Een abonnement op JoVE is vereist om deze inhoud te bekijken. Log in of start vandaag met uw gratis proefperiode.

Methodenartikel

Microgolf-geassisteerde Intramoleculaire dehydrogenerende Diels-Alder reacties voor de synthese van gefunctionaliseerde naftalenen / Solvatochromic Kleurstoffen

15.8K weergaven

⸱

DOI:

10.3791/50511

⸱

1 april 2013

 ,  , 
1Department of Chemistry, University of Pittsburgh

In dit artikel

Samenvatting

Microgolf-geassisteerde intramoleculaire dehydrogenerende Diels-Alder (DA) reacties geven beknopt toegang tot gefunctionaliseerde cyclopenta [ B] Naftaleen bouwstenen. Het nut van deze methodologie wordt aangetoond door een-step omzetting van de dehydrogenerende DA cycloadducts naar nieuwe solvatochromic fluorescente kleurstoffen via Buchwald-Hartwig palladium-gekatalyseerde cross-koppeling reacties.

Samenvatting

Gefunctionaliseerde naftalenen hebben toepassingen in verschillende onderzoeksgebieden variërend van de synthese van natuurlijke biologisch actieve moleculen aan de voorbereiding van nieuwe biologische kleurstoffen. Hoewel een groot aantal strategieën is gemeld naftaleen scaffolds toegang vele procedures nog aanwezige beperkingen qua waarin functionaliteit, waardoor verkleint het bereik van beschikbare substraten. De ontwikkeling van veelzijdige methoden voor directe toegang tot gesubstitueerde naftalenen is derhalve zeer gewenst.

De Diels-Alder (DA) cycloadditiereactie is een krachtige en aantrekkelijke methode voor de vorming van verzadigde en onverzadigde ringsystemen uit gemakkelijk verkrijgbare uitgangsmaterialen. Een nieuwe microgolven intramoleculaire dehydrogenerende DA reactie van styrenyl derivaten beschreven genereert verschillende gefunctionaliseerde cyclopenta [b] naftalenen die niet konden worden bereid met bestaande synthesemethodes. In vergelijking met conventionele verwarming, microgolfbestraling versnelt reactiesnelheden, verhoogt de opbrengst en beperkt de vorming van ongewenste bijproducten.

Het nut van dit protocol wordt verder aangetoond door de omzetting van een DA cycloadduct in a novel solvatochromic fluorescerende kleurstof via een Buchwald-Hartwig palladium gekatalyseerde cross-koppelingsreactie. Fluorescentie spectroscopie, als een informatieve en gevoelige analytische techniek, speelt een belangrijke rol in het onderzoek gebieden met inbegrip van milieu-wetenschap, geneeskunde, farmacologie, en cellulaire biologie. Toegang tot een verscheidenheid van nieuwe biologische fluoroforen die de microgolven dehydrogenerende DA reactie wordt verdere vooruitgang in deze gebieden.

Inleiding

Kleine molecule ontwerp en synthese is essentieel voor de ontwikkeling van verschillende wetenschappelijke gebieden die geneesmiddelen, pesticiden, organische kleurstoffen, en veel meer 1 omvat. De Diels-Alder (DA) en dehydro-Diels-Alder (DDA) reacties zijn bijzonder krachtige hulpmiddelen in de synthese van kleine cyclische en aromatische verbindingen 2-4. Bovendien thermische dehydrogenerende DA reacties van styreen diënen met alkyne dienofielen een potentieel gunstige route voor de synthese van aromatische verbindingen door eerst vormen cycloadducts dat verder kan aromatiseren onder oxidatieve omstandigheden 5. Door toepassing van een thermische intramoleculaire dehydrogenerende DA reactie van styreen diënen met alkynen, de typische problemen geassocieerd met het gebruik styreen als dieen, zoals ongewenste [2 + 2] cycloadditie 5,6 en polymerisatiereacties armen 7 en regioselectiviteit, worden verlicht en naftaleen verbindingen kunnen worden gegenereerd.

De thermische intramoleculaire dehydrogenerende DA reactie van styrenen met alkynen niet zonder aanzienlijke problemen. Eerste meeste reacties lijden aan lage opbrengsten, lange reactietijden en hoge reactietemperaturen 8-11. Daarnaast hebben veel reacties niet bevorderlijk voor exclusieve vorming van het naftaleen product, zowel naftaleen en dihydronaftaleen worden geproduceerd, vaak als onlosmakelijk met elkaar verbonden mengsels door kolomchromatografie 11,12. De afmeerkabels van de precursor styreen-Ynes ook beperkt tot heteroatomen en / of carbonyl groepen omvatten. Slechts een voorbeeld vermeld voor een alle koolstofhoudende tether, waarbij omstandigheden van 250 ° C gedurende 48 uur netjes om naftaleen vorming 10 verkrijgen.

Naast beperkte variatie in de afmeerkabels van de uitgangsmaterialen, een van de meest ernstige beperkingen van deze methodologie is het gebrek aan functionaliteit getolereerd de conventionele thermische omstandigheden.De alkyn terminus van het uitgangsmateriaal wordt ofwel gesubstitueerd of toegevoegd met een fenyl of trimethylsilyl (TMS) groep 8-13. In een geval wordt een ester aan de alkyne terminus getoond aan de dehydrogenerende DA reactie ondergaan, maar dit resulteert in een mengsel van naftaleen en dihydronaftaleen producten 11. Een later voorstel houdt in dat een TMS groep toegevoegd aan de alkyn eindpunt nodig is om exclusieve naftaleen vorming in hoge opbrengsten 10 te bereiken. De deficiëntie van diverse functies gerapporteerd voor thermische dehydrogenerende DA reacties ernstige beperking van de mogelijkheden van deze reactie naar het samenstel van naftaleen unieke structuren.

Het verlangen naar variatie in naftaleen structuren komt voort uit hun functie als klein molecuul bouwstenen in verschillende wetenschappelijke gebieden, in het bijzonder organische fluorescente kleurstoffen 14,15. De uitstekende ruimtelijke resolutie en reactie-tijden van kleine organische kleurstoffen voor het bewaken real-time events 16 heeft geleid tot de ontwikkeling van honderden handel verkrijgbare fluorescerende verbindingen. Veel van deze kleurstoffen zijn naftalenen met discrete fotofysische en chemische eigenschappen 15. Het kiezen van fluorescerende kleurstoffen met specifieke eigenschappen voor afzonderlijke functies te controleren is een uitdaging, wat leidt tot een toenemende behoefte aan nieuwe klassen van fluoroforen met meer diverse fotofysische eigenschappen. Hiertoe zou een thermische intramoleculaire dehydrogenerende DA reactie van styrenen met alkynen dat zorgt voor diversificatie van een unieke naftaleen scaffold potentieel nuttig met toepassing op de ontwikkeling van nieuwe naftaleen-met fluorescerende kleurstoffen.

Als alternatief voor conventionele verwarming, microgolven chemie is voordelig omdat het meer uniforme opwarming van de chemische monster, wat leidt tot hogere opbrengsten chemische, snellere reactiesnelheden, milder reactieomstandighedens en vaak verschillende selectiviteit van producten 17. Gebruikmakend microgolven versus conventionele verwarmingsomstandigheden voor intramoleculaire dehydrogenerende DA reactie van styrenen dient om veel van de problemen in verband met deze methode te elimineren door reductiereactie van dagen tot minuten, waardoor het slechte opbrengsten verlagen reactietemperaturen en met meer selectieve vorming van het gewenste product naftaleen. Microgolven reactieomstandigheden kan ook eerder opname van een grotere verscheidenheid aan functies gemakkelijker in het naftaleen producten die voorheen onbereikbaar. Slechts een vorige voorbeeld is gemeld gebruik microgolven voorwaarden voor de dehydrogenerende DA reactie waarbij een 90% opbrengst van zowel naftaleen en dihydronaftaleen werd verkregen in slechts 15 min bij 170 ° C 12.

Hierin wordt melding gemaakt van een microgolf-geassisteerde intramoleculaire dehydrogenatieve DA reactie van styrenyl derivaten die leidt tot de exclusieve vorming van gefunctionaliseerde en diverse naftaleen producten in slechts 30 min en hoog kwantitatieve opbrengsten 18. Het nut van dit protocol wordt verder aangetoond door de one-step omzetting van een naftaleen product in a novel solvatochromic fluorescente kleurstof met fotofysische eigenschappen die die van de populaire in de handel verkrijgbare kleurstof Prodan 19 wedijveren.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Protocol

1. Microgolf-geassisteerde dehydrogenerende DA Reactie

  1. Voeg de para-chloor-styreenderivaat (0,045 g, 0,18 mmol) en 1,2-dichloorethaan (3 ml) in een 2-5 ml microgolfbestraling flesje uitgerust met een roerstaaf een 0,060 M oplossing. Deze concentratie wordt gebruikt omdat hogere concentraties leiden tot de vorming van ongewenste producten.
  2. Cap de microgolfbestraling flacon en plaats deze in de magnetron synthesizer holte.
  3. Bestralen de oplossing bij 180 ° C gedurende 200 minuten onder roeren en met vaste wachttijd op. De hold tijd is hoe lang bestraling zal plaatsvinden op de aangewezen temperatuur. Het reactiemengsel goudbruin van kleur. Langere reactietijden niet schadelijk zijn voor de opbrengst van de reactie.
  4. Bevestig de reactie voltooid met dunnelaagchromatografie (TLC) onder toepassing van 5% ethylacetaat / hexaan als eluens. Visualiseer de TLC-plaat met UV-licht en kaliumpermanganaat vlek. De Rf van de reactant en product 0,2 en 0,25, respectievelijk.
  5. Breng het reactiemengsel over in een scintillatieflesje met 1 ml 1,2-dichloorethaan de magnetron reactieflacon spoelen. Dit resulteert in ongeveer 3 ml oplossing in de scintillatieflesje.
  6. Concentreer de inhoud van de scintillatieflesje onder verminderde druk bij 40 ° C met een rotatieverdamper (10-30 mmHg). Verdamping van het oplosmiddel vereist 5-10 min, en 45 mg van een ruwe bruine olie wordt verkregen. De ruwe olie is stabiel en kan oneindig worden opgeslagen zonder ontleding.
  7. Zuiver het ruwe olie door filtratie door een pipet van silicagel met 5% ethylacetaat / hexaan als eluens om 41 mg naftaleen verkrijgen als een witte vaste stof.
  8. Bevestigen van de identiteit van het product door 1H nucleaire magnetische resonantie (NMR) spectroscopie met gedeutereerd chloroform (CDCI3) als oplosmiddel. Een 300 MHz NMR spectrometer, het 1H NMR spectrum van naftaleen als volgt: 7,80 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,38 (dd, J = 1,8, 9,0 Hz, 1H), 3,07 (t, J = 7,1 Hz , 4H), 2,66 (s, 3H), 2,18 (p, J = 7,1 Hz, 2H) ppm.

2. Buchwald-Hartwig Palladium gekatalyseerde kruiskoppeling Reaction

  1. Voeg RuPhos palladacycle (3 mg, 0,004 mmol) in een oven gedroogd 0,5-2 ml Biotage microgolfbestraling injectieflacon met een roerstaaf en cap de flacon.
  2. Evacueer en vul de flacon met stikstof drie keer door het doorboren van het septum van de dop met een dunne naald. Zodra zuivering van de flacon is voltooid, verwijder de naald. De microgolfbestraling ampul is als een afgesloten buis gedurende de reactie en de beste resultaten worden verkregen wanneer minimaal lucht aanwezig is in het reactievat.
  3. Door het septum, voeg lithium bis (trimethylsilyl) amide (0,32 ml van een 1,0 M oplossing in THF, 0,32 mmol) via een spuit onder roeren. De oplossing wordt rood.
  4. Na roeren gedurende 2-10 min, voeg naftaleen (0,038 g,0,16 mmol) in 0,3 ml watervrije tetrahydrofuran (THF) met een injectiespuit. Extra THF (tot 0,2 ml) kan worden gebruikt om volledig oplossen van de naftaleen.
  5. Na 2-10 min roeren, voeg dimethylamine (0,12 ml van een 2,0 M oplossing in THF, 0,24 mmol) via een spuit en laat het reactievat in een voorverwarmde 85 ° C oliebad.
  6. Verwarm het reactiemengsel gedurende 3 uur bij 85 ° C of totdat de reactie volledig volgens TLC. Het reactiemengsel donkerbruin van kleur. Voor TLC, gebruik 20% ethylacetaat / hexaan als eluens en het resulterende visualiseren plaat met UV licht en kaliumpermanganaat vlek. De Rf van het reactant en product 0,5 en 0,4 respectievelijk.
  7. Koel het reactiemengsel tot kamertemperatuur, verwijder de dop, en doof de reactie met verzadigde waterige ammoniumchlorideoplossing (10 ml).
  8. Met een 60 ml scheitrechter, de waterige laag gescheiden van de organische laag. Extraheer de waterige laag driemaal met ethylacetaat (12 ml).
  9. Combineer de organische lagen in de scheitrechter en was eenmaal met pekel (15 ml).
  10. Droog de gecombineerde organische lagen boven natriumsulfaat gedurende 10 min, en het natriumsulfaat verwijderd door de zwaartekracht filtratie.
  11. Behulp van een rotatieverdamper, concentreren de resulterende oplossing onder verminderde druk bij 30 ° C (10-30 mmHg). Verdamping van het oplosmiddel vereist 5-10 min en een ruwe bruine olie wordt verkregen.
  12. Zuiver het ruwe product door kolomchromatografie over silicagel met een 1,5 cm chromatografiekolom en 5% ethylacetaat / hexanen als eluent. De kleurstof wordt verkregen als 27 mg van een gele vaste stof.
  13. Bevestigen van de identiteit van het product met 1H NMR spectroscopie met CDCI3 als oplosmiddel. Een 400 MHz NMR spectrometer, het 1H NMR spectrum van de kleurstof als volgt: 7,64 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,11 (dd, J = 2,5, 9,0 Hz, 1H ), 6,87 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 3,02 (s, 6H), 3,02 tot 2,87 (m, 4H), 2,65 (s, 3H), 2,12 (p, J = 7,3 Hz, 2H) ppm.

3. Voorbereiding van Dye Oplossing voor Fotofysische Studies

  1. Breng 1 mg van de kleurstof in een schone, droge 10 ml maatkolf en vul aan met dichloormethaan (DCM) met een 0,4 x 10 -3 M stock oplossing van de kleurstof te verkrijgen.
  2. Breng 253 pi van de stock oplossing een tweede 10 ml maatkolf en vul aan met DCM een 1 x 10 -5 M oplossing van de kleurstof te bereiden. Deze oplossing wordt gebruikt om zowel de UV-Vis en de fluorescentiegegevens voor de kleurstof verzamelen.

4. UV-zichtbaar Absorptie Spectroscopie

  1. Vul twee kwarts cuvetten met DCM. Dit zijn de blanco monsters. Plaats ze in de UV-Vis spectrofotometer holte. Raak de optische oppervlakken van de cel. Behandel de cellen aan de bovenkant van de zijplaten die niet met de optische as.
  2. Stel de instrumentale parameterseen spleetbreedte van 2 en verkrijging van 480 nm / min. Kies een naam voor het monster en selecteer een acquisitie bereik van 600 tot 200 nm.
  3. Verzamel de achtergrond spectrum, verwijdert u het monster cel van het instrument, legen en spoelen met verschillende delen van de 1 x 10 -5 M kleurstofoplossing voor het vullen. Vermijd teveel vullen van de cel. Voordat u het monster cel terug in de houder, veeg de cel ramen met een schone lens tissue.
  4. Verzamel het absorptiespectrum van het monster. Het absorptiemaximum wordt waargenomen op 377 nm.
  5. Reinig de kwarts cuvetten met water, aceton en ethanol voordat u UV-Vis absorptie analyses op andere monsters.
  6. Gebruik Excel of Origin software te plotten en analyseren van de verzamelde gegevens.

5. Fluorescentie Emission Spectroscopy

  1. Vul een kwarts fluorometer cel met de 1 x 10 -5 M kleurstof oplossing en plaats deze in de spectrofluorometer. Vermijd huidcontact met de optische oppervlakken van de cel.
  2. Stel de instrumentale parameters: excitatie golflengte 334 nm, spleetbreedte van 2, overname van 0,1 nm / sec, overname bereik 390 tot 750 nm. Een 390 nm cut-on filter is nodig om verstrooid licht uit de emissiebron te verwijderen.
  3. Verzamel de fluorescentie-emissie spectrum van het monster. De fluorescentie emissie maximum waargenomen bij 510 nm.
  4. Maak het kwartsglas fluorometer cel met water, aceton en ethanol voordat u fluorescentie analyses op andere monsters.
  5. Gebruik Excel of Origin software te plotten en analyseren van de verzamelde gegevens.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Resultaten

Microgolfbestraling (MWI) van styrenyl derivaten bij 180 ° C in volledige cyclopenta [b] naftaleen vorming in slechts 30 min en hoog kwantitatieve opbrengsten (figuur 1) 18. Dihydronaftaleen geen bijproduct wordt waargenomen, en met 1H NMR spectroscopie producten verschijnen pure zonder verdere zuivering na bestraling (figuur 2). Verschillende wijzigingen in het kader naftaleen goed verdragen gebruik van deze thermische omstandigheden, zoals w...

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Discussie

Microgolf-geassisteerde dehydrogenerende DA Reactie

De intramoleculaire reactie van dehydrogenerende DA styrenyl precursors van microgolfbestraling (MWI) produceert diverse naftaleen structuren in hoge opbrengsten van 71-100% en korte reactietijden, die slechts 30 min (figuur 1) 18. Het moeilijkste aspect van het uitvoeren van de dehydrogenerende DA reactie oplosmiddelkeuze, vaak gecompliceerd omdat verschillende eigenschappen van het oplosmiddel moet worden beschouw...

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Openbaarmakingen

De auteurs verklaren dat zij geen concurrerende financiële belangen hebben.

Dankbetuigingen

Wij danken de National Science Foundation (CHE0910597) en de National Institutes of Health (P50-GM067982) voor de ondersteuning van dit werk. We zijn dankbaar voor professor Michael Trakselis (University of Pittsburgh) voor nuttige discussies over fluorescentie metingen. Wij erkennen Kristy Gogick en Robin Sloan (Universiteit van Pittsburgh) voor hun hulp bij het verzamelen van fluorescentie data.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Materialen

Lijst van materialen gebruikt in dit artikel
NaamBedrijfCatalogusnummerOpmerkingen
Reagens/Materiaal
1,2-Dichloor–ethaan, ACS-reagens ≥99,0% Sigma-Aldrich319929
SiliaPlate G TLC - met glazen ondergrond, 250 μmSilicycleTLG-R10011B-323
Ethylacetaat, gecertificeerd ACS ≥99,5%Fisher ScientificE14520
Hexanen, gecertificeerd ACS ≥98,5%Fisher ScientificH29220
Silicagel, standaardkwaliteitSorbent Technologies30930M60 A, 40-63 μM (230 x 400 mesh)
RuPhos palladacyclusStrem46-0266
StikstofgasMatheson TRIGASNI304Stikstof 304cf, industrieel
Lithium bis(trimethylsilyl) amide oplossingSigma-Aldrich2257701,0 M oplossing in THF
Tetrahydrofuraan anhydrous ≥99,9%Sigma-Aldrich401757Remmervrij
Dimethylamine oplossingSigma-Aldrich3919562,0 M oplossing in THF
AmmoniumchlorideFisher ScientificA661-500
Natriumsulfaat, anhydrous (korrelig)Fisher ScientificS421-500
ChromatografiekolomChemglassCG-1188-041/2 inch ID x 18 inch E.L.
Cyclohexaan, ≥99,0%Fisher ScientificC556-1
Tolueen anhydrous, 99,8%Sigma-Aldrich24451
1,4-Dioxaan anhydrous, 99,8%Sigma-Aldrich296309
Tetrahydrofuraan anhydrous, ≥99,9%Sigma-Aldrich186562250 ppm BHT als remmer
DichloromethaanSigma-Aldrich650463Chromasolv Plus
Chloroform, ≥99,8%Fisher ScientificC298-1
Acetonitril anhydrous, 99,8%Sigma-Aldrich271004
Dimethylsulfoxide, ≥99,9%Fisher ScientificD128
Ethylalcohol Pharmco-AAPER11ACS200Absoluut
Apparatuur
MicrogolfsynthesizerBiotageBiotage Initiator Exp
MicrogolfvialBiotage3520160,5 – 2 ml
MicrogolfvialBiotage3515212 – 5 ml
Microgolfvial dopBiotage352298
MicrogolfsynthesizerAnton PaarMonowave 300
Microgolfvial G4Anton Paar99135
Microgolfvial dopAnton Paar88882
NMR-spectrometerBrukerAvance300 of 400 MHz
UV-Zichtbaar SpectrometerPerkinElmerLambda 9
SpectrofotometercelStarna Cells29B-Q-10Spectrosil kwarts, padlengte 10 mm, semi-micro, zwarte wand
Spectrofluorometer HORIBA Jobin YvonFluoroMax-3 S4
Fluorometer celStarna Cells29F-Q-10Spectrosil kwarts, padlengte 10 mm, semi-micro

Referenties

  1. Wender, P. A., Miller, B. L. Synthesis at the molecular frontier. Nature. 460, 197-201 (2009).
  2. Takao, K. -i, Munakata, R., Tadano, K. -i Recent Advances in Natural Product Synthesis by Using Intramolecular Diels-Alder Reactions. Chem. Rev. 105 (12), 4779-4807 (2005).
  3. Winkler, J. D. Tandem Diels-Alder Cycloadditions in Organic Synthesis. Chem. Rev. 96 (1), 167-176 (1996).
  4. Wessig, P., Müller, G. The Dehydro-Diels-Alder Reaction. Chem. Rev. 108 (6), 2051-2063 (2008).
  5. Wagner-Jauregg, T. Thermische und photochemische Additionen von Dienophilen an Arene sowie deren Vinyloge und Hetero-Analoge; II. Synthesis. (10), 769-798 (1980).
  6. Ohno, H., et al. A Highly Regio- and Stereoselective Formation of Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene Derivatives through Thermal Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Allenes. J. Org. Chem. 72 (12), 4378-4389 (2007).
  7. Stille, J. K., Chung, D. C. Reaction of Vinylidene Cyanide with Styrene. Structure of the Cycloadduct and Copolymer. Macromolecules. 8 (1), 83-85 (1975).
  8. Klemm, L. H., Klemm, R. A., Santhanam, P. S., White, D. V. Intramolecular Diels-Alder reactions. VI. Synthesis of 3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid lactones. J. Org. Chem. 36 (15), 2169-2172 (1971).
  9. Klemm, L. H., McGuire, T. M., Gopinath, K. W. Intramolecular Diels-Alder reactions. 10. Synthesis and cyclizations of some N-(cinnamyl and phenylpropargyl)cinnamamides and phenylpropiolamides. J. Org. Chem. 41 (15), 2571-2579 (1976).
  10. Ozawa, T., Kurahashi, T., Matsubara, S. Dehydrogenative Diels-Alder Reaction. Org. Lett. 13 (19), 5390-5393 (2011).
  11. Chackalamannil, S., et al. A facile Diels-Alder route to dihydronaphthofuranones. Tetrahedron Lett. 41 (21), 4043-4047 (2000).
  12. Ruijter, E., et al. Synthesis of Polycyclic Alkaloid-Type Compounds by an N-Acyliminium -Pictet-Spengler/Diels-Alder Sequence. Synlett. 2010, 2485-2489 (2010).
  13. Toyota, M., Terashima, S. A novel synthesis of the basic carbon framework of fredericamycin A. Promising routes for the spiro chiral center construction of the CD-ring system. Tetrahedron Lett. 30 (7), 829-832 (1989).
  14. de Koning, C. B., Rousseau, A. L., van Otterlo, W. A. L. Modern methods for the synthesis of substituted naphthalenes. Tetrahedron. 59 (1), 7-36 (2003).
  15. Johnson, I., Spence, M. T. Z. The Molecular Probes Handbook, A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies. , 11th ed, Life Technologies Corporation. Grand Island, NY. 1051(2010).
  16. Fernández-Suárez, M., Ting, A. Y. Fluorescent probes for super-resolution imaging in living cells. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 9 (12), 929-943 (2008).
  17. Kappe, O. C., Dallinger, D., Murphree, S. Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists. , Wiley-VCH. Weinheim. (2009).
  18. Kocsis, L. S., Benedetti, E., Brummond, K. M. A Thermal Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Styrenes for the Concise Synthesis of Functionalized Naphthalenes. Org. Lett. 14 (17), 4430-4433 (2012).
  19. Benedetti, E., Kocsis, L. S., Brummond, K. M. Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Cyclopenta[b]naphthalene Solvatochromic Fluorophores. J. Am. Chem. Soc. 134 (30), 12418-12421 (2012).
  20. OriginLab Corporation. Origin 8 User Guide. , OriginLab. Northhampton, MA. (2007).

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Herprints en machtigingen

Trefwoorden

Door microgolven ondersteunde dehydrogenatieve Diels Aldersynthese van gefunctionaliseerd naftaleensolvatochrome fluorescerende kleurstoffenBuchwald Hartwig cross couplingfluorescentie emissiespectroscopiestyreen derivaatprecursorencyclopentab naftaleen vormingpalladiumgekatalyseerde koppelingUV Vis analysesilicagelchromatografie
Microgolf-geassisteerde Intramoleculaire dehydrogenerende Diels-Alder reacties voor de synthese van gefunctionaliseerde naftalenen / Solvatochromic Kleurstoffen
Neem contact met ons op
Aanbevelen aan bibliotheek

Privacy

Gebruiksvoorwaarden

Beleid

Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. Alle rechten voorbehouden.