Gabriel Synthesis for Primary Amines

Gabriel synthesis is a selective way to make primary amines. It avoids direct alkylation, which can create polyalkylated products. For that reason, it is a preferred method when the goal is to make only one alkylated amine product.

The reaction starts with phthalimide, which holds nitrogen in a p...

Przypomnijmy, że bezpośrednia alkilacja amoniaku daje mieszaninę 1°-, 2°- i 3°-aminy. Do wytwarzania wyłącznie amin pierwszorzędowych stosuje się ftalimid - chronioną formę amoniaku składającą się tylko z jednego kwaśnego protonu N-H zdolnego do pojedynczego podstawienia alkilowego.

Synteza Gabriela wykorzystuje ftalimid, zasadę i hydrazy...