Name: 작용 Naphthalenes / Solvatochromic의 염료의 합성을위한 전자 레인지를 이용한 분자 Dehydrogenative Diels-앨더 반응 (동영상) | JoVE Journal
Uploaded: 2013-04-01T13:00:00.000+00:00
Duration: 12 min 7 s
Description: 배우세요 전자레인지 보조 탈수소성 Diels-Alder 반응을 이용하여 기능화된 나프탈렌 유도체를 합성하는 방법을. 이 기술은 팔라듐 촉매 교차결합을 통해 새로운 용매색성 형광 염료를 일 단계로 전환하여 유기 합성 및 생물영상 연구에 활용할 수 있습니다.

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우리는 국립 과학 재단 (National Science Foundation) (CHE0910597)과이 작품을 지원하기위한 국립 보건원 (P50-GM067982)을 감사드립니다. 우리는 형광 측정에 관한 도움을 토론 교수 마이클 Trakselis (피츠버그 대학)에 감사하고 있습니다. 우리는 형광 데이터를 수집에서의 도움 크리스티 Gogick과 로빈 슬로안을 (피츠버그 대학) 인정합니다.

1. 전자 레인지를 이용한 Dehydrogenative DA 반응 <ol><li> 파라 - 클로로 스티렌 유도체 (0.045 g, 0.18 mmol)과 0.060 M 솔루션을 생성 할 저어 바 장착 2-5 ML의 전자 방사선 유리 병에 (3 ML) 1,2-dichloroethane을 추가합니다. 높은 농도 원치 않는 제품의 형성으로 이어질 있기 때문에 집중이 사용됩니다. </li><li> 전자 레인지의 방사선 약병 뚜껑 및 전자 합성기 공동에 배치합니다. </li><li> 감동과 및 고정 대기 시간에 200 분 동안 180 ° C에서 솔루션을 비추다. 보류 시간은 조사가 지정된 온도에서 발생합니다 얼마나 오래입니다. 반응 혼합물은 색 금색으로 바뀝니다. 긴 반응 시간은 반응의 수율에 해로운되지 않습니다. </li><li> 반응이 eluent로 아세테이트 / 헥산 에틸 5 %를 채용 얇은 층 크로마토 그래피 (T​​LC)에 의한 완료 확인합니다. UV 빛과 칼륨 과망간산 염 얼룩과 TLC 판을 표시합니다. reactan의 R F 조t와 제품은 각각 0.2 및 0.25입니다. </li><li> 전자 레인지의 반응 약병을 씻어하기 위해 1,2-dichloroethane의 1 ML을 사용하여 섬광 유리 병에 반응을 전송합니다. 섬광 병에 솔루션의 약 3 ML에있는이 발생합니다. </li><li> 40 감소 된 압력에서 섬광 유리 병의 내용을 집중 ° C 회전 증발기 (10-30 mmHg)를 사용하여. 용매의 증발 5-10 분, 45 원유 갈색 기름 MG 얻을 수 있어야합니다. 원유는 안정적이며, 분해하지 않고 무한정 저장할 수 있습니다. </li><li> 흰색 고체로 나프탈렌 41 밀리그램을 취득 할 수 eluent로 아세테이트 / hexanes 에틸 5퍼센트와 실리카 겔의 피펫을 통해 여과하여 원유를 정화. </li><li> 용매로 진정제를 맞았을 클로로포름 (CDCl 3)를 사용하여 1 H 핵 자기 공명 (NMR) 분광법하여 제품의 신원을 확인합니다. 다음과 같이 300 MHz의 NMR 분광계를 들어, 나프탈렌의 1 H NMR 스펙트럼은 다음과 같습니다 : 7.80 (D, J = 1.8 Hz에서, 1H), 7.72 (D, J = 9.0 Hz에서, 1H), 7.70 (S, 1H), 7.38 (DD, J = 1.8, 9.0 Hz에서, 1H), 3.07 (t, J = 7.1 Hz에서 , 4H), 2.66 (S, 3H), 2.18 (P, J = 7.1 Hz에서, 2H) PPM. </li></ol> 2. Buchwald-Hartwig 팔라듐 (Palladium) - 촉매 크로스 커플 링 반응 <ol><li> 저어 바, 캡 약병을 갖춘 오븐 건조 0.5-2 ML의 Biotage의 전자 방사선 유리 병에 RuPhos palladacycle (3 MG, 0.004 mmol)를 추가합니다. </li><li> 작은 게이지 바늘과 캡의 심장을 피어싱하여 질소를 세 번으로 병을 벗어나 충전. 병을 정화하는 것은 완료되면, 바늘을 제거합니다. 전자 방사선 유리 병은 반응 동안 밀폐 된 튜브 역할을하며, 최소한의 공기가 반응 용기에 존재 할 때 최상의 결과를 얻을 수 있습니다. </li><li> 심장을 통해 감동과 주사기를 통해 리튬 비스 (trimethylsilyl) 아미드 (THF, 0.32 mmol의 1.0 M 솔루션의 0.32 ML)을 추가합니다. 이 솔루션은 빨간색으로 켜집니다. </li><li> 2-10 분 동안 교반 한 후, (0.038 g, 나프탈렌을 추가주사기를 통해 0.3 ML 무수 tetrahydrofuran (THF)에 0.16 mmol). 추가 THF는 (최대 0.2 ML) 완전히 나프탈렌을 분해하는 데 사용할 수 있습니다. </li><li> 감동의 2-10 분 후, 주사기를 통해 dimethylamine을 (THF, 0.24 mmol의 2.0 M 솔루션의 0.12 ML) 추가하고 preheated 85 ° C 오일 목욕에 반응 용기를 낮추십시오. </li><li> 반응이 TLC에 의해 완료 ° C, 또는 때까지 85 3 시간 동안 반응 혼합물을 가열. 반응 혼합물은 색 진한 갈색이 될 것입니다. TLC를 들어, 아세테이트 / eluent로 hexanes 에틸 20 %를 사용하고, UV 빛과 칼륨 과망간산 염 얼룩으로 인한 판을 표시합니다. 반응물과 제품의 R의 F는 각각 0.5 0.4입니다. </li><li> 실내 온도에 반응을 냉각, 유리 병 캡을 제거하고 포화 수성 염화 암모늄 용액과 반​​응 (10 ML)를 잃게. </li><li> 60 ML 분리 깔때기 사용하여 유기 층에서 수성 레이어를 분리합니다. 에틸 아세테이트와 수성 층을 세 번 압축을 풉니 다 (12 ML). </li><li> 분리 깔때기에 유기 레이어를 결합하고 염수 (15 ML)로 한 번 씻는다. </li><li> 10 분에 나트륨 황산을 통해 결합 된 유기 층을 건조하고 중력 여과하여 나트륨 황산을 제거합니다. </li><li> 회전 증발기를 사용, 30 ° C (10-30 mmHg)에서 감소 된 압력에 따라 결과 솔루션을 집중. 용매의 증발 5-10 분을 필요로하고, 원유 갈색 기름이 취득됩니다. </li><li> 아세테이트 / eluent로 hexanes 에틸 1.5 cm 크로마토 그래피 컬럼 및 5 %를 실리카 겔 칼럼 크로마토 그래피에 의한 원유 제품을 정화. 염료는 노란색 고체의 27 밀리그램으로 얻을 수 있습니다. </li><li> 1 H NMR 분광법은 용매로 CDCl 3을 사용하여 제품의 신원을 확인합니다. 400 MHz의 NMR 분광계, 염료은 다음과 위해 할 수있는 일 H NMR 스펙트럼의 경우 : 7.64 (D, J = 9.0 Hz에서, 1H), 7.56 (S, 1H), 7.11 (DD, J = 2.5, 9.0 Hz에서, 상반기 ), 6.87 (D, J = 2.5 Hz에서, 1H), 3.02 (S, 6H), 3.02-2.87 (m, 4H), 2.65 (S, 3H), 2.12 (P, J = 7.3 Hz에서, 2H) PPM. </li></ol> 3. Photophysical 연구 염료 솔루션의 준비 <ol><li> 깨끗하고 마른 10 ML의 용적 플라스크에 염료의 1 밀리그램을 송금 염료의 0.4 × 10 -3 M 주식 솔루션을 얻기 위해 dichloromethane과 볼륨 (DCM)로 희석. </li><li> 두 번째 열 ML 용적 플라스크에 재고 솔루션 253 μl를 전송하고 염료의 1 × 10 -5 M 솔루션을 준비하는 DCM이있는 볼륨에 희석. 이 솔루션은 UV-VIS와 염료의 형광 데이터를 모두 수집하는 데 사용됩니다. </li></ol> 4. UV-표시 흡수 분광 <ol><li> DCM으로 두 석영 분광 광도계의 셀을 입력합니다. 이러한 빈 샘플입니다. UV-VIS 분광 광도계의 구멍으로 넣으십시오. 셀의 광학 표면을 만지지 마십시오. 광학 축에 직면하지 않는 측면 플레이트의 상단에있는 셀을 처리합니다. </li><li> 로 수단 매개 변수를 설정2 슬릿 폭과 480 nm의 / 분의 수집 속도. 샘플의 이름을 선택하고 600에서 200 나노 미터에 수집 범위를 선택합니다. </li><li> 배경 스펙트럼을 수집, 악기에서 샘플 셀을 제거를 비우하고, 충전 전에 1 × 10 -5 M 염료 솔루션의 여러 부분을 씻어. 셀을 overfilling하지 마십시오. 홀더에 샘플 셀을 다시 삽입하기 전에 조심스럽게 깨끗한 렌즈 조직과 세포 창을 닦으십시오. </li><li> 샘플의 흡수 스펙트럼을 수집합니다. 흡수 최대 377 나노 미터에서 관찰된다. </li><li> 다른 샘플에 UV-VIS 흡수 분석을 실행하기 전에 물, 아세톤 및 에탄올과 석영 분광 광도계 세포를 조심스럽게 닦아주십시오. </li><li> 수집 된 데이터를 짜고 분석 Excel 또는 원산지 소프트웨어를 사용합니다. </li></ol> 5. 형광 발광 분석법 <ol><li> 1 × 10 -5 M의 염료 솔루션 석영 fluorometer 셀을 입력 spectrofluoromet에 배치어. 세포의 광학 표면과 피부 접촉을 피하십시오. </li><li> 수단 매개 변수를 설정합니다 : 334 nm의에서 여기 파장, 2 슬릿 폭, 0.1 nm의 / 초의 수집 속도, 390-750 nm의에서 수집 범위를. 390 나노 미터 컷 -의 필터는 방출 소스에서 분산 된 광을 제거 할 필요합니다. </li><li> 샘플의 형광 방출 스펙트럼을 수집합니다. 형광 방출 최대 510 나노 미터에서 관찰된다. </li><li> 다른 샘플에 형광 분석을 실행하기 전에 석영 fluorometer 물이있는 셀, 아세톤 및 에탄올를 청소합니다. </li><li> 수집 된 데이터를 짜고 분석 Excel 또는 원산지 소프트웨어를 사용합니다. </li></ol>

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</ol>

제작자들은 더 경쟁 금융 이익이 없다는 점 선언합니다.

전자 레인지 - 지원 Dehydrogenative DA 반응 전자 조사에 의한 styrenyl 전구체의 분자 dehydrogenative DA 반응 (MWI)은 최소 30 분 (그림 1) 18을 필요로 71-100% 높은 수율과 짧은 반응 시간에 다양한 나프탈렌 구조를 생산하고 있습니다. dehydrogenative DA 반응을 수행하는 가장 어려운 점은 용매 특성을 다양한 최적의 난방을 보장하기 위해 고려해야 할 필요가 있기 때문에 종종 복잡 용매 선택입니다. 첫번째로 제일 중요한 건, 성공적인 반응은 전자 레인지 조건과 호환입니다 용매 가능해야합니다. 이러한 끓는 점, 전자 흡수, 극성, 그리고 전자 레인지 병에 용매의 양 등의 요소는 난방과 반응 결과에 영향을 미칩니다. 모두 1,2-dichloroethane (DCE)와 O-dichlorobenzene (DCB)는 DCE 헥타르 가끔 dehydrogenativ...

작은 분자 설계 및 합성 의약품, 살충제, 유기 염료, 1 많은이 포함되어 과학 분야의 범위의 개발에 중요합니다. Diels-앨더 (DA)와 dehydro-Diels-앨더 (DDA) 반응은 작은 고리과 아로마 화합물 2-4 합성 특히 강력한 도구입니다. 또한, alkyne dienophiles과 스티렌 dienes의 열 dehydrogenative DA 반응은 처음에 더 산화 조건 5에서 aromatize 수 있습니다 cycloadducts을 형성하여 방향족 화합물의 합성에 잠재적으로 유익한 경로를 제공합니다. alkynes과 스티렌 dienes의 열 분자 dehydrogenative DA 반응을 채용함으로써, 문제가 일반적으로 바람직하지 않은 [2 + 2] cycloaddition 5,6 및 중합 반응 7 가난한 regioselectivity, 완화하고 나프탈렌 화합물로 디엔로 활용 스티렌과 관련된 생성 할 수 있습니다. alkynes와 styrenes의 열 분자 dehydrogenative DA 반응은 상당한 문제없이되지 않습니다. 첫째, 대부분의 반응은 낮은 수율, 긴 반응 시간, 높은 반응 온도 8-11로 고통 받고 있습니다. 또한 많은 반응은 나프탈렌 제품의 독점 형성을 촉진하지 않는, 나프탈렌과 dihydronaphthalene 모두 생산, 종종 칼럼 크로마토 그래피 11,12에 의해 분리 혼합물로. 전구체 스티렌 - ynes의 tethers은 이종 원자 및 / 또는 카르 보닐 moieties을 포함하도록 제한됩니다. 하나의 예제는 250 조건을 필요로 모든 탄소 함유 테 더링에 대해보고하고 있습니다 ° C 나프탈렌 형성 (10) 얻기 위해 48 시간을위한 스트레이트로. 시작 물질의 tethers 내에서 제한된 다양한 또한이 방법의 가장 심각한 제약 중 하나는 종래의 온도 조건 하에서 용납 기능이 없다는 것입니다.출발 물질의 alkyne 터미널이 중 unsubstituted 또는 페닐 또는 trimethylsilyl (TMS) 잔기 8-13으로 추가됩니다. 하나의 인스턴스에서, alkyne 터미널에서 에스테르는 dehydrogenative DA 반응을 받게 표시하지만, 나프탈렌과 dihydronaphthalene 제품 (11)의 혼합이 발생합니다.합니다 나중에 제안 alkyne 말단에 추가 TMS 그룹은 높은 수율 10 전용 나프탈렌 형성을 달성 할 필요가 있습니다 것을 제안합니다. 열 dehydrogenative DA 반응에 대해보고 다양한 기능의 결핍은 심각한 독특한 나프탈렌 구조의 조립 방향이 반응의 가능성을 제한합니다. 나프탈렌 구조의 변화에 대한 열망은 여러 과학 분야, 특히 유기 형광 염료 14,15의 작은 분자 빌딩 블록으로서의 기능 때문이다. 작은 ORG의 우수한 공간 해상도와 반응 시간실시간 이벤트 (16)을 모니터링하기위한 anic 염료는 상업적으로 이용 가능한 형광 화합물의 수백의 개발하게되었다. 이 염료의 대부분은 개별 photophysical 및 화학 특성 15 naphthalenes 있습니다. 개별 기능을 모니터링 할 특정 특성을 가진 형광 염료를 선택하면 더욱 다양한 photophysical 특성을 가진 fluorophores의 새로운 클래스에 대한 증가 필요로 연결하는 도전입니다. 이를 위해 독특한 나프탈렌 골격의 다양 화를 허용 alkynes와 styrenes의 열 분자 dehydrogenative DA 반응은 새로운 나프탈렌 함유 형광 염료를 개발하는 응용 프로그램과 잠재적으로 도움이 될 것입니다. 이 높은 화학 수율로 연결 화학 샘플의 더 균일 한 가열, 빠른 반응 속도, milder 반응 조건을 제공하기 때문에 기존 난방에 대한 대안으로, 전자 레인지를 이용한 화학이 바람직하다제품 17 초, 종종 다른 선택도. styrenes의 분자 dehydrogenative DA 반응에 전자 레인지를 이용한 대 종래의 가열 조건을 채용하면, 이전에 가난한 수율을 증가 분으로 일에서 반응 시간을 줄여 반응 온도를 낮추고, 더 많은 선택 형성을 제공하여이 방법론과 관련된 많은 문제를 제거하는 역할을 원하는 나프탈렌 제품의. 전자 레인지를 이용한 반응 조건은 이전에 얻기 어려운했던 나프탈렌 제품에 기능을 더 다양한 결합을 촉진 할 가능성이 높습니다 할 수 있습니다. 하나의 이전 예제는 나프탈렌과 dihydronaphthalene 모두 90 % 수율은 170 ° C 12 15 분 최소로 취득 된에 dehydrogenative DA 반응에 전자 레인지를 이용한 조건을 활용하여보고되었습니다. 여기에는 전자 레인지를 이용한 분자 dehydroge을보고최소 30 분 및 양적 수율로 높은 18 작용과 다양한 나프탈렌 제품의 독점 형성에 이르게 styrenyl 파생 상품의 기본 DA 반응. 이 프로토콜의 유틸리티는 더 인기있는 상용화 된 염료 Prodan 19 그런 경쟁 photophysical 특성을 가진 소설 solvatochromic 형광 염료로 나프탈렌 제품의 한 단계 변환에 의해 증명된다.

<table><tbody><tr><td colspan="4">시약/재료</td></tr><tr><td>1,2-Dichlor&#8211; thane, ACS 시약 &#8805; 99.0 % </td><td>시그마 - 알드리치</td><td>319929</td><td></td></tr><tr><td>SiliaPlate G TLC - 유리 백업, 250 &mu; m</td><td>Silicycle</td><td>TLG-R10011B-323</td><td></td></tr><tr><td>에틸 아세테이트, ACS 인증 &#8805; 99.5%</td><td>Fisher Scientific</td><td>E14520</td><td></td></tr><tr><td>헥산, ACS 인증 &#8805; 98.5%</td><td>Fisher Scientific</td><td>H29220</td><td></td></tr><tr><td>실리카겔, 표준 등급</td><td>흡착 기술</td><td>30930M</td><td>60A, 40-63 &mu; M (230 x 400 mesh)</td></tr> <tr><td>RuPhos palladacycle</td><td>Strem</td><td>46-0266</td><td></td></tr><tr><td>질소 가스</td><td>Matheson TRIGAS</td><td>NI304</td><td>질소 304cf, 산업용</td></tr><tr><td>리튬 bis(trimethylsilyl) 아미드 용액</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>225770</td><td>1.0 M 용액 THF</td></tr><tr><td>Tetrahydrofuran 무수 &#8805; 99.9%</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>401757</td><td>억제제 없는</td></tr><tr><td>디메틸아민 용액</td> THF 염화암모늄의 <td>Sigma-Aldrich</td><td>391956</td><td>2.0M 용액</td></tr><tr><td></td><td>Fisher Scientific</td><td>A661-500</td><td></td></tr><tr><td>황산나트륨, 무수(과립형)</td><td>Fisher Scientific</td><td>S421-500</td><td></td></tr><tr><td>크로마토그래피 컬럼</td><td>Chemglass</td><td>CG-1188-04</td><td>&#189; in ID x 18인치 E.L.</td></tr><tr><td>시클로헥산, &#8805; 99.0%</td><td>Fisher Scientific</td><td>C556-1</td><td></td></tr><tr><td>톨루엔 무수, 99.8%</td><td>시그마-알드리치</td><td>24451</td><td></td></tr><tr><td>1,4-다이옥산 무수, 99.8%</td><td>시그마-알드리치</td><td>296309</td><td></td></tr><tr><td>테트라하이드로푸란 무수, &#8805; 99.9%</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>186562</td> 억제제 Dichloromethane<td>으로 250ppm BHT</td></tr><tr><td></td><td>Sigma-Aldrich</td><td>650463</td><td>Chromasolv Plus</td></tr><tr><td>Chloroform, &#8805; 99.8%</td><td>Fisher Scientific</td><td>C298-1</td><td></td></tr><tr><td>아세토니트릴 무수, 99.8%</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>271004</td><td></td></tr><tr><td>디메틸 설폭사이드, &#8805; 99.9%</td><td>Fisher Scientific</td><td>D128</td><td></td></tr><tr><td>에틸 알코올 </td><td>Pharmco-AAPER</td><td>11ACS200</td><td>Absolute</td></tr><tr><td colspan="4">Equipment</td></tr><tr><td>Microwave Synthesizer</td><td>Biotage Biotage</td><td>Biotage Initiator Exp</td><td></td></tr><tr><td>마이크로파 바이알</td><td>Biotage</td><td>352016</td><td>0.5 &#8211; 2 ml</td></tr><tr><td>마이크로파 바이알</td><td>Biotage</td><td>351521</td><td>2 &#8211; 5 ml</td></tr><tr><td>마이크로파 바이알 캡</td><td>Biotage</td><td>352298</td><td></td></tr><tr><td>마이크로파 합성기</td><td>Anton Paar</td><td>Monowave 300</td><td></td></tr><tr><td>마이크로파 바이알 G4</td><td>Anton Paar</td><td>99135</td><td></td></tr><tr><td>마이크로파 바이알 캡</td><td>Anton Paar</td><td>88882</td><td></td></tr><tr><td>NMR 분광계</td><td>Bruker</td><td>Avance</td><td>300 또는 400 MHz</td></tr><tr><td>UV-VIS 분광계</td><td>PerkinElmer</td><td>Lamda 9</td><td></td></tr><tr><td>분광 광도계 셀</td><td>Starna Cells</td><td>29B-Q-10</td><td>Spectrosil 석영, 경로 길이 10mm, 세미 마이크로, 검은색 벽</td></tr><tr><td>분광 형광계 </td><td>HORIBA Jobin Yvon</td><td>FluoroMax-3 S4</td><td></td></tr><tr><td>형광계 셀</td><td>Starna 셀</td><td>29F-Q-10</td><td>Spectrosil 석영, 경로 길이 10mm, 세미 마이크로</td></tr></tbody></table>

작용 naphthalenes / solvatochromic의 염료의 합성을위한 전자 레인지를 이용한 분자 dehydrogenative diels-앨더 반응

Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes

작용 naphthalenes 자연이나 생물학적 활성 분자의 합성에서 새로운 유기 염료의 준비에 이르기까지 다양한 연구 분야의 다양한 응용 프로그램을 수 있습니다. 다양한 전략 나프탈렌 공사장 공중 발판에 액세스 할보고되었습니다 있지만, 많은 절차가 계속 회전에서 사용할 기판의 범위를 좁혀 통합 기능의 측면에서 한계를 제시한다. 대체 naphthalenes에 직접 액세스 할 수 있도록 다양한 방법의 개발은 따라서 매우 바람직하다. Diels-앨더 (DA) cycloaddition 반응이 즉시 사용할 수 출발 물질의 포화 및 불포화 링 시스템의 형성을위한 강력하고 매력적인 방법입니다. styrenyl 파생 상품의 새로운 전자 레인지를 이용한 분자 dehydrogenative DA 반응이 여기에 작용 cyclopenta의 다양한 생성 설명 [B] 기존의 합성 방법을 사용하여 준비 할 수 없습니다 naphthaleness입니다. 기존 난방에 비해, 전자 조사는 반응 속도를 가속화 수율을 향상하고, 원치 않는 부산물의 형성을 제한합니다. 이 프로토콜의 유틸리티는 더 Buchwald-Hartwig 팔라듐 - 촉매 크로스 커플 링 반응을 통해 소설 solvatochromic 형광 염료로 DA의 cycloadduct의 전환에 의해 증명된다. 형광 분광법은 유익하고 중요한 분석 기술로, 환경 과학, 의학, 약학 및 세포 생물학 등의 연구 분야에서 핵심적인 역할을 담당하고 있습니다. 전자 레인지를 이용한 dehydrogenative DA 반응에 의해 제공하는 유기 fluorophores의 다양한 액세스는 이러한 분야에서 더 발전 할 수 있습니다.

180에서 styrenyl 파생 상품의 전자 조사 (MWI)가 완료 cyclopenta에서 ° C 결과 [B] 최소 30 분 및 양적 수율 (그림 1)에 높은 18 나프탈렌 형성. 더 dihydronaphthalene 부산물은 관찰되지 않습니다, 1 H NMR 분광법에 의해 제품이 방사선 조사 후 추가 정화 (그림 2)에 대한 필요없이 순수 나타납니다. 나프탈​​렌 프레임 워크에 다양한 변화도 테 더링으로 변형 및 나프탈렌 링의 대체 패턴, 전자 - 철수 그룹의 배열의 설립을 포함 이러한 온도 조건을 활용 용납, 또한에 전자 - 철수 그룹의 위치를​​ 변화시켜 나갈 것입니다 융합 cyclopentanone 제품을 만들 수 있습니다. fluorophores의 합성은 Buchwald-Hartwig 팔라듐-C에 이어 전자 레인지를 이용한 deh...

전자 레인지를 이용한 분자 dehydrogenative Diels-앨더 (DA) 반응 작용 cyclopenta에 간결한 액세스를 제공 [<em&gt; B</em&gt;] 나프탈렌의 빌딩 블록. 이 방법의 유틸리티는 Buchwald-Hartwig 팔라듐 - 촉매 크로스 커플 링 반응을 통해 소설 solvatochromic 형광 염료로 dehydrogenative DA의 cycloadducts 중 하나 단계 변환에 의해 증명된다.

작용 Naphthalenes / Solvatochromic의 염료의 합성을위한 전자 레인지를 이용한 분자 Dehydrogenative Diels-앨더 반응

Functionalized naphthalenes have applications in a variety of research fields ranging from the synthesis of natural or biologically active molecules to ...

다음 실험의 전반적인 목표는 마이크로파 보조 탈수소화 딜스-알더(DDDA) 반응을 통해 기능화된 나프탈렌을 생성하는 것입니다. 이는 스티렌 전구체에 마이크로파를 조사하여 다양한 렌(lene) 기질을 생성함으로써 달성됩니다. 두 번째 단계로, 생성된 나프탈렌과 아민의 Buckwald-Hartwig 팔라듐 촉매 교차 결합 반응을 수행합니다.그 결과, solvochromic 형광 염료로 기능하며 시판되는 dye pro와 구조적으로 관련된, 전자 공여기 및 전자 흡인기를 포함하는 나프탈렌이 생성됩니다. 다음으로, 새로운 기질의 선택된 광물리적 특성을 측정하기 위해 염료 용액을 준비합니다. 이러한 새로운 합성 접근 방식은 바람직한 광물리적 특성과 매력적인 화학적 특성을 가진 분자 구조를 확보할 수 있게 해줍니다.다양한 용매에서의 형광 방출 분광법을 통해, 이들 염료의 흥미로운 SLV 발색 거동과 큰 스토크스 이동(stokes shift)을 보여주는 결과가 얻어졌습니다. DDDA 반응의 합성적 유용성은 조절 가능한 광물리적 및 화학적 특성을 가진 다수의 나프탈린 함유 형광체의 합성을 통해 입증되었습니다. 기존의 일반적인 가열 방식과 같은 방법과 비교하여 이 기술의 주요 장점은, 마이크로파 보조 방식을 통해 원하는 생성물을 더 짧은 반응 시간, 더 높은 수율 및 온화한 반응 조건에서 얻을 수 있다는 점입니다.DDS의 경우, 기타 반응 마이크로웨이브 조사는 생성물 선택성이 증가하여 더 순수한 생성물을 형성하게 됩니다. 이 방법은 방향족 기질의 합성 및 개발에서 핵심적인 질문을 해결하는 데 도움이 될 수 있습니다. 특히, 기능화된 나프탈렌 화합물은 유기 발광 다이오드를 포함한 유기 반도체 및 전자 소자로 기능할 수 있는 가치 있는 빌딩 블록입니다.이러한 작은 분자들은 독특한 전자적 특성을 가지고 있어 액정 디스플레이 응용에 이상적입니다. 또한, 기능화된 NAPLAN은 수많은 생물학적 관련 천연물과 의약품에서 널리 발견됩니다. 이들은 비대칭 촉매 작용에서 필수적인 역할을 하며, 많은 대중적인 합성 염료의 핵심 C 발색단 하위 단위를 형성하기도 합니다.마이크로파 보조 탈수소화 DA 반응을 시작하려면, 텍스트 프로토콜에 설명된 대로 0.060 M para chloro styrene 유도체 용액을 준비합니다. 더 높은 농도는 원치 않는 생성물을 형성하므로 이 농도를 사용합니다. 캡이 닫힌 용액을 마이크로파 합성기 공동(cavity)에 넣은 후, 180 °C에서 200분 동안 용액을 조사합니다.교반하며 압력과 온도를 설정된 유지 시간 동안 마이크로웨이브의 LED 화면으로 모니터링합니다. 반응 바이알을 마이크로웨이브에서 꺼내면 용액은 금색을 띱니다. 반응 시간을 더 길게 가져가더라도 반응 수율에는 부정적인 영향을 주지 않습니다.5% 에틸 아세테이트-헥산 혼합물을 이용한 박층 크로마토그래피(TLC)로 반응 완료 여부를 확인하십시오. UV 광선과 과망가니즈산 칼륨 염색법을 사용하여 TLC 플레이트를 시각화하십시오. 마이크로파 반응 바이알을 헹구기 위해 1,2-디클로로에탄 1 mL를 사용하여 반응물을 실링 바이알로 옮기십시오.결과적으로 스테이션 바이알(sation vial)에 약 3 mL의 용액이 생성됩니다. 40 °C의 감압 상태에서 스테이션 바이알의 내용물을 농축합니다. 회전 증발기를 사용하여 용매를 증발시키면 5~10분이 소요되며, 45 mg의 AC 조(crude) 갈색 오일을 얻게 됩니다.조 crude oil을 정제하고 proton nuclear magnetic resonance spectroscopy를 통해 그 정체를 확인합니다. 3 mg의 Ru phos pato cycle을 교반 바가 들어있는 오븐 건조된 0.5~2 mL bioTE microwave I radiation vial에 첨가하여 교차 결합 반응을 시작하고 vial의 캡을 닫습니다. 질소 흐름을 제어하기 위해 oil bubbler가 연결된 매니폴드와 연결된 질소 탱크와 소구경 바늘을 사용하여 캡의 septum을 뚫고, 매니폴드를 바늘에 연결한 후 vial 내부를 진공 상태로 만들고 질소 가스로 세 번 채웁니다.바이알의 퍼징이 완료되면 바늘을 제거합니다. 마이크로파 조사 바이알은 반응 중에 밀폐 튜브 역할을 하며, 이때 최상의 결과가 얻어집니다. 격막을 통해 반응 용기 내에 공기가 최소한으로 존재할 때, 시린지를 통해 리튬 비스-트리메틸실릴아미드(lithium bis trimethyl syl amid)를 주입하고 용액을 교반하면 용액이 붉은색으로 변합니다.2분에서 10분 동안 교반한 후, 시린지를 사용하여 0.3 mL의 무수 tetrahedran에 용해된 chloro naphthalene을 첨가합니다. naphthalene을 완전히 용해시키기 위해 THF를 추가로 사용할 수 있습니다. 2분에서 10분 동안 교반한 후, 시린지를 통해 dimethyl amine 용액을 첨가하고 반응 용기를 미리 가열된 85 °C 오일 배스로 내립니다.반응물을 85 °C에서 3시간 동안 가열하거나, TLC를 통해 반응이 완료될 때까지 가열하십시오. 반응물은 진한 갈색을 띱니다. TLC 분석 시 전개 용매로 20% ethyl acetate/hexanes를 사용하고, 결과 플레이트를 UV 램프와 과망간산칼륨 염색법으로 확인하십시오.반응물을 실온으로 냉각한 후, 바이알 캡을 제거하고 포화 염화암모늄 수용액으로 반응을 종결시킵니다. 60 mL 분액 깔때기를 사용하여 수층과 유기층을 분리합니다. 수층을 12 mL의 에틸 아세테이트로 3회 추출합니다.분별 깔때기에서 유기층을 합치고 15 milliliters의 brine으로 한 번 세척합니다. 합쳐진 유기층을 황산나트륨으로 10분 동안 건조한 후, 중력 여과를 통해 황산나트륨을 제거합니다. 회전 증발 농축기를 사용합니다.결과 용액을 30 °C의 감압 상태에서 5~10분 동안 농축합니다. 용매를 증발시킨 후, 1.5 cm 크로마토그래피 컬럼과 5% ethyl acetate hexanes를 용리액으로 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 통해 생성된 갈색의 조오일(crude oil) 생성물을 정제합니다. 그러면 27 mg의 노란색 고체 형태의 염료를 얻을 수 있습니다.텍스트 프로토콜에 기술된 대로 양성자 NMR 분광법을 통해 생성물의 정체를 확인합니다. 1 mg의 염료를 깨끗하고 건조한 10 mL 용량 플라스크에 옮기고, 디클로로메탄(DCM)으로 표선까지 희석하여 0.4 × 10⁻³ M 농도의 염료 표준 용액을 제조합니다. 이 표준 용액 253 µL를 두 번째 10 mL 용량 플라스크에 옮기고, DCM으로 표선까지 희석하여 1 × 10⁻⁵ M 농도의 염료 용액을 준비합니다.이 용액은 텍스트 프로토콜에 기술된 UV-vis 데이터와 본 비디오에서 시연하는 형광 데이터를 모두 수집하는 데 사용됩니다. 형광 방출 분광법을 수행하려면, 1×10⁻⁵ M 농도의 염료 용액을 석영 형광 측정 셀에 채운 후 분광 형광 분석기에 넣으십시오. 셀의 광학 표면에 피부가 닿지 않도록 주의하십시오.들뜸 파장 334 nm, 슬릿 너비 2, 획득 속도 0.1 nm/s, 획득 범위 390~750 nm를 포함하여 기기 파라미터를 설정합니다. 방출 광원에서 발생하는 산란광을 제거하기 위해 390 nm 컷온 필터(cut-on filter)가 필요합니다. 시료의 형광 방출 스펙트럼을 수집합니다.형광 방출 최대값은 510 nanometers에서 관찰됩니다. 수집된 데이터를 플롯하고 분석하기 위해 excel 또는 origin 소프트웨어를 사용하십시오. 180 °C에서 스티렌 유도체의 마이크로파 조사.최소 30분이라는 짧은 시간 내에 높은 수율 또는 정량적 수율로 완전한 cyclo Penta b naphthalene 형성이 이루어집니다. dihydro naline 부산물은 관찰되지 않았으며, proton NMR 분광법을 통해 확인한 결과 조사 후 추가 정제 과정 없이도 생성물이 순수한 상태로 나타납니다. 이러한 열적 조건을 활용할 때, 테더(tether) 및 naline 링의 치환 패턴 변경, 다양한 전자 끌개 그룹(electron withdrawing groups)의 도입, 그리고 융합된 cyclopentane 생성물을 만들기 위한 전자 끌개 그룹의 위치 변경 등 naline 골격의 다양한 변화가 충분히 허용됩니다.플루오르 포어(fluoro fours)의 합성은 마이크로파 보조 탈수소화-디엘스-앨더(dehydrogenate dehy DA) 반응 후 팔라듐 촉매 교차 결합 반응이 이어지는 2단계 프로토콜을 따릅니다. 대표적인 예로, 파라-클로로 치환 스티렌을 상기 조건하에 처리한 다음, 팔라듐 촉매 교차 결합 조건을 적용하여 원하는 형광 염료를 제조합니다. 해당 염료의 광물리적 특성을 극성이 서로 다른 다양한 용매에서 연구하며, 그 결과 용매 극성에 따른 색상 변화가 나타납니다.solvatochromism이라 불리는 과정에서, CHRO 형광 방출 분광법은 해당 형광 염료가 주목할 만한 solvatochromic 거동을 보인다는 것을 나타냅니다. 이 그림은 톨루엔, 1,4-다이옥산, DCM 및 다이메틸 설폭사이드에 용해된 형광 염료를 장파장 UV 광원 하에서 관찰한 모습과 새로운 형광 염료의 형광 방출 스펙트럼을 보여줍니다. 사용된 용매는 시클로헥산, 톨루엔, 1,4-다이옥산, THF, DCM, 클로로포름입니다.Acetonitrile, DMSO 및 ethanol은 cyclo heine에서 ethanol에 이르기까지 최대 112 nanometers의 rohr shift를 나타냅니다. 이러한 결과는 시판되는 일반적인 salvage chromic dye인 Dye pro Dan에 대해 보고된 결과보다 개선된 수치입니다. 이 기술의 개발을 통해 유기 합성 분야의 연구자들이 바이오센싱 및 이미징에 적용 가능한 slv AHR dye를 제조할 수 있는 길이 열릴 것입니다.분자 영상 기술의 미래는 살아있는 시스템을 위한 새로운 리포터 분자의 설계, 합성 및 개발에 달려 있습니다. 하지만 원하는 광물리적 특성과 민감도를 갖춘 형광 화합물을 확보하는 것은 여전히 제한적입니다. 새롭게 합성된 형광체의 특성을 합리적으로 설계하고 조정하는 능력은 탈수소화 딜도(Dehydrogenated d Aldo) 반응의 합성 범용성을 통해 가능해졌습니다.이 영상을 시청한 후, 쉽게 구할 수 있는 멸균 전구체로부터 한 단계의 공정으로 서브아토믹 염료로 변환 가능한 기능성 링을 합성하기 위해 마이크로웨이브 보조 반응을 안전하게 수행하는 방법에 대해 충분히 이해하게 될 것입니다.

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Research

연구

JoVE Journal

Chemistry

화학

광산 및 브뢴스테드 산 촉매를 사용하여 아닐린을 사용한 C-H 기능화에 의한 제약 활성 인돌 유도체의 합성을 위한 2단계 절차가 설명됩니다.

중간 과산화물을 통해 광화학 및 산 - 촉매 CH 기능화에 의한 항 바이러스 Tetrahydrocarbazole 유도체의 합성 (CHIPS)

이온 액체(IL)는 높은 부분입체선택율과 우수한 수율로 1,6-케토에스테르에 대한 빠르고 간단하며 저렴한 접근을 매개합니다. 반응 프로토콜은 견고하며 1,6-케토에스테르는 간단한 여과 프로토콜 후에 그램 규모로 얻을 수 있습니다. 또한, 1,6-케토에스테르는 탄화수소 용매의 강력한 겔화제입니다.

이온 성 액체에 의해 매개 1,6- Ketoesters의 높은 입체 선택적 합성 : 저 분자량 젤 레이터의 새로운 클래스에 빠른 액세스를 가능하게하는 3 요소 반응

고효율 열 활성화 지연된 형광 방출의 스케일 업 합성 제시 문서에 설명 되어 있습니다.

스케일-업 Dibenzothiophene S, S-이산화 코어에 따라 열 활성화 지연된 형광 방출의 화학 합성

2-azido-1-질 산-에스테 르는 해당 2-azido-1-trichloroacetimidate 한 냄비 절차에서를 변환할 수 있습니다. 원고의 목표 탄수화물 합성에 전자 레인지 원자로의 유틸리티를 설명 하는 것입니다.

한 냄비 전자 렌지를 이용한 변환 Anomeric 질 산 에스테 르의 Trichloroacetimidates

우리 2-isopropylthioxanthone/imidazolium tetraphenylborate 소금 시스템의 UV 방사선에 의해 N-이종 환 식 photogenerate carbenes (NHCs)에 프로토콜을 설명합니다. NHC photoreleased 특성화 및 광화학 메커니즘을 명료 하 게 하는 방법 제안 됩니다. 반지 개통 metathesis photopolymerization 솔루션 및 miniemulsion에 대 한 프로토콜이 2-구성 요소 NHC photogenerating 시스템의 잠재력을 설명합니다.

N-이종 환 식 Carbenes의 Photogeneration: Photoinduced 반지 개통 Metathesis 중 합에 응용

1-아릴-1H-피라졸-5-아민은 마이크로파 반응기를 사용하여 1 M HCl 용액에서 3-아미노크로토노이트릴 또는 α-시아노케톤과 결합된 아릴 히드라진으로부터 제조된다. 대부분의 반응은 10-15 분 안에 수행되며 순수 한 제품은 70-90 %의 일반적인 절연 수율로 진공 여과를 통해 얻을 수 있습니다.

1-아릴-1 H-피라졸-5-아민의 전자레인지 보조 제제

3-Aroyl-N-하이드록시-5-니트로인돌은 1단계 열 절차에서 공액말단 알키논과 함께 4-니트로니트로소벤젠의 사이클로첨가에 의해 합성되었다. 니트로소아렌 및 알키논의 제조는 상응하는 음일린 및 알키놀상에서 산화 절차를 통해 적절히 보고되었다.

알키논을 곁들인 4-니트로니트로소벤젠의 사이클로추가에 의한 3-Aroyl-N-hydroxy-5-니트로인돌의 직접, Regioselective 및 원자-경제적 합성

헤테로아릴 화합물은 유기 합성, 의약 및 생물학적 화학에 활용되는 중요한 분자입니다. 팔라듐 촉매를 사용하는 전자 레인지 지원 heteroarylation은 케톤 기판에 직접 heteroaryl moieties를 부착하는 신속하고 효율적인 방법을 제공합니다.

전이 금속 촉매를 이용한 케톤 전자레인지 보조 직접 이질화

금속이 없는 광촉매로서 자궁경부포린을 활용한 질소 함유 이종사이클의 합성을 위한 새로운 경로가 개발되었다.

세르코스포린-포토카탈루즈 [4+1]- 및 [4+2]-온화한 조건하에서 아졸케네스의 탄화

Claisen-Schmidt 응축 반응은 메틴 브리지 접합 된 비압 방향족 화합물의 생성을위한 중요한 방법론이다. 알돌 반응의 기저 매개 이체를 활용하면 일반적으로 저렴하고 운영적으로 간단한 합성 접근법을 통해 다양한 형광 및/또는 생물학적 관련 분자에 접근할 수 있습니다.

claisen-슈미트 응축 접근법을 이용한 pH 의존피라졸, 이미다졸, 이소인돌론 디피리네 플루오로포레스의 합성

배우세요 전자레인지 보조 탈수소성 Diels-Alder 반응을 이용하여 기능화된 나프탈렌 유도체를 합성하는 방법을. 이 기술은 팔라듐 촉매 교차결합을 통해 새로운 용매색성 형광 염료를 일 단계로 전환하여 유기 합성 및 생물영상 연구에 활용할 수 있습니다.

작용 Naphthalenes / Solvatochromic의 염료의 합성을위한 전자 레인지를 이용한 분자 Dehydrogenative Diels-앨더 반응

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