단단한 CO2 원본으로 드라이 아이스를 사용 하 여 밀봉된 용기에 적당 한 압력을 달성

요약

여기 선물이 CO₂의 낮은 중간 압력 아래 간단한 반응 용기에 반응을 수행 하기 위한 프로토콜. 반응 비용 또는 정교한 장비 또는 설정에 대 한 필요 없이 드라이 아이스의 형태로 이산화탄소를 관리 하는 것 만으로도 혈관의 다양 한 수행할 수 있습니다.

초록

여기는 드라이 아이스와 함께 적당 한 CO₂ 압력에 온화한에서 반응을 수행 하는 일반적인 전략 제시. 이 기술은 겸손 한 압력을 달성 하기 위해 특수 장비에 대 한 필요성을 obviates 그리고 심지어 보다 전문적인된 장비 및 sturdier 반응 용기에서 더 높은 압력을 달성 하기 위해 사용할 수 있습니다. 반응의 끝에, 튜브는 실내 온도 의해 쉽게 depressurized 될 수 있습니다. 현재 예제에서 CO₂ putative 감독 그룹 뿐만 아니라 아민 기판, 유기 금속 반응 중 산화 방지 passivate 하는 방법을 제공 합니다. 쉽게 추가 되 고, 뿐만 아니라 감독 그룹은 또한 제거 진공, 아래 감독 그룹을 제거 하려면 광범위 한 정화에 대 한 필요성을 obviating. 이 전략은 지방 족 아민의 손쉬운 γ-C(sp³)-H arylation을 허용 하 고 다른 아민 기반 반응의 다양 한에 적용 될 가능성이 있다.

서론

화학 반응에서 기체 화합물의 사용은 일반적으로 전문된 장비 및 절차^1,2필요합니다. 벤치 규모, 일부 가스는 고압 레 귤 레이 터³을 사용 하 여 탱크에서 직접 추가할 수 있습니다. 저온 조건^4,5에서 가스를 응축 하는 대체 방법이입니다. 유용, 하지만 이러한 전략 전문된 압력 밸브, 동시에 수많은 반응 실행을 위해 금지 비용 수 있는 원자로의 사용을 해야 합니다. 이 따라서 크게는 반응에서 심사를 진행 하는 속도 느리게 할 수 있습니다. 그 결과, 화학자 나타났습니다 그것 대체 방법을 사용 하 여이 화합물을 소개 하는 것이 좋습니다. 암모니아는 반응 다른 암모늄 카복실산 염, 이러한 소금 무료 암모니아⁶사이의 약한 평형의 활용을 사용 하 여 추가할 수 있습니다. 전송 수소 암모늄 편대 또는 히드라 진 같은 화합물으로 가연성 수소 가스를 사용 하 여 H₂⁷의 운반대로 circumvents 올레, 생성, 및 니트로 그룹 감소 반응에 대 한 중요 한 전략 이다. 이 지역에 관심의 또 다른 가스는 일산화 탄소⁸ -CO 생성 된 제자리에 금속 생성 단지^9,10에서 해방 하 여 수 또는 양자 택일로 그것에서 decarbonylation에 의해 생성 될 수 있습니다. formates와 formamides^11,,1213 또는 클로 프롬^14,15같은 소스입니다.

이 점에서 상당한 발전을 즐길 하지는 한 가스는 이산화탄소¹⁶. 이 대 한 이유 중 하나는 CO₂ 를 포함 하는 많은 변환 또한 높은 온도 압력를 요구 하 고 따라서 자동으로 전문된 원자로^17,18에 강등입니다. 그러나 더 반응 촉매를 개발, 공동₂^19,20,,2122의 대기 압력에서 이러한 반응의 많은 실행 하는 것을 촉진가지고 최근 노력. 우리는 최근 이산화탄소 γ C (sp³) 중재에 사용 될 수 있는 반응을 발견-지방 족 아민²³H arylation. 이 전략 아 미드^{24,25,26,,2728}, 술을 포함 하 여 정적 연출 그룹 접근 방식의 이점을 결합 하는 것으로 예상 했다 ^{29 , 30 , 31 , 32}, thiocarbonyl^33,34또는 hydrazone³⁵- 임시 감독 그룹 (감소 단계 경제)³⁶,^{의 용이성과 그룹 (화학 robusticity), 감독을 기반으로 37,,3839}.

반응은 CO₂의 대기 압력 하에서 발생할 수 있습니다, 하지만 화면 반응 엄청나게 입증 Schlenk 설정에 대 한 필요 천천히. 또한, 약간에 지도 하는 압력을 증가 반응 수율을 개선 하지만 수 쉽게 달성 될 Schlenk 선을 사용 하 여. 우리는 그러므로 대체 전략 모색 그리고 이후에 확인 그 드라이 아이스 사용 될 수 쉽게 보통 달성 하기 위해 이산화탄소의 필요한 양을 소개 하 반응 혈관의 다양 한에 추가 될 수 있는 CO₂ 의 단단한 소스로 압력 (그림 1)입니다. 합성에 미달, 유사한 전략은 상당히 일반적인 크로마토그래피와 추출 응용 프로그램^{40,41,,4243, 액체 CO₂ 를 생성 하는 방법으로 44}. 이 전략을 활용 하 여 허용 액세스 적당 한 CO₂ 의 압력 사이 2-20 대기 하는 동안 동시에 반응의 큰 숫자를 화면 빠르게 우리의 그룹 반응의 수율 향상에 중요 했다. 이러한 조건 하에서 기본 (1 °) 및 보조 (2 °) 아민 전자 부자와 가난한 aryl 할로겐 전자 arylated 될 수 있습니다.

프로토콜

주의: 1)는 다음과 같은 프로토콜 있다 간주 되었습니다 반복된 실험을 통해 안전. 그러나, 반응, 전역 병을 밀봉 할 경우 주의 행사 한다 하 고 특히 열 때 반응, 반응의 이질성으로 병으로 이어질 수 있습니다 장비 고장. 튜브 물리적인 결함이 사용 하기 전에 검사 해야 합니다. 튜브 형태의 폭발 방패 뒤에 두어야 한다 또는 후드 창틀 튜브 해야 사고를 방지 하기 위해 밀봉 한 후에 바로 실패. 2) 공동₂ 사용의 소량으로 질 식에 대 한 약간의 기회가 있지만, 반응 설정 해야 뿐만 아니라 통풍이 잘되는 지역에서 나는 증기 두건에서 열. 3) 드라이 아이스는 제 이며 심각한 조직 손상을 일으킬 수 있습니다. 케어 따라서 동상, 직접 접촉 제한 등 극저온 장갑 사용을 피하기 위해 그것을 조작 하는 동안 운동 한다. 4) 드라이 아이스는 사용 전에 드라이 아이스 해야 될 기계적 피부 박피 질량의 CO_{2 (s)} 만 되도록 의미 수증기 응축 됩니다. 이 간단 하 게 드라이 아이스를 문 지르고 하 여 달성 될 수 있다 하나의 손가락, 또는, 더 안전 하 게 문 지르고 장갑 이나 수건 같은 보호 레이어를 포함 한의 손가락 사이.

1. 7.5 mL 유리병 (공기 하지 제외)에 반응

1. 저 어 바 건조 7.5 mL 유리병에 추가 합니다.
2. 유리병에 팔라듐 아세테이트 (6.7 mg, 0.03 mmol)을 추가 합니다.
3. 유리병에 실버 trifluoroacetate (99.9 m g, 0.45 mmol)을 추가 합니다.
4. 유리병에 페 닐 요오드 화물 (92.3 mg, 0.45 mmol)을 추가 합니다.
5. 추가 tert-유리병에 산은 아민 (26.3 mg, 0.30 mmol).
6. 유리병에 초 산 (1.0 mL)를 추가 합니다.
   참고: 솔루션 볼륨 유리병 크기의 비율은 중요 한, 드라이 아이스의 추가 따라 CO₂ 의 즉각적인 승화 수 있습니다 기계적으로 치환 경우 너무 많은 용 매 반응 배의 크기를 기준으로 사용 됩니다.
7. 유리병에 이온된 수 (21.7 μ, 12.1 mmol)을 추가 합니다.
8. 드라이 아이스 (26.3 mg, 0.60 mmol), 무게 그리고 즉시 PTFE 늘어선 뚜껑 유리병 또한 즉시 인감을 보장 하면서 유리병, 드라이 아이스를 추가할.
   참고: 전체 작업 승화와 CO₂ 추가의 작은 금액의 탈출을 방지 하기 위해 약 5 초 이내 수행 한다 (이 주위에 드라이 아이스 냉동된 초 산의 형성에 의해 둔화 이다). CO₂ 추가 금액 대략적인 값, 그리고 우리의 손에 몇 mg의 편차는 허용.
9. 실 온에서 15 분 동안 봉인된 반응 유리병을 저 어.
10. 110 ° C에서 미리가 열된 플레이트에 반응 배를 전송 하 고 냉각 허용 하기 전에 14 시간 동안 저 어.
11. 냉각, 신중 하 게 CO₂를 환기 하는 유리병을 엽니다.
12. 모두는 휘발성 vacuo에서제거.
    참고: 유리병에서이 작업을 수행할 수 있습니다 또는 솔루션 큰 둥근 바닥 플라스 크에 옮겨질 수 있다.
13. 1.2 M HCl_(aq) (6 mL) 반응 혼합물에 추가 하 고 15 분 동안 공기에 열려있는 저 어.
14. 추가 1.2 세척 separatory 깔때기, 수성 분수 전송 M HCl (4 mL), 및 1:1 diethyl 에테르/hexanes 혼합 (3 x 8 mL) 추출 물.
    참고:이 유기 세척 초과 페 닐 요오드 화물 및 다른 중립 부산물을 포함 하 고 삭제 될 수 있습니다.
15. 중화 하 고 포화 NH₄오_(aq) 의 추가 의해 수성 솔루션 기본 확인 (10 mL은 좋은 시작 지점).
16. Dichloromethane (2 x 10 mL)와 수성 층을 추출 합니다.
17. 그래서₄, 다음 필터 tared 샘플으로 유리병 나₂이상의 결합 된 유기 분수를 건조.
18. 증발 하는 용 매 에 vacuo, 노란색 기름으로 (2-메 틸-4-페 닐-butanamine) 제품을 제공.

2. 반응 (조건-제외 어를 제거) 7.5 mL 유리병

1. 저 어 바 건조 7.5 mL 유리병에 추가 합니다.
2. 유리병에 팔라듐 아세테이트 (6.7 mg, 0.03 mmol)을 추가 합니다.
3. 유리병에 실버 trifluoroacetate (99.9 m g, 0.45 mmol)을 추가 합니다.
4. 유리병에 페 닐 요오드 화물 (92.3 mg, 0.45 mmol)을 추가 합니다.
5. 추가 tert-유리병에 산은 아민 (26.3 mg, 0.30 mmol).
6. 유리병에 초 산 (1.0 mL)를 추가 합니다.
   참고: 솔루션 볼륨 유리병 크기의 비율은 중요 한, 드라이 아이스의 추가 따라 CO₂ 의 즉각적인 승화 수 있습니다 기계적으로 치환 경우 너무 많은 용 매 반응 배의 크기를 기준으로 사용 됩니다.
7. 유리병에 이온된 수 (21.7 μ, 12.1 mmol)을 추가 합니다.
8. 균형에 유리병 포장용, 드라이 아이스의 약 98 m g을 추가 하 고 즉시 PTFE 늘어선 뚜껑 유리병 씰링 다음 약 26 밀리 그램의 마지막 질량 달성 될 때까지 떨어져 승화 CO₂ 를 허용.
   참고: 지금까지 바람직한, 하는 경우에이 단계 더 유리병에서 공기를 제외 하는 드라이 아이스의 큰 질량으로 수행할 수 있습니다. 그것은이 물, 소개 하 고 따라서 수 있습니다 물에 대 한 가장 효과적인 전략 민감한 반응이 주목 된다입니다.
9. 실 온에서 15 분 동안 봉인된 반응 유리병을 저 어.
10. 110 ° C에서 미리가 열된 플레이트에 반응 배를 전송 하 고 냉각 허용 하기 전에 14 시간 동안 저 어.
11. 냉각, 신중 하 게 CO₂를 환기 하는 유리병을 엽니다.
12. 모두는 휘발성 vacuo에서제거.
    참고: 유리병에서이 작업을 수행할 수 있습니다 또는 솔루션 큰 둥근 바닥 플라스 크에 옮겨질 수 있다.
13. 1.2 M HCl_(aq) (6 mL) 반응 혼합물에 추가 하 고 15 분 동안 공기에 열려있는 저 어.
14. 추가 1.2 세척 separatory 깔때기, 수성 분수 전송 M HCl (4 mL), 및 1:1 diethyl 에테르/hexanes 혼합 (3 x 8 mL) 추출 물.
    참고:이 유기 세척 초과 페 닐 요오드 화물 및 다른 중립 부산물을 포함 하 고 삭제 될 수 있습니다.
15. 중화 하 고 포화 NH₄오_(aq) 의 추가 의해 수성 솔루션 기본 확인 (10 mL은 좋은 시작 지점).
16. Dichloromethane (2 x 10 mL)와 수성 층을 추출 합니다.
17. 그래서₄, 다음 필터 tared 샘플으로 유리병 나₂이상의 결합 된 유기 분수를 건조.
18. 증발 용 매 vacuo, 주는 노란색 오일으로 제품 (2-메 틸-4-페 닐-butanamine).

3. 반응 40 mL 유리병 (공기 하지 제외)

1. 저 어 바 건조 40 mL 유리병에 추가 합니다.
2. 유리병에 팔라듐 아세테이트 (33.5 mg, 0.15 mmol)을 추가 합니다.
3. 유리병에 실버 trifluoroacetate (499.5 mg, 2.25 mmol)을 추가 합니다.
4. 유리병에 페 닐 요오드 화물 (461.5 mg, 2.25 mmol)을 추가 합니다.
5. 유리병에 tert-산은 아민 (131.5 m g, 1.5 m m o l)을 추가 합니다.
6. 유리병에 초 산 (5.0 mL)를 추가 합니다.
   참고: 솔루션 볼륨 유리병 크기의 비율은 중요 한, 드라이 아이스의 추가 따라 CO₂ 의 즉각적인 승화 수 있습니다 기계적으로 치환 경우 너무 많은 용 매 반응 배의 크기를 기준으로 사용 됩니다.
7. 유리병에 이온된 수 (108.5 μ, 6.02 mmol)을 추가 합니다.
8. 드라이 아이스 (131.5 mg, 3.0 m m o l), 무게 그리고 즉시 또한 즉시 PTFE 줄지어 모자와 함께 유리병을 밀봉을 보장 하면서 유리병, 드라이 아이스를 추가할.
   참고: 전체 작업 승화와 CO₂ 추가의 작은 금액의 탈출을 방지 하기 위해 약 5 초 이내 수행 한다 (이 주위에 드라이 아이스 냉동된 초 산의 형성에 의해 둔화 이다). CO₂ 추가 금액 대략적인 값, 그리고 우리의 손에 몇 mg의 편차는 허용.
9. 실 온에서 15 분 동안 봉인된 반응 유리병을 저 어.
10. 110 ° C에서 미리가 열된 플레이트에 반응 배를 전송 하 고 냉각 허용 하기 전에 14 시간 동안 저 어.
11. 냉각, 신중 하 게 CO₂를 환기 하는 유리병을 엽니다.
12. 모두는 휘발성 vacuo에서제거.
    참고: 유리병에서이 작업을 수행할 수 있습니다 또는 솔루션 큰 둥근 바닥 플라스 크에 옮겨질 수 있다.
13. 1.2 M HCl_(aq) (30 mL) 반응 혼합물에 추가 하 고 15 분 동안 공기에 열려있는 저 어.
14. 추가 1.2 세척 separatory 깔때기, 수성 분수 전송 M HCl (20 mL), 및 1:1 diethyl 에테르/hexanes 혼합 (3 x 8 mL) 추출 물.
    참고:이 유기 세척 초과 페 닐 요오드 화물 및 다른 중립 부산물을 포함 하 고 삭제 될 수 있습니다.
15. 중화 하 고 포화 NH₄오_(aq) 의 추가 의해 수성 솔루션 기본 확인 (10 mL은 좋은 시작 지점).
16. Dichloromethane (2 x 20 mL)와 수성 층을 추출 합니다.
17. 그래서₄, 다음 필터 tared 샘플으로 유리병 나₂이상의 결합 된 유기 분수를 건조.
18. 증발 하는 용 매 에 vacuo, 노란색 기름으로 (2-메 틸-4-페 닐-butanamine) 제품을 제공.

4. 35 mL 압력 튜브 (공기 하지 제외)에 반응

1. 저 어 바 건조 35 mL 압력 관을 추가 합니다.
2. 압력 튜브에 팔라듐 아세테이트 (6.7 mg, 0.03 mmol)을 추가 합니다.
3. 압력 튜브에 실버 trifluoroacetate (132.5 mg, 0.6 m m o l)을 추가 합니다.
4. 압력 튜브에 페 닐 요오드 화물 (183.6 m g, 0.9 m m o l)을 추가 합니다.
5. 추가 2-메 틸-N-(3-methylbenzyl) butan-2-아민 (57.4 m g, 0.3 m m o l) 압력 튜브에.
6. 1,1,1,3,3,3, 다음 유리병에 초 산 (1.0 mL)를 추가-hexafluoroisopropanol (1.0 mL).
   참고: 솔루션 볼륨 유리병 크기의 비율은 중요 한, 드라이 아이스의 추가 따라 CO₂ 의 즉각적인 승화 수 있습니다 기계적으로 치환 경우 너무 많은 용 매 반응 배의 크기를 기준으로 사용 됩니다.
7. 압력 튜브를 이온된 수 (21.7 μ, 1.2 mmol)을 추가 합니다.
8. 드라이 아이스 (1.32 g, 30 mmol), 무게 하 고 즉시 적절 한 테 플 론 나사 모자와 압력 튜브도 즉시 인감을 보장 하면서 압력 튜브에 드라이 아이스를 추가 합니다.
   참고: 전체 작업 승화와 CO₂ 추가의 작은 금액의 탈출을 방지 하기 위해 약 5 초 이내 수행 한다 (이 주위에 드라이 아이스 냉동된 초 산의 형성에 의해 둔화 이다). CO₂ 추가 금액 대략적인 값, 그리고 우리의 손에 몇 mg의 편차는 허용.
9. 실 온에서 15 분 동안 봉인된 반응 배를 저 어.
10. 90 ° C에서 미리가 열된 플레이트에 반응 배를 전송 하 고 냉각 허용 하기 전에 24 시간 동안 저 어.
11. 냉각, 모자, 수건 또는 패딩된 장갑 넣어 하 고 신중 하 게 CO₂환기 압력 튜브를 엽니다.
12. 모두는 휘발성 vacuo에서제거.
    참고:이 작업은 적절 한 접합 기, 압력 튜브에서 수행할 수 있습니다 또는 솔루션 큰 둥근 바닥 플라스 크에 옮겨질 수 있다.
13. 1.2 M HCl_(aq) (12 mL) 반응 혼합물에 추가 하 고 15 분 동안 공기에 열려있는 저 어.
14. 추가 1.2 세척 separatory 깔때기, 수성 분수 전송 M HCl (8 mL), 및 1:1 diethyl 에테르/hexanes 혼합 (3 x 8 mL) 추출 물.
    참고:이 유기 세척 초과 페 닐 요오드 화물 및 다른 중립 부산물을 포함 하 고 삭제 될 수 있습니다.
15. 중화 하 고 포화 NH₄오_(aq) 의 추가 의해 수성 솔루션 기본 확인 (10 mL은 좋은 시작 지점).
16. Dichloromethane (2 x 10 mL)와 수성 층을 추출 합니다.
17. 그래서₄, 다음 필터 tared 샘플으로 유리병 나₂이상의 결합 된 유기 분수를 건조.
18. 증발 된 용 매 에 vacuo, 주는 제품 (노란색 기름으로 2-Methyl-N-(3-methylbenzyl)-4-phenylbutan-2-amine).

결과

이 프로토콜에 따라₂ 대기 이산화탄소 CO를 필요로 하는 화학 반응을 달성 하기 위해 적절 한 양의 반응 유리병을 충전 가능 하다. 1 단계에서에서 달성 하는 압력은 계산 약 3 분위기 (이 값의 결정에 대 한 토론 참조), 부분 solvation, 인 관찰된 압력, 실내 온도에 2 분위기입니다 고 한다 반응 조건 하에서 약 2.6 대기 따라서, 1 단계에서에서 조건, 2-메 틸-4-페 닐-butanamine 69% 수익률 (그림 2)에서 얻을 수 있습니다. 첫 CO₂ (2 단계)를 순화 하 여 변위를 통해 공기의 플라스 크를 정화, 72% 수익률을 약간 늘릴 수 있습니다. CO₂ 의 아래 1 분위기의 압력, 반응 수행 ~2.6 분위기에서 이러한 결과 구분 하는 표준 Schlenk 설정을 사용 하 여 유일한 49% 절연된 항복에 원하는 제품을 준다. 아무 CO...

토론

반 데르 발스 상태 방정식을 사용 하 여, 이러한 시스템의 대략적인 압력 수 계산된⁴⁵

1 식:

프로토콜 1에서 조건에서 CO₂ 의 26.3 mg n 제공 가정 수 = 5.98 x 10^-4 몰

대략적인 견적으로이 프로토콜 1에서 반응을 수행한 것 CO₂의 약 2.8 분위기에서 나왔다. 그러나 선박에서 네이티브 분위기의 무시할 수 변위를 가정 (위에서 설명 했 듯이, 냉동된...

재료

이 논문에 사용된 재료 목록

이름	회사	카탈로그 번호	댓글
7.5 mL 시료 바이알(스크류 캡 포함)(열경화성 바이알)	Qorpak	GLC-00984	재사용 가능.
스크류 캡이 있는 40mL 시료 바이알(열경화성)	Qorpak	GLC-01039	재사용 가능.
압력 튜브, #15 나사산, 7" 길이, 25.4mm O.D.	에이스 글래	8648-06	재사용 할 수 있습니다.
2 드람 바이알용 파이 블록	ChemGlass	CG-1991-P14	재사용 가능.
10 드람 바이알용 파이 블록	ChemGlass	CG-1991-P12	재사용 가능.
3.2mm PTFE 일회용 교반 막대	Fisher	14-513-93	재사용 할 수 있습니다.
C-MAG HS 7 Control Hotplate	IKA	20002695
분석 저울	Sartorius	QUINTIX2241S
양단 마이크로 테이퍼 주걱	Fisher Scientific	21-401-10
Hei-VAP 어드밴티지 - G5 드라이 아이스 콘덴서가 있는 핸드 리프트 모델 회전 증발기	Heidolph	561-01500-00
범프 트랩 14/20 조인트	ChemGlass	CG-1322-01
tert-Amyl amine	Alfa Aesar	B24639-14	받은 그대로 사용됨.
2-메틸-N-(3-메틸벤질)부탄-2-아민	N/A	/A	메탄올 중 수소화붕소나트륨의 존재 하에 tert-amyl 아민 및 3-톨루알데히드의 환원성 아민화로 제조됩니다.
팔라듐 아세테이	트 Chem-Impex International, Inc.	4898	받은 그대로 사용됩니다.
실버 트리플루오로아세테이트	오크우드 화학물질	007271	받은 그대로 사용됨.
페닐 요오드	오크우드 화학물질	003461	받은 그대로 사용되었습니다.
아세트산	피셔 케미컬	A38	받은 대로 사용됩니다.
1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올	오크우드 화학물질	003409	받은 대로 사용됩니다.
탈이온수			in-house 탈이온수 시스템에서 얻었습니다.
드라이 아이스	탄산 기업 드라이 아이스 Inc.		비식품 등급 드라이아이스.
농축 염산	Fisher Chemical	A144SI	사용하기 전에 1.2m 용액으로 희석했습니다.
디에틸 에테르, 인증	피셔 케미컬	E138	받은 대로 사용됩니다.
헥산, 인증 ACS	피셔 케미컬	H292	받은 대로 사용됩니다.
포화 수산화암모늄	피셔 케미컬	A669	받은 대로 사용됩니다.
디클로로메탄	피셔 케미컬	D37	받은 대로 사용됨.
황산나트륨, 무수	오크우드 화학물질	044702	받은 대로 사용됩니다.
250 mL 분리 깔때기			직원 유리 송풍기가 in-house 준비.
100 mL 둥근 바닥 플라스크			직원 유리 송풍기가 사내 준비.
Scientific 일회용 깔때기	Caplugs	2085136030
붕규산 유리 섬광 바이알, 20mL	Fisher Scientific	03-337-15
5mm O.D. 얇은 벽 정밀 NMR 튜브	Wilmad	666000575
Chloroform-d	Cambridge Isotope Laboratories, Inc.	DLM-7	수신된 대로 사용됩니다.