Diazotizing Primary Amines with Nitrous Acid

Diazotizing primary amines with nitrous acid forms diazonium salts. The reaction begins with nitrous acid, a weak and unstable acid made in situ from sodium nitrite and cold, dilute hydrochloric acid. In acidic solution, nitrous acid is protonated and loses water to form the nitrosonium ion, which acts as the electrophile.

Podczas reakcji diazotyzacji aminy pierwszorzędowe reagują z jonami nitrosonów - generowanymi in situ przez czynniki nitrozujące - w celu uzyskania soli diazoniowych w szeregu etapów.

Mechanizm rozpoczyna się od nukleofilowego ataku 1 ° aminy na elektrofilowy jon nitrosonium w celu utworzenia niestabilnego jonu N-nitrosoamininowe...