Methodenartikel

Synthese van een water-oplosbaar metaal-organisch complex Array

DOI:

10.3791/54513

⸱

8 oktober 2016

 ,  ,  , 
1International Center for Materials Nanoarchitectonics, National Institute for Materials Science, 2Department of Chemistry, University of California–Berkeley, 3Materials Sciences Division, Lawrence Berkeley National Laboratory, 4Kavli Energy NanoSciences Institute at Berkeley, University of California–Berkeley

In dit artikel

Samenvatting

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Er wordt een potentiële algemene methode gepresenteerd voor de synthese van in water oplosbare multimetallische peptidische arrays die een vooraf bepaalde sequentie van metaalcentra bevatten.

Samenvatting

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

We demonstreren een methode voor de synthese van een in water oplosbaar multimetallisch peptidische array met een vooraf bepaalde sequentie van metaalcentra zoals Ru(II), Pt(II) en Rh(III). Het verbinding, genoemd als een in water oplosbaar metaal-organisch complex array (WSMOCA), wordt verkregen door middel van 1) de conventionele oplossingschemische bereiding van de corresponderende metaalcomplex monomeren met een 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-beschermde aminozuurfractie en 2) hun sequentiële koppeling samen met andere in water oplosbare organische bouweenheden op de oppervlakte-gefunctionaliseerde polymeerhars door het volgen van de procedures die oorspronkelijk zijn ontwikkeld voor de vaste-fase synthese van polypeptiden, met passende aanpassingen. Sporen van reacties bepaald door massaspectrometrische analyse bij de representatieve koppelingsstappen in fase 2 bevestigen de selectieve constructie van een vooraf bepaalde sequentie van metaalcentra samen met de peptideruggengraat. De WSMOCA die van de hars wordt afgesplitst aan het eind van fase 2 heeft een bepaald niveau van oplosbaarheid in aqueuze media afhankelijk van de pH-waarde en/of zoutgehalte, wat nuttig is voor de zuivering van de verbinding.

Inleiding

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Gecontroleerde synthese van complexe moleculaire structuren is altijd al een groot probleem in de synthetische chemie geweest. Vanuit dit oogpunt, op meerkernige heterometallische complexen synthetiseren ontwerpbaar wijze nog een waardige onderwerp in het gebied van anorganische chemie vanwege het aantal mogelijke structurele resultaten van de ligand-metallatie gebaseerde benadering die gewoonlijk wordt gebruikt kan worden betwist de bereiding van monomere metaalcomplexen. Alhoewel verschillende voorbeelden van meerkernige heterometallische complexen dusver 1,2,3 gemeld, de trial-and-error te verbieden, hun synthese vereist de ontwikkeling van een eenvoudige methode die toepasbaar voor uiteenlopende structuren.

Als een nieuwe benadering van dit probleem aan te pakken, in 2011 hebben we melding gemaakt van een synthetische methodologie 4,5 waarbij verschillende mononucleaire metaalcomplexen met een Fmoc-beschermd aminozuur groep opeenvolgend zijn gekoppeld met meerdere op te gevenmetallic peptidische arrays met de protocollen van vaste-fase-polypeptidesynthese 6. Vanwege de aard van opeenvolgende polypeptide synthese een specifieke sequentie van meerdere metaalcentra is rationeel designable door het regelen van het aantal en de volgorde van de koppelingsreacties van monomeren metaalcomplexkleurstoffen. Later, deze benadering werd verder modulair diverse grotere en / of vertakte structuren matrix te combineren met de covalente binding tussen twee kortere arrays 7.

Hier zullen we laten zien hoe de synthese van dergelijke multimetallic peptide arrays doorgaans wordt beheerd door het kiezen van de onlangs gemeld WSMOCA (1 8 CAS RN 1827663-18-2; figuur 1) als een representatief voorbeeld. Hoewel de synthese van een bepaalde reeks wordt in dit protocol, dezelfde procedures worden voor de synthese van een groot aantal verschillende sequenties, waaronder isomeren 9. We verwachten dat deze protocol zal onderzoekers inspiratie te nemen aan de wetenschap van sequentie gecontroleerde verbindingen, waarbij de moleculen onderzocht tot nu toe gewoonlijk zijn biopolymeren maar zelden omvatten voorbeelden van metaal-complex-gebaseerde soorten.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Protocol

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. Bereiding van Metal Complex monomeren (2 CAS RN 1381776-70-0, 3 CAS RN 1261168-42-6, 4 CAS RN 1261168-43-7; figuur 1)

  1. Bereiding van Ru monomeer 2
    1. Combineer de organische precursor (5 9 CAS RN 1381776-63-1; figuur 1) (380 mg, 0,48 mmol) en [Ru (p-cymeen) Cl 2] dimeer (224 mg, 0,37 mmol) met een roerstaaf in een 100 ml één-hals rondbodem kolf.
    2. methanol (MeOH) (25 ml) toe aan het mengsel, sluit een condensator om de verbinding van de kolf en roer de suspensie bij 65 ° C gedurende 3 uur in een thermisch geïsoleerde oliebad.
    3. Koel het reactiemengsel af tot kamertemperatuur en filtreer de suspensie door filtreerpapier door zuiging.
    4. Het residu op het filter grondig met methanol totdat het filtraat kleurloos visueel en droog het residu onder verminderde druk.
    5. Combineer het residu en 4 '- (4-methylfenyl) -2,2': 6 &# 39,, 2 "-terpyridine (216 mg, 0,68 mmol) met een roerstaaf in een 100 ml enkele-hals rondbodem kolf.
    6. Voeg MeOH (22,5 ml) en water (2,5 ml) aan het mengsel, sluit een condensator om de verbinding van de kolf en roer de suspensie bij 70 ° C gedurende 16 uur.
    7. Koel het reactiemengsel af tot kamertemperatuur en filtreer de suspensie.
    8. Droog het residu op het filter onder verminderde druk en oplossen in dimethylsulfoxide (DMSO) (3 ml).
    9. Voeg de DMSO-oplossing langzaam een ​​overmaat ethylacetaat (EtOAc).
    10. Filtreer de verkregen suspensie, het residu op het filter met EtOAc en drogen onder verminderde druk.
  2. Bereiding van Pt monomeer 3
    1. Combineer de organische precursor (6 4 CAS RN 1261168-39-1; figuur 1) (360 mg, 0,50 mmol) en Pt (cycloocta-1,5-dieen) Cl 2 (195 mg, 0,52 mmol) met een roerstaafje in een 100 ml enkele-hals rondbodem kolf.
    2. Voeg MeOH (15 ml) aan het mengsel, sluit een condensator om de verbinding van de kolf en roer de suspensie bij 65 ° C gedurende 12 uur.
    3. Koel het reactiemengsel af tot kamertemperatuur en filtreer de suspensie.
    4. Het residu op het filter grondig met methanol en drogen onder verminderde druk.
  3. Bereiding van Rh monomeer 4
    1. Combineer de organische precursor (6 Figuur 1) (360 mg, 0,50 mmol) en RhCl3 · 3H 2 O (137 mg, 0,52 mmol) met een roerstaaf in een 100 ml enkele-hals rondbodem kolf.
    2. Voeg MeOH (50 ml) aan het mengsel, sluit een condensator om de verbinding van de kolf en roer de suspensie bij 65 ° C gedurende 12 uur onder een N2-atmosfeer.
    3. Koel het reactiemengsel af tot kamertemperatuur en filtreer de suspensie.
    4. Het residu op het filter grondig met methanol en drogen onder verminderde druk.

2. Bereiding van water-oplosbare Metal-Organic Complex Array 1

  1. Fmoc Verwijdering van de bescherming van TG Sieber Resin
    1. Combineer als gekochte TG Sieber hars (135 mg) met een roerstaaf in een 10 ml 2-halskolf voorzien van een afvoer aan de onderzijde voorzien van een glazen filter en een 2-weg afsluiter (Figuur 2a). Sluit een 3-way stop haan en een glazen stop op de gewrichten van de kolf.
    2. Wisselen de inwendige atmosfeer met N2 via een vacuümleiding, en zwellen van de hars met watervrije kwaliteit dichloormethaan (CH 2Cl 2) (1 ml) (Figuur 2b).
    3. Voeg watervrij kwaliteit dimethylformamide (DMF) (3 ml) en piperidine (1 ml) in deze volgorde en roer het mengsel gedurende 2,5 uur bij kamertemperatuur geroerd.
    4. Verwijder de oplossing door filtratie door de afvoer. Was de hars met watervrije kwaliteit MeOH (3 ml, 3 min roeren) en watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (3 ml, 3min roeren) afwisselend drie maal en vervolgens met watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min roeren) vier keer (figuur 2c).
    5. Combineer alle oplossingen verkregen 2.1.4 en verdun ze met acetonitril (CH3CN) tot een volume van 50 ml. Breng een hoeveelheid (1 ml) van de verkregen oplossing in een kwarts cuvet met een optische weglengte van 1 cm en verdund met CH3CN (2 ml).
    6. Bepaal het aantal mol gedeprotecteerd Fmoc groep (f umol) op basis van de extinctiecoëfficiënt van piperidine-dibenzofulvene adduct (6234 bij 299 nm) 10 en spectroscopisch verkregen absorptie (a) van de oplossing bereid door middel protocol 2.1.5 volgens de volgende vergelijking:
      f = 0,05 x 10 6 x 3 x a / 6234
  2. Laden van Ru monomeer 2
    1. Voeg watervrij kwaliteit CH 2Cl 2 (2,5 ml), Ru monomeer 2 (64,9 mg, 53,2 umol), 2- (1H-benzotriazol-1-yl) -1,1,3,3-tetramethyluroniumhexafluorfosfaat (HBTU) (30,3 mg, 79,8 umol), watervrije kwaliteit DMSO (2,5 ml ) en N, N-diisopropylethylamine ( 'Pr 2NEt) (20 ui) in deze volgorde onder een N2-atmosfeer aan het gewassen hars en roer het mengsel gedurende 12 uur bij kamertemperatuur (Figuur 2d).
    2. Verwijder de oplossing door filtratie door de afvoer. Was de hars met watervrije kwaliteit DMSO (3 ml, 5 min roeren) driemaal watervrije kwaliteit MeOH (3 ml, 3 min roeren) en watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min roeren) afwisselend driemaal en watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min roeren) driemaal.
    3. Voeg watervrij kwaliteit CH 2Cl 2 (5 ml), benzoëzuur anhydride (0,28 g, 1,5 mmol) en N -methylimidazole (0,10 ml, 1,5 mmol) in deze volgorde onder een N2-atmosfeer aan het gewassen hars en roerhet mengsel gedurende 2 uur bij kamertemperatuur geroerd.
    4. Verwijder de oplossing door filtratie door de afvoer. Was de hars met watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min roeren) en watervrije kwaliteit MeOH (3 ml, 3 min roeren) afwisselend drie maal en vervolgens met watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min roeren) driemaal.
    5. Herhaal de protocollen zoals beschreven in 2.1.3-2.1.6 naar de mol aantal beladen Ru monomeer 2 te kwantificeren.
  3. Laden van Fmoc en side-residu tertiair-butyl (t-Bu) -beschermde (L) -glutamic zuur (Glu) (7 CAS RN 71989-18-9; figuur 1)
    1. Voeg watervrij kwaliteit CH 2Cl 2 (4,5 ml), Glu · H2O (39,4 mg, 88,8 umol), HBTU (50,5 mg, 133,2 umol), watervrije kwaliteit DMSO (0,5 ml) en 'Pr 2NEt ( 50 ui) in deze volgorde onder een N2-atmosfeer aan het gewassen hars en roer het mengsel gedurende 12 uur bij kamertemperatuur temperature (figuur 2e).
      OPMERKING: De hoeveelheid Glu · H2O en HBTU geleidelijk daalde van stappen 2,3-2,7 hun stoichiometrie de reactieve -NH2 functies op de hars constant te houden.
    2. Herhaal de protocollen zoals beschreven in 2.2.2-2.2.4.
    3. Neem een kleine portie van de hars uit de kolf en deze in een mengsel van trifluorazijnzuur (CF 3 CO 2 H) (2,5 ui), triethylsilaan (Et3SiH) (0,5 ui) en 1,2-dichloorethaan ( 47 ui). Sonificeer het mengsel gedurende 0,5 uur en met de verkregen oplossing massaspectrometrie 4,7,8,9 (figuur 3a).
    4. Herhaal de protocollen zoals beschreven in 2.1.3-2.1.6 naar de mol aantal geladen Glu kwantificeren.
  4. Laden van Pt monomeer 3
    1. Voeg watervrij kwaliteit DMSO (4,5 ml), Pt monomeer (32,9 mg, 33,3 umol), HBTU (18,9 mg, 50,0 umol), watervrije kwaliteit CH2Cl 2 (0,5 ml) en 'Pr 2NEt (20 pl) in deze volgorde onder een N2-atmosfeer aan het gewassen hars en roer het mengsel gedurende 12 uur bij kamertemperatuur (figuur 2f).
    2. Herhaal de protocollen zoals beschreven in 2.2.2-2.2.5 naar de mol aantal beladen Pt monomeer 3 kwantificeren.
  5. Laden van Glu
    1. Voeg watervrij kwaliteit CH 2Cl 2 (4,5 ml), Glu · H2O (27,8 mg, 62,9 umol), HBTU (35,8 mg, 94,4 umol), watervrije kwaliteit DMSO (0,5 ml) en 'Pr 2NEt ( 50 ui) in deze volgorde onder een N2-atmosfeer aan het gewassen hars en roer het mengsel gedurende 12 uur bij kamertemperatuur geroerd.
    2. Herhaal de protocollen zoals beschreven in 2.3.2-2.3.4 (figuur 3b).
  6. Laden van Rh monomeer 4
    1. Voeg watervrij kwaliteit DMSO (4,5 ml), Rh monomeer 4 (21,8 mg, 23,3 umol), HBTU (13,3 mg, 35,0 umol), watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (0,5 ml) en 'Pr 2NEt (20 pl) in deze volgorde onder een N2-atmosfeer aan het gewassen hars en roer het mengsel gedurende 12 uur bij kamertemperatuur (figuur 2g).
    2. Herhaal de protocollen zoals beschreven in 2.2.2.
    3. Herhaal de protocollen zoals beschreven in 2.6.1.
    4. Herhaal de protocollen zoals beschreven in 2.2.2-2.2.5 naar de mol aantal beladen Rh monomeer 4 kwantificeren.
  7. Laden van Glu
    1. Voeg watervrij kwaliteit CH 2Cl 2 (4,5 ml), Glu · H2O (20,4 mg, 46,0 umol), HBTU (26,2 mg, 69,0 umol), watervrije kwaliteit DMSO (0,5 ml) en 'Pr 2NEt ( 50 ui) in deze volgorde onder een N2-atmosfeer aan het gewassen hars en roer het mengsel gedurende 12 uur bij kamertemperatuur geroerd.
    2. Herhaal de protocollen zoals beschreven in 2.3.2-2.3.4 (Figuur 3c).
  8. Laden van 2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] azijnzuur (TEG) zuur (8 CAS RN 16024-58-1 Figuur 1)
    1. Voeg watervrij kwaliteit CH 2Cl 2 (3 ml), TEG acid (14 pl, 91,0 umol), HBTU (51,7 mg, 136,5 umol), watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (2 ml) en 'Pr 2NEt ( 50 ui) in deze volgorde onder een N2-atmosfeer aan het gewassen hars en roer het mengsel gedurende 12 uur bij kamertemperatuur geroerd.
    2. Verwijder de oplossing door filtratie door de afvoer. Was de hars met watervrije kwaliteit DMSO (3 ml, 5 min roeren) tweemaal, watervrije kwaliteit MeOH (3 ml, 3 min roeren) en watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min roeren) afwisselend driemaal en watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min roeren) driemaal.
  9. Afsplitsing van de hars eind vaste fasesynthese
    1. Wassende hars met diethylether (4 ml, 5 min roeren) driemaal, drogen onder vacuüm en zwellen met watervrije kwaliteit CH 2Cl 2 (1 ml, 5 min roeren).
    2. Voeg een mengsel van CF 3 CO 2 H (0,1 ml), Et3SiH (20 ui) en 1,2-dichloorethaan (1,9 ml) aan de suspensie en roer het mengsel gedurende 12 uur bij kamertemperatuur geroerd.
    3. Verwijder de oplossing door filtratie door de afvoer, een nieuwe mengsel van CF 3 CO 2 H (0,1 ml), Et3SiH (20 ui) en 1,2-dichloorethaan (1,9 ml) aan de hars, en roer het mengsel gedurende 1 uur bij kamertemperatuur geroerd.
    4. Herhaal stap 2.9.3 tot de oplossing kleurloos visueel (figuur 2h).
    5. Combineer alle oplossingen verkregen via protocollen 2.9.2-2.9.4 en de inhoud van de verkregen oplossing te analyseren met behulp van massaspectrometrie 4,7,8,9 (figuur 3d).
    6. Verwijderen vluchtige deeltjes van de oplossing evaporation en los het residu op in een mengsel van CF 3 CO 2 H (0,2 ml), Et3SiH (40 ui) en 1,2-dichloorethaan (3,8 ml).
    7. Roer het mengsel gedurende 24 uur bij kamertemperatuur en de inhoud van de verkregen oplossing geanalyseerd door massaspectrometrie 4,7,8,9 de volledige deprotectie van tBu groepen bevestigd aan de zijkant van residuen 1 (figuur 3e).
    8. Verwijderen vluchtige deeltjes van de oplossing door verdamping.
  10. Zuivering van 1
    1. Ultrasone trillingen het vaste residu zoals verkregen door middel van protocol 2,9 in CH 2 Cl 2 en wordt de oplossing. Herhaal dit proces tot de decant oplossing wordt visueel kleurloos.
    2. Analyseer de inhoud van het resulterende vaste residu door massaspectrometrie 4,7,8,9.
    3. Het residu tweemaal met MeOH (100 ui / 10 mg) met sonicatie, wordt de oplossing, en de inhoud van de resulterende s analyserenolid residu door massaspectrometrie 4,7,8,9.
    4. Los het residu (1 mg) in een mengsel van CH3CN (90 ui) en water (10 ui) door sonicatie en combineren de resulterende oplossing met fosfaatgebufferde zoutoplossing (800 pl, 10 mM, pH = 7,4). Ultrasone trillingen het mengsel en incubeer deze bij 37 ° C gedurende 24 uur.
    5. Extraheer de gekleurde soorten in de decanteer supernatant met een mengsel van 1,2-dichloorethaan (500 ui), CH3CN (20 ui) en CF 3 CO 2 H (20 pl). Analyseer het extract met behulp van massaspectrometrie 4,7,8,9 (figuur 3f).
    6. Herhaal de extractie totdat de waterige fase wordt visueel kleurloos. Combineer de organische oplossingen en verwijder vluchtige soorten door verdamping.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Resultaten

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Figuur 1 toont de moleculaire structuur van de uiteindelijke doelverbinding, voorlopers en tussenproducten. Figuur 2 toont de beelden van de hars en figuur 3 toont de MALDI-TOF massaspectra van monsters met geselecteerd procedurestappen. Beelden uit figuur 2a tot 2h tonen de veranderingen in de kleur en het uiterlijk van de hars die ondergaat tijdens de reactie stappen in deel 2 van het protocol. MALDI-T...

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Discussie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Perfecte verwijdering van de ongewenste chemische stoffen van de hars is niet altijd mogelijk door eenvoudig wassen met oplosmiddelen die gemakkelijk deze stoffen kan oplossen. Een belangrijke techniek om de hars doeltreffend te wassen moet veroorzaken om te zwellen en krimpen herhaaldelijk zodat de chemicaliën die nog in worden gedwongen. Daarom heeft de hars in onze procedure wordt met CH 2 Cl 2 en MeOH beurtelings als het wordt gewassen (bijvoorbeeld protocol 2.1.4).

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Openbaarmakingen

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

De auteurs hebben niets te onthullen.

Dankbetuigingen

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Dit werk werd ondersteund door de World Premier International Research Center (WPI) Initiative on Materials Nanoarchitectonics en een Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research (No. 26620139), beide verstrekt door MEXT, Japan.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Materialen

Lijst van materialen gebruikt in dit artikel
NaamBedrijfCatalogusnummerOpmerkingen
Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(II)TCID3592
Rhodium(III) chloride trihydrateKanto Chemical36018-62
Phosphate buffered saline, tabletSigma AldrichP4417-50TAB 
NovaSyn TG Sieber resinNovabiochem8.55013.0005
HBTUTCIB1657
Benzoic anhydrideKanto Chemical04116-30
Trifluoroacetic acidKanto Chemical40578-30
TriethylsilaneTCIT0662
2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]acetic acidSigma Aldrich407003Gedroogd over 3 Å zeefjes
DithranolWako Pure Chemical Industries191502
N-methylimidazoleTCIM0508
PiperidineKanto Chemical32249-30
4'-(4-methylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridineSigma Aldrich496375
Gedehydrateerde kwaliteit dimethylsulfoxideKanto Chemical10380-05 
Gedehydrateerde kwaliteit methanolKanto Chemical25506-05 
Gedehydrateerde kwaliteit dichloromethaanKanto Chemical11338-84
MeOHKanto Chemical25183-81 
DimethylsulfoxideKanto Chemical10378-70
EthylacetaatKanto Chemical14029-81
AcetonitrileKanto Chemical01031-70 
1,2-dichloorethaanKanto Chemical10149-00
DiethyletherKanto Chemical14134-00 
DichloromethaanKanto Chemical10158-81

Referenties

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Takanashi, K., et al. Heterometal Assembly in Dendritic Polyphenylazomethines. Bull. Chem. Soc. Jpn. 80, 1563-1572 (2007).
  2. Packheiser, R., Ecorchard, P., Rüffer, T., Lang, H. Heteromultimetallic Transition Metal Complexes Based on Unsymmetrical Platinum(II) Bis-Acetylides. Organometallics. 27, 3534-3536 (2008).
  3. Sculfort, S., Braunstein, P. Intramolecular d10-d10 Interactions in Heterometallic Clusters of the Transition Metals. Chem. Soc. Rev. 40, 2741-2760 (2011).
  4. Vairaprakash, P., Ueki, H., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays. J. Am. Chem. Soc. 133, 759-761 (2011).
  5. Jacoby, M. Synthesis: Method Couples Various Metals in Predetermined Sequences. C&EN. 89, (2011).
  6. White, P., Eds Dörner, B. Synthetic Notes. Peptide Synthesis 2008/2009. , Merck: Germany. (2009).
  7. Sajna, K. V., Fracaroli, A. M., Yaghi, O. M., Tashiro, K. Modular Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays Containing Precisely Designed Metal Sequences. Inorg. Chem. 54, 1197-1199 (2015).
  8. Sukul, P. K., et al. A Water-Soluble Metal-Organic Complex Array as a Multinuclear Heterometallic Peptide Amphiphile That Shows Unconventional Anion Dependency in Its Self-Assembly. Chem. Commun. 52, 1579-1581 (2016).
  9. Fracaroli, A. M., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Isomers of Metal-Organic Complex Arrays. Inorg. Chem. 51, 6437-6439 (2012).
  10. Gude, M., Ryf, J., White, P. D. An Accurate Method for the Quantitation of Fmoc-Derivatized Solid Phase Supports. Letters in Peptide Science. 9, 203-206 (2002).
  11. Merrifield, R. B. Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide. J. Am. Chem. Soc. 85, 2149-2154 (1963).

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Herprints en machtigingen

Toestemming aanvragen om de tekst of afbeeldingen van dit JoVE-artikel te hergebruiken

Toestemming aanvragen

Trefwoorden

Synthese in vaste fasepeptidenarraymetaalcomplex monomerenFmoc beschermd aminozuursequenti le koppelingmassaspectrometrische analysewateroplosbare verbindingpolymere harsrutheniummonomeer

Gerelateerde artikelen