Een abonnement op JoVE is vereist om deze inhoud te bekijken. Log in of start vandaag met uw gratis proefperiode.

Methodenartikel

Synthese van hoge zuiverheid Nonsymmetric Dialkylphosphinic zuur Extractants

7K weergaven

⸱

DOI:

10.3791/56156

⸱

19 oktober 2017

 ,  ,  , 
1School of Civil and Resource Engineering, University of Science and Technology Beijing, 2Institute of Nuclear and New Energy Technology, Tsinghua University

In dit artikel

Samenvatting

Een protocol voor de synthese van hoge zuiverheid nonsymmetric dialkylphosphinic zure extractants wordt gepresenteerd, nemen (2,3-dimethylbutyl) (2,4, 4'-trimethylpentyl) phosphinic zuur als voorbeeld.

Samenvatting

We presenteren de synthese van (2,3-dimethylbutyl) (2,4, 4'-trimethylpentyl) phosphinic zuur als een voorbeeld om aan te tonen van een methode voor de synthese van hoge zuiverheid nonsymmetric dialkylphosphinic zuur extractants. Giftige natriumarm hypophosphite werd gekozen als de bron van fosfor inspelen met alkeengassen een (2,3-dimethyl-1-buteen) voor het genereren van een tussentijdse monoalkylphosphinic-zuur. Amantadine werd aangenomen als u wilt verwijderen van het dialkylphosphinic zuur bijproduct, aangezien alleen het monoalkylphosphinic zuur met amantadine reageren kan te vormen van een amantadine∙mono-alkylphosphinic zuur zout, terwijl het dialkylphosphinic zuur kan niet reageren met amantadine wijten aan haar grote sterische hinder. Het gezuiverde monoalkylphosphinic zuur was dan reageerde met alkeengassen B (diisobutylene) van de opbrengst van de nonsymmetric dialkylphosphinic zuur (NSDAPA). Het zuur spoorverontreiniging monoalkylphosphinic kan gemakkelijk verwijderd worden door een eenvoudige zuur-base-nabehandeling en andere organische verontreinigingen uit kunnen worden gescheiden door de neerslag van het zout van kobalt. De structuur van de (2,3-dimethylbutyl) (2,4, 4'-trimethylpentyl) phosphinic zuur werd bevestigd door 31P NMR, 1H NMR, ESI-MS en FT-IR. De zuiverheid werd bepaald door een potentiometrische titratie methode, en de resultaten wijzen erop dat de zuiverheid 96% kan overschrijden.

Inleiding

Zure organofosforverbinding extractants worden veel gebruikt op het gebied van de traditionele hydrometallurgy voor extractie en afscheiding van de zeldzame aarde ionen1,2, non-ferro metalen (zoals Co/Ni3,4), zeldzame metalen) zoals Hf/Zr5, V6,7), actiniden8, enz. In de afgelopen jaren hebben ze ook meer aandacht op het gebied van recycling van secundaire bron en op hoog niveau vloeibaar afval9aangetrokken. Di-(2-ethylhexyl) fosforzuur (D2EHPA of P204), 2-ethylhexylphosphoric acid mono-2-ethylhexyl ester (EHEHPA, PC 88A of P507), en Di-(2,4, 4'-trimethylpentyl)-phosphinic zuur (Cyanex272), die zijn vertegenwoordigers van dialkylphosphoric zuren, mono-alkyl esters van alkylphosphoric, en dialkylphosphinic zuren respectievelijk, zijn de meest gebruikte extractants. Hun zuurgraad daalt in de volgende volgorde: P204 > P507 > Cyanex 272. De overeenkomstige extractie vermogen, extractie capaciteit en strippen zuurgraad zijn allemaal in de volgorde van P204 > P507 > Cyanex 272, en de prestaties van de scheiding is in de omgekeerde volgorde. Deze drie extractants zijn effectief in de meeste gevallen. Er zijn echter nog enkele voorwaarden waar ze niet zo efficiënt zijn: in zware zeldzame aardes scheiding, waarvan de bestaande hoofdproblemen de arme selectiviteit en hoge strippen zuurgraad voor P204 en P507 zijn, lage extractie capaciteit, en de neiging van de emulsie tijdens de extractie voor Cyanex 272. Zo heeft de ontwikkeling van nieuwe extractants meer aandacht getrokken in de afgelopen jaren.

De klasse van dialkylphosphinic zuur extractants wordt beschouwd als een van de belangrijkste aspecten van het onderzoek naar het ontwikkelen van nieuwe extractants. Recent onderzoek toonde aan dat het vermogen van de extractie van dialkylphosphinic zuren hangt grotendeels af van de structuur van de alkyl substituent10,11. Het kan zijn dat een breed scala van aanzienlijk hoger dan die van de P507 te verlagen dan die van Cyanex 27212. Echter, de verkenning van roman dialkylphosphinic zuur extractants is beperkt tot de commerciële olefine structuur10,12,13,14,15, 16. Hoewel dialkylphosphinic zuur extractants kan ook worden gesynthetiseerd door de Grignardreactie methode, zijn de reactie-voorwaarden strenge12,17.

NSDAPA, waarvan de twee alkyls verschillend zijn, opent een deur naar de verkenning van nieuwe extractants. Het maakt de structuren van dialkylphosphinic zuur diverser en de extractie en afscheiding prestaties kan worden verfijnd door aanpassing van beide zijn alkyl-structuren. PH-3 de traditionele synthetische methode van NSDAPA gebruikt als een bron van fosfor, die veel nadelen zoals hoge toxiciteit, strenge reactie voorwaarden en moeilijk zuivering heeft. Onlangs meldden wij een nieuwe methode voor het synthetiseren van NSDAPA met behulp van natrium hypophosphite zoals een fosfor source (Zie Figuur 1) en met succes gesynthetiseerd drie NSDAPAs18. Dit gedetailleerde protocol kan helpen nieuwe beoefenaars Herhaal de experimenten en meester van de synthetische methode van NSDAPA extractants. We nemen (2,3-dimethylbutyl) (2,4, 4'-trimethylpentyl) phosphinic zuur als voorbeeld. De namen en structuren van alkeengasnetwerken A, de tussenliggende mono-alkylphosphinic-zuur, olefine B en de bijbehorende NSDAPA staan in tabel 1.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Protocol

1. synthese van Mono-(2,3-dimethylbutyl) phosphinic zuur 18 , 19

  1. reactie
    1. Weigh 31.80 g natrium hypophosphite hydraat, 16.00 uur g azijnzuur, 8.42 g 2,3-dimethyl-1-Buteen, 0.73 g di - tert-butylnperoxide (DTBP), 25.00 g tetrahydrofuraan (THF) in een 100 mL Teflon-bekleed roestvast staal autoclaaf, een magneetroerder gestoken in de autoclaaf en zegel it
    2. Zet de autoclaaf in een oven van de verticale buis waaronder een magnetische stirringapparatus is. De magnetische roeren apparaat start en stelt u de snelheid bij 800 rpm.
    3. Stel het programma van de verwarming van de temperatuur controller aangesloten op de autoclaaf: warmte van kamertemperatuur tot 120 ° C gedurende 90 min, handhaven bij 120 ° C gedurende 8 uur en vervolgens afkoelen tot kamertemperatuur natuurlijk. Start het programma Verwarming.
  2. Na de behandeling
    1. overdracht van de producten in een rondbodemkolf 250 mL-één-nek, wassen van de Teflon-voering met 50 mL THF en toe te voegen in de dezelfde maatkolf om ervoor te zorgen dat alle producten worden overgebracht.
    2. Verwijder de THF en spoorverontreiniging olefinen met behulp van een rotatieverdamper.
    3. Overbrengen van de residua in een scheitrechter van 250 mL, respectievelijk de kolf met 80 mL ethylether en 30 mL gedeïoniseerd water wassen en voegen hen in de zelfde scheitrechter om ervoor te zorgen dat alle producten worden overgebracht.
    4. Voeg toe 50 mL 4% NaOH-oplossing in de bovenstaande scheitrechter, het schudden en scheiden van de waterige fase. Uitpakken van de organische fase met 20 mL 4% NaOH oplossingen voor drie keer (20 mL × 3) om ervoor te zorgen dat de waterfase groter is dan pH 10.
    5. Combineren de waterige oplossingen in de vorige stap, en ze vervolgens overbrengen naar een scheitrechter 500 mL.
    6. Voeg 90 mL 10% H 2 dus 4-oplossing en 50 mL ethylether, schudden, en scheiden van de organische fase; vervolgens extraheren de waterige fase met 30 mL ethylether driemaal (30 mL × 3).
    7. De ethylether oplossingen in stap 1.2.6 combineren en ze vervolgens overbrengen naar een andere scheitrechter van 500 mL.
    8. Wassen met 100 mL verzadigde NaCl oplossingen vier tijden (100 mL × 4).
    9. Voeg 4 g watervrij MgSO 4 om alle oplosbare water te verwijderen. Filteren als u wilt verwijderen van de vaste stof, en het verzamelen van de vloeistof in een rondbodemkolf één-nek schone 250 mL.
    10. Verwijderen van de met behulp van de rotatievacuümverdamper te verkrijgen 17.92 g van het ruwe product ethylether.

2. Zuivering van Mono-(2,3-dimethylbutyl) phosphinic Acid

  1. bereiding van amantadine oplossing
    1. los 22.28 g amantadine hydrochloride in 100 mL gedeïoniseerd water in een bekerglas van 500 mL.
    2. Voeg 100 mL verzadigde NaOH-oplossing, en roer gedurende 5 minuten
    3. Voeg 150 mL ethylether, en roer tot het witte neerslag gegenereerd in stap 2.1.2 verdwijnt.
    4. Breng de oplossingen kwantitatief over in een scheitrechter 500 mL, wassen van het bekerglas af met ethylether voor drie keer (50 mL × 3), en hen te combineren in de dezelfde scheitrechter.
    5. Scheiden van de waterige fase, en wassen van de organische fase met verzadigde NaCl oplossingen vijf keer (100 mL × 5).
    6. Voeg 4 g watervrij MgSO 4 om alle oplosbare water te verwijderen. Filter voor de oplossing van de ethylether amantadine.
  2. Voorbereiding van amantadine ∙ mono-(2,3-dimethylbutyl) phosphinic zuur zout
    1. drop-wise de ruwe mono-(2,3-dimethylbutyl) phosphinic zuur product toevoegen aan de amantadine-oplossing. Tijdens dropping toevoegen ethylether om ervoor te zorgen dat het goed kan roer 150 mL.
    2. Wassen de één-nek Rondbodemkolf met het mono-(2,3-dimethylbutyl) phosphinic zuur product met 50 mL ethylether om ervoor te zorgen dat alle het product wordt overgedragen aan de amantadine-oplossing. Roer gedurende 30 min, en laat het zitten 's nachts.
    3. Filter onder verminderde druk, en wassen van de filterkoek met 200 mL ethylether.
  3. Release van het mono-(2,3-dimethylbutyl) phosphinic-zuur
    1. overbrengen van de gefilterde taart in een bekerglas van 500 mL, Voeg 80 mL 1 M HCl, en roer gedurende 5 min.
    2. Voeg 70 mL ethylacetaat, en roer voor een andere 5 min.
    3. Breng de oplossingen kwantitatief over in een scheitrechter van 250 mL en scheiden van de waterfase.
    4. De waterige fase met 40 mL ethylacetaat opnieuw uitpakken en de ethylacetaat oplossingen combineren.
    5. Wassen van de oplossing van het ethylacetaat met 30 mL 1 M HCl tweemaal (30 mL × 2) en verzadigd NaCl drie keer (80 mL × 3), sequentieel.
    6. Toevoegen 4 g watervrij MgSO 4 om alle oplosbare water te verwijderen. Filteren en het verzamelen van de vloeistof in een rondbodemkolf één-nek 250 mL.
    7. Verwijderen van het ethylacetaat met behulp van de rotatievacuümverdamper en verkrijgen van 12.45 g van het zuivere mono-(2,3-dimethylbutyl) phosphinic-zuur (rendement: 82,9%).

3. Synthese van (2,3-dimethylbutyl) (2,4,4 '-trimethylpentyl) phosphinic Acid

  1. reactie
    1. overdracht alle van het zuivere mono-(2,3-dimethylbutyl) phosphinic zuur product in een 100 mL Teflon-bekleed roestvast staal autoclaaf, Voeg 4,95 g azijnzuur, 25.39 g van diisobutylene, 0,30 g van DTBP, een magneetroerder gestoken in de autoclaaf en zegel it
    2. Zet de autoclaaf in een oven van de verticale buis waaronder een magnetische roeren apparaat is, en beginnen met het magnetische roeren apparaat.
    3. Verwarming-mailprogramma van de temperatuur controller instellen: warmte van kamertemperatuur tot 135 ° C in 90 min, houden bij 135 ° C gedurende 8 uur en vervolgens afkoelen tot kamertemperatuur natuurlijk. Start het programma Verwarming.
    4. Wanneer de reactie-systeem tot kamertemperatuur afkoelen, voeg een ander 0,30 g van DTBP en de verwarming-programma opnieuw start.
    5. Keer Herhaal stap 3.1.4.
  2. Na de behandeling
    1. Verdun het product met 100 mL-ethylether en vervolgens overbrengen naar een scheitrechter van 250 mL.
    2. Wassen met 30 mL 4% NaOH drie keer (30 mL × 3) om ervoor te zorgen dat waterfase overschrijdt pH 10.
    3. Voeg 70 mL 10% H 2 dus 4 oplossing voor het product breng.
    4. Wassen met verzadigde oplossing van NaCl meerdere malen (80 mL elk) totdat de pH van de waterfase gelijk is aan de pH 6-7.
    5. Voeg 4 g watervrij MgSO 4 om alle oplosbare water te verwijderen. Filteren als u wilt verwijderen van de vaste stof, en het verzamelen van de vloeistof in een rondbodemkolf één-nek schone 250 mL.
    6. Verwijder de ethylether en spoorverontreiniging olefinen 15.10 g van ruwe product verkrijgen met de rotatievacuümverdamper.

4. Zuivering van (2,3-dimethylbutyl) (2,4,4 '-trimethylpentyl) phosphinic Acid

  1. verkrijgen van zuivere co-(2,3-dimethylbutyl) (2,4,4 '-trimethylpentyl) phosphinic zuur complexe
    1. ontbinding van 2.30 g van NaOH in 40 mL gedeïoniseerd water. Toevoegen van de NaOH-oplossing in de kolf met de ruwe (2,3-dimethylbutyl) (2,4,4 '-trimethylpentyl) phosphinic zuur product, en schud het krachtig gedurende 5 min.
    2. Toevoegen 0.5 M CoCl 2 oplossing dropwise terwijl het schudden tot niet meer blauwe neerslag wordt gegenereerd en de oplossing in de kolf roze is. < /li>
    3. Filter en wassen het blauwe neerslag met gedeïoniseerd water tot de filterkoek is kleurloos.
    4. De filterkoek Breng in een bekerglas van 250 mL, 100 mL aceton toevoegen, zegel met conserveermiddel film en dan koelt het bij 4 ° C voor de eerste nacht.
    5. Het blauwe neerslag vrij te geven van alle onzuiverheden in de bulk gevangen Pulverize.
    6. Filter en wassen met 100 mL vers aceton. Droog de filterkoek bij kamertemperatuur, en breng het in een scheitrechter van 250 mL.
  2. Regenereren de (2,3-dimethylbutyl) (2,4,4 '-trimethylpentyl) phosphinic zuur
    1. 120 mL ethylether en 80 mL 10% H 2 toe te voegen zodat 4, en schud krachtig tot het blauwe neerslag verdwijnt.
    2. Scheiden van de waterfase, wassen de organische fase opeenvolgend met 30 mL 10% H 2 SO 4 keer en verzadigd NaCl oplossingen meerdere malen (80 mL elk) totdat de pH van de waterfase gelijk is aan de pH 6-7.
    3. Voeg 4 g watervrij MgSO 4 om alle oplosbare water te verwijderen. Filter te verwijderen van de vaste stof en het verzamelen van de vloeistof in een rondbodemkolf één-nek schone 250 mL.
    4. Verwijderen van de ethylether, met behulp van de rotatievacuümverdamper en verkrijgen van 11.46 g van het pure product (rendement: 52,8%).

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Resultaten

31 P NMR spectra werden verzameld voor de mono-(2,3-dimethylbutyl) phosphinic-zuur vóór en na zuivering volgens de methode van amantadine (Figuur 1a-b). 31 P NMR-spectra, 1H NMR spectra en MS-spectra, FT-IR spectra werden verzameld voor (2,3-dimethylbutyl) (2,4, 4'-trimethylpentyl) phosphinic zuur (Zie Figuur 3, Figuur 4, Figuur 5...

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Discussie

De meest kritische stap in het protocol is het mono-alkylphosphinic zuur synthese (Figuur 1een). In deze reactie is een hogere opbrengst en minder zure bijproduct van de dialkylphosphinic beter. Verhogen de molaire verhouding van NaH2PO2/olefin A zal verbeteren van het rendement en belemmeren de generatie van dialkylphosphinic zuur bijproduct. Een grote NaH2PO2 dosering zal echter ook verhoging van de kosten en een opzwepende probl...

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Openbaarmakingen

De auteurs hebben niets te onthullen.

Dankbetuigingen

Dit werk werd gesteund door de nationale aard Science Foundation van China (21301104), de fundamentele middelen voor onderzoek voor de centrale universiteiten (FRF-TP-16-019A3), en het staat sleutel laboratorium van chemische ingenieurstechnieken (SKL-ChE-14A04).

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Materialen

Lijst van materialen gebruikt in dit artikel
NaamBedrijfCatalogusnummerOpmerkingen
2,3-dimethyl-1-buteenAdamas Reagent Co., Ltd.Molecuulformule: C6H12, zuiverheid ≥99%
diisobutyleenShanghai Aladdin Bio-Chem Technology Co., LTDMolecuulformule: C8H16, zuiverheid 97%
azijnzuurSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecuulformule: C2H4O2, zuiverheid ≥99.5%
di-tert-butylnperoxideSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecuulformule: C8H18O2, zuiverheid ≥97.0%
tetrahydrofuraanBeijing Chemical WorksMolecuulformule: C4H8O, zuiverheid A.R.
ethyletherSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecuulformule: C4H10O, zuiverheid ≥99.7%
ethylacetaatXilong Chemical Co., Ltd.Molecuulformule: C4H8O2, zuiverheid ≥99.5%
acetonBeijing Chemical WorksMolecuulformule: C3H6O, zuiverheid ≥99.5%
natriumhydroxideXilong Chemical Co., Ltd.Molecuulformule: NaOH, zuiverheid ≥96.0%
geconcentreerd zwavelzuurSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecuulformule: H2SO4, zuiverheid 95-98%
zoutezuurBeijing Chemical WorksMolecuulformule: HCl, zuiverheid 36-38%
natriumchlorideSinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.Molecuulformule: NaCl, zuiverheid ≥99.5%
watervrij magnesiumsulfaatTianjin Jinke Institute of Fine Chemical IndustryMolecuulformule: MgSO4, zuiverheid ≥99.0%

Referenties

  1. Swain, B., Otu, E. O. Competitive extraction of lanthanides by solvent extraction using Cyanex 272: Analysis, classification and mechanism. Sep Purif Technol. 83, 82-90 (2011).
  2. Wang, Y. L., et al. The novel extraction process based on CYANEX (R) 572 for separating heavy rare earths from ion-adsorbed deposit. Sep Purif Technol. 151, 303-308 (2015).
  3. Regel-Rosocka, M., Staszak, K., Wieszczycka, K., Masalska, A. Removal of cobalt(II) and zinc(II) from sulphate solutions by means of extraction with sodium bis(2,4,4-trimethylpentyl)phosphinate (Na-Cyanex 272). Clean Technol Envir. 18 (6), 1961-1970 (2016).
  4. Hereijgers, J., et al. Separation of Co(II)/Ni(II) with Cyanex 272 using a flat membrane microcontactor: Stripping kinetics study, upscaling and continuous operation. Chem Eng Res Des. 111, 305-315 (2016).
  5. Lee, M. S., Banda, R., Min, S. H. Separation of Hf(IV)-Zr(IV) in H2SO4 solutions using solvent extraction with D2EHPA or Cyanex 272 at different reagent and metal ion concentrations. Hydrometallurgy. 152, 84-90 (2015).
  6. Noori, M., Rashchi, F., Babakhani, A., Vahidi, E. Selective recovery and separation of nickel and vanadium in sulfate media using mixtures of D2EHPA and Cyanex 272. Sep Purif Technol. 136, 265-273 (2014).
  7. Li, X. B., et al. Thermodynamics and mechanism of vanadium(IV) extraction from sulphate medium with D2EHPA, EHEHPA and CYANEX 272 in kerosene. Trans Nonferrous Met Soc China. 22 (2), 461-466 (2012).
  8. Das, D., et al. Effect of the nature of organophosphorous acid moiety on co-extraction of U(VI) and mineral acid from aqueous solutions using D2EHPA, PC88A and Cyanex 272. Hydrometallurgy. 152, 129-138 (2015).
  9. Baba, A. A., et al. Extraction of copper from leach liquor of metallic component in discarded cell phone by Cyanex (R) 272. JESTEC. 11 (6), 861-871 (2016).
  10. Du, R. B., et al. Microwave-assisted synthesis of dialkylphosphinic acids and a structure-reactivity study in rare earth metal extraction. RSC Adv. 5 (126), 104258-104262 (2015).
  11. Du, R. B., et al. alpha, beta-Substituent effect of dialkylphosphinic acids on anthanide extraction. RSC Adv. 6 (61), 56004-56008 (2016).
  12. Wang, J. L., Xu, S. X., Li, L. Y., Li, J. Synthesis of organic phosphinic acids and studies on the relationship between their structure and extraction-separation performance of heavy rare earths from HNO3 solutions. Hydrometallurgy. 137, 108-114 (2013).
  13. Hino, A., Nishihama, S., Hirai, T., Komasawa, I. Practical study of liquid-liquid extraction process for separation of rare earth elements with bis (2-ethylhexyl) phosphinic acid. J Chem Eng Jpn. 30 (6), 1040-1046 (1997).
  14. Ju, Z. J., et al. Synthesis and extraction performance of di-decylphosphinic acid. Chin J Nonferrous Met. 20 (11), 2254-2259 (2010).
  15. Li, L. Y., et al. Dialkyl phosphinic acids: Synthesis and applications as extractant for nickel and cobalt separation. Trans Nonferrous Met Soc China. 20, 205-210 (2010).
  16. Wang, J. L., et al. Solvent extraction of rare earth ions from nitrate media with new extractant di-(2,3-dimethylbutyl)-phosphinic acid. J Rare Earths. 34 (7), 724-730 (2016).
  17. Hu, W. X. Synthesis and properties of di-tertiary alkylphosphinic acids. Chem J Chin Univ-Chin. 15 (6), 849-853 (1994).
  18. Wang, J. L., Chen, G., Xu, S. M., Li, L. Y. Synthesis of novel nonsymmetric dialkylphosphinic acid extractants and studies on their extraction-separation performance for heavy rare earths. Hydrometallurgy. 154, 129-136 (2015).
  19. Wang, J. L., Xie, M. Y., Wang, H. J., Xu, S. M. Solvent extraction and separation of heavy rare earths from chloride media using nonsymmetric (2,3-dimethylbutyl)(2,4,4'-trimethylpentyl)phosphinic acid. Hydrometallurgy. 167, 39-47 (2017).
  20. Menoyo, B., Elizalde, M. P., Almela, A. Determination of the degradation compounds formed by the oxidation of thiophosphinic acids and phosphine sulfides with nitric acid. Anal Sci. 18 (7), 799-804 (2002).
  21. Darvishi, D., et al. Synergistic effect of Cyanex 272 and Cyanex 302 on separation of cobalt and nickel by D2EHPA. Hydrometallurgy. 77, 227-238 (2005).

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Herprints en machtigingen

Tags

NatriumhypofosfietZuivering van AmantadineNeerslag van KobaltzoutPotentiometrische TitratieFosfor NMRBase zuur nabehandelingExtractie met ethyletherRotatieverdamperTeflon gevoerde autoclaaf
Synthese van hoge zuiverheid Nonsymmetric Dialkylphosphinic zuur Extractants
Neem contact met ons op
Aanbevelen aan de bibliotheek

Privacy

Gebruiksvoorwaarden

Beleidsoverzicht

Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. Alle rechten voorbehouden.