	100 밀리리터
액세서리가 있는 회전 증발기	Fisher	05-000-461	콜드 트랩 본덴서
범프 트랩 14/20 조인트	피셔	CG132201	14/20 조인트
깔때기	피셔	05-555-6	유기 용매 호환
면	Fisher	22-456-881	비멸균
유리 피펫	Fisher	13-678-20A	붕규산 5.75 인치
250 마이크로리터 주사기 2개	Fisher	14-813-69
4개의 삼각 플라스크	Fisher	10-040D	125 밀리리터
흄 후드	피셔	13-118-370
니트릴 장갑	Fisher	19-149-863B	보통
안전 고글	Fisher	17-377-403
주걱	Fisher	14-357Q
밸런스	Fisher	01-912-403	120g 용량

리터리터