Organische Chemie II

Bron: Vy M. Dong en Daniel Kim, Afdeling Chemie, University of California, Irvine, CA Organische synthese gaat over het transformeren van een gemakkelijk verkrijgbaar reagens in een waardevoller product. Het hebben van schone glaswerk is cruciaal voor de efficiëntie van dit proces. Vuil glaswerk kan mogelijk de reactie beïnvloeden en het isoleren van het eindproduct moeilijker maken. Daarom moet een synthetisch chemicus het glaswerk onberispelijk schoon houden. De hier beschreven methoden...

Bron: Vy M. Dong en Daniel Kim, Afdeling Scheikunde, University of California, Irvine, CA Nucleofiele substitutiereacties behoren tot de meest fundamentele onderwerpen die in de organische chemie worden behandeld. Een nucleofiele substitutiereactie is een reactie waarbij een nucleofiel (elektronenrijke Lewis-base) een leavinggroep vervangt van een koolstofatoom. SN1 (S = Substitutie, N = Nucleofiel, 1 = eerste-orde-kinetiek) SN2 (S = Substitutie, N = Nucleofiel, 2 = tweede-orde-kinetiek) Deze...

Bron: Vy M. Dong en Daniel Kim, Afdeling Scheikunde, Universiteit van Californië, Irvine, CA Het controleren van de reactiviteit en selectiviteit tijdens de synthese van een molecuul is een zeer belangrijke criteria voor chemici. Dit heeft geleid tot de ontwikkeling van veel reagentia die chemici in staat stellen om reagentia te kiezen die geschikt zijn voor een bepaalde taak. Vaak moet er een balans worden gevonden tussen reactiviteit en selectiviteit. Dit experiment zal IR-spectroscopie...

Bron: Vy M. Dong en Faben Cruz, Afdeling Chemie, Universiteit van Californië, Irvine, CA Dit experiment zal aantonen hoe een Grignard-reactie correct kan worden uitgevoerd. De vorming van een organometaalreagens zal worden aangetoond door een Grignard-reagens te synthetiseren met magnesium en een alkylhalide. Om een ​​​​gebruikelijk gebruik van een Grignard-reagens aan te tonen, zal een nucleofiele aanval op een carbonyl worden uitgevoerd om een ​​secundair alcohol te genereren door een nieuwe...

Bron: Vy M. Dong en Diane Le, Afdeling Chemie, Universiteit van Californië, Irvine, CA Dit experiment zal een eenvoudige techniek demonstreren om te titraten en een nauwkeurige concentratie van het organolithiumreagens, n-butyllithium (n-BuLi) te verkrijgen. Organolithiumreagentia zijn uiterst gevoelig voor lucht en vocht en er moet zorgvuldig worden omgegaan met de kwaliteit van het reagens zodat het met succes kan worden gebruikt in een reactie. De n-BuLititratie-experimenten moeten...

Bron: Vy M. Dong en Jan Riedel, Afdeling Chemie, Universiteit van Californië, Irvine, CA Een Dean-Stark-apparaat is een speciaal stuk glaswerk dat het verzamelen van water tijdens een reactie mogelijk maakt door middel van een azeotrope destillatie. Het verzamelen van water uit een reactie kan verschillende redenen hebben. Het kan de evenwichten in reacties verplaatsen, waarbij water wordt gevormd als bijproduct. Volgens het principe van Le Chatelier zal een verandering in temperatuur, druk,...

Bron: Vy M. Dong en Zhiwei Chen, Afdeling Chemie, Universiteit van Californië, Irvine, CA Dit experiment zal een voorbeeld van een ozonolysereactie demonstreren om vanillin te synthetiseren uit isoeugenol (Figuur 1). Ozonolyse van alkenen, een oxidatiereactie tussen ozon en een alken, is een veelgebruikte methode om aldehyden, ketonen en carbonzuren te bereiden. Dit experiment demonstreert ook het gebruik van een ozongenerator en een reactie bij lage temperatuur (−78 °C). Figuur 1. Diagram dat...

Bron: Vy M. Dong en Faben Cruz, Afdeling Chemie, University of California, Irvine, CA Dit experiment zal het concept van organokatalyse demonstreren door de juiste opstelling van een reactie te illustreren die enaminekatalyse gebruikt. Organokatalase is een vorm van katalyse die substichiometrische hoeveelheden van kleine organische moleculen gebruikt om reacties te versnellen. Dit type katalyse is complementair aan andere vormen van katalyse zoals overgangsmetaal- of biokatalyse.

Bron: Vy M. Dong en Faben Cruz, Afdeling Chemie, University of California, Irvine, CA Dit experiment zal het concept van een palladium-gekatalyseerde kruis-koppeling demonstreren. De opstelling van een typische Pd-gekatalyseerde kruis-koppelingsreactie zal worden geïllustreerd. Pd-gekatalyseerde kruis-koppelingsreacties hebben een diepgaande invloed gehad op hoe organische chemici moleculen maken. Deze reacties hebben chemici in staat gesteld om bindingen op nieuwe en efficiëntere manieren te...

Bron: Vy M. Dong en Diane Le, Afdeling Scheikunde, Universiteit van Californië, Irvine, CA Merrifield's vaste-fase synthese is een Nobelprijswinnende uitvinding waarbij een reactief molecuul gebonden is aan een vaste ondergrond en opeenvolgende chemische reacties ondergaat om een gewenste verbinding te vormen. Wanneer de moleculen aan een vaste ondergrond zijn gebonden, kunnen overtollige reagentia en bijproducten worden verwijderd door de onzuiverheden weg te wassen, terwijl de doelverbinding...

Bron: Vy M. Dong en Zhiwei Chen, Afdeling Scheikunde, University of California, Irvine, CA Dit experiment zal de hydrogenatie van chalcon demonstreren als een voorbeeld van een alkene-hydrogenatiereactie (Figuur 1). In dit experiment zal palladium op koolstof (Pd/C) worden gebruikt als een heterogene katalysator voor het proces. Een ballon zal worden gebruikt om de waterstofatmosfeer te leveren. Figuur 1: Diagram dat de hydrogenatie van chalcon tot 3-fenylpropiofenon laat zien.

Bron: Vy M. Dong en Jan Riedel, Afdeling Chemie, Universiteit van Californië, Irvine, CA Polymeren zijn gemaakt van macromoleculen, die zijn samengesteld uit herhalende eenheden (de zogenaamde monomere eenheden). In onze moderne wereld spelen polymeren een belangrijke rol. Een van de eerste belangrijke polymeren was nylon, een polyamide. Het vond veel toepassing in tandenborstels en kousen.

Bron: Vy M. Dong en Jan Riedel, Afdeling Scheikunde, Universiteit van Californië, Irvine, CA Een van de belangrijkste eigenschappen van een kristallijn vast lichaam is zijn smeltpunt. Het kan worden gebruikt om de zuiverheid van een bekende verbinding te bepalen en geeft belangrijke informatie over de stabiliteit van de gevormde kristallen.

Bron: Vy M. Dong en Zhiwei Chen, Afdeling Scheikunde, Universiteit van Californië, Irvine, CA Dit experiment zal het gebruik van infrarood (IR) spectroscopie (ook bekend als vibratiespectroscopie) demonstreren om de identiteit van een onbekende verbinding te verduidelijken door de aanwezige functionele groep(en) te identificeren. IR-spectra worden verkregen op een IR-spectrometer met behulp van de attenuated total reflection (ATR) bemonsteringstechniek met een onverdunde monster van de...

Bron: Vy M. Dong en Diane Le, Afdeling Scheikunde, Universiteit van Californië, Irvine, CA Dit experiment zal het gebruik van een polarimeter demonstreren, een instrument dat wordt gebruikt om de optische rotatie van een monster te bepalen. Optische rotatie is de mate waarin een monster gepolariseerd licht zal draaien. Optisch actieve monsters zullen het lichtvlak klokwijs (dextrorotatoir), aangeduid als d of (+), of tegen de klok in (levorotatoir), aangeduid als l of (−) draaien.