Reduceermiddelen

1. Meeten van eigenschappen van ethylacetoacetaat

1. Neem een IR op van het uitgangsmateriaal (ethylacetoacetaat).
2. Neem een TLC op met 40% ethylacetaat in 60% hexaan.

2. Reductie van ethylacetoacetaat met natriumborohydride

1. Voeg 1 mmol ethylacetoacetaat toe aan een rondbodemkolf.
2. Voeg 5 ml ethanol toe en schuif om tot het volledig is gemengd.
3. Laat de beker zakken in een ijs-waterbad.
4. Weeg 1 mmol natriumborohydride en voeg het langzaam toe aan de geroerde oplossing van ethylacetoacetaat.
   1. Voeg in kleine porties toe. De reactie is exotherm en bubbelt krachtig.
5. Controleer de reactie onmiddellijk daarna met TLC om de paar minuten tot de reactie voltooid is.
6. Zodra de reactie voltooid is, voeg 10 ml water toe aan het reactiemengsel.
7. Breng over naar een scheidingsnel en extraheer met ethylacetaat (2x 30 ml).
8. Droog met DI water (1x 30 ml) en met pekel (1x 30 ml).
9. Droog over natriumsulfaat en filter in een rondbodemkolf.
10. Laat het oplosmiddel verdampen op een rotatieve vloeistofverdamper.
11. Neem een TLC en IR van het reductieproduct.

3. Reductie van ethylacetoacetaat met lithiumaluminiumhydride

1. Voeg 1 mmol lithiumaluminiumhydride toe aan een droge rondbodemkolf en dek af met een septum.
2. Spuit de kolf leeg met stikstofgas met behulp van een stikstofinlaatlijn. Zorg ervoor dat er een uitlaatklep is.
3. Voeg 10 ml droog THF toe.
4. Plaats de rondbodemkolf in een ijsbad.
5. Maak een oplossing van 1 mmol ethylacetoacetaat in 3 ml droog THF en voeg deze druppelsgewijs toe aan de reactiekolf.
6. De reactie zal krachtig bubbelen totdat al het reagens is toegevoegd.
7. Controleer de reactie onmiddellijk daarna met TLC om de paar minuten tot de reactie voltooid is.
8. Zodra de reactie voltooid is, voeg druppelsgewijs 1 M HCl toe. De reactie zal krachtig bubbelen totdat al het LiAlH₄ is verbruikt.
9. Zodra het verbruikt is (geen bubbels meer), kan het septum worden verwijderd en verdund met ethylacetaat (40 ml) en 1 M HCl (20 ml).
10. Breng over naar een scheidingsnel.
11. Extraheer met ethylacetaat (3x 50 ml).
12. Droog met pekel (1x 50 ml).
13. Droog over natriumsulfaat en filter in een rondbodemkolf.
14. Laat het oplosmiddel verdampen op een rotatieve vloeistofverdamper.
15. Neem een TLC en IR van het reductieproduct.