Primary Amine Synthesis by Rearrangement

Hofmann and Curtius rearrangements are used to make primary amines from carboxylic acid derivatives. In the Hofmann rearrangement, a primary amide is treated with a base and then halogenated to form an N-haloamide. A second proton loss gives a stable anionic species that rearranges to an isocyanate after an alkyl group migra...

Przegrupowania Hofmanna i Curtiusa przekształcają różne pochodne kwasów karboksylowych w aminy pierwszorzędowe.

Przegrupowanie Hofmanna rozpoczyna się od abstrakcji protonu N-H przez zasadę, po której następuje reakcja α podstawiania z halogenem, tworząc N-haloamid.

Abstrahowanie drugiego protonu N-H zapewnia anion stabili...