Why is acetanilide solubility different in hot versus cold water?

Acetanilide is moderately soluble in boiling water but much less soluble at room temperature and cold water. This solubility difference is the basis for recrystallization. When you dissolve acetanilide in hot water and then cool the solution, the decreased solubility causes acetanilide to form crystals while water-soluble impurities remain dissolved in the solution.

What is the purpose of hot filtration in the acetanilide recrystallization procedure?

Hot filtration removes insoluble impurities that don't dissolve even in boiling water. After boiling the acetanilide solution for 5 minutes, if solid remains, you perform hot filtration by pouring the hot solution through a heated funnel with filter paper. This separates impurities from the acetanilide solution before cooling and crystallization occur.

How do you promote crystal formation if crystals don't appear after cooling?

If crystals don't form after the solution cools to room temperature, gently scratch the inside of the flask under the solution with a glass rod. Crystals form more easily on rough or scratched surfaces. If scratching doesn't work after 10 minutes, ask your instructor for a seed crystal of high purity acetanilide and drop it into the solution to initiate crystal growth.

Why is an ice bath used after crystals form in the acetanilide solution?

An ice bath further decreases the solubility of acetanilide, promoting additional crystal growth. After crystals appear at room temperature, you place the flask in a shallow ice bath for at least 15 minutes. This cold temperature causes more acetanilide to precipitate from solution, increasing the mass of pure crystals you can recover.

What solvent mixture is used for recrystallizing trans-cinnamic acid and why?

Trans-cinnamic acid is recrystallized using a mixture of 95% ethanol and 5% water. Cinnamic acid is soluble in ethanol and nearly insoluble in water. This mixed solvent allows cinnamic acid to dissolve at high temperatures but become less soluble when cooled, enabling effective crystallization and purification of the compound.

How does melting point comparison indicate the purity of recrystallized compounds?

The less pure starting material has a lower melting point and a broader melting range than the recrystallized compound. Pure acetanilide melts at 114°C and pure trans-cinnamic acid melts at 133°C. Your recrystallized crystals should have melting points spanning only 1–2°C and match or fall just below literature values, confirming improved purity.

Why is percent recovery always less than 100% in a recrystallization experiment?

Percent recovery is always below 100% because some of each compound remains dissolved in the cold solvent even after crystallization and cooling. Additionally, some material is lost during transfers and vacuum filtration. The solubility of acetanilide in cold water and cinnamic acid in the ethanol-water mixture means not all dissolved compound can be recovered as crystals.

Rekrystalizacja

Koncepcje Przygotowanie dla instruktora Protokół dla studentów

0 wyświetleń03:12 min.

Większość produktów zawiera zanieczyszczenia. Jednym ze sposobów oczyszczania tych produktów jest rekrystalizacja. Rekrystalizacja rozpoczyna się od rozpuszczenia zanieczyszczonego produktu w wystarczająco gorącym rozpuszczalniku, aby utworzyć nasycony roztwór, w którym jak najwięcej substancji rozpuszczonej rozpuszcza się w rozpuszczalniku. Wydaje się, że żadna dodatkowa substancja rozpuszczona nie rozpuści się.

Stosuje się gorący rozpuszczalnik, ponieważ rozpuszczalność zwykle wzrasta wraz z temperaturą. Wraz ze wzrostem temperatury zwiększa się ilość substancji rozpuszczonej, która może zostać rozpuszczona w rozpuszczalniku. Gdy roztwór stygnie, rozpuszczalność produktu zmniejsza się, a cząsteczki substancji rozpuszczonej łączą się, tworząc małe stabilne kryształy zwane jądrami.

Jest to pierwszy etap krystalizacji, zwany zarodkowaniem. Dodatkowy wzrost kryształów zachodzi w jądrach, ponieważ cząsteczki substancji rozpuszczonej mają większe powinowactwo do łączenia istniejących kryształów substancji rozpuszczonej niż tworzenia nowych kryształów. Rozpuszczalne zanieczyszczenia pozostawia się w roztworze.

Krystalizacja może zachodzić spontanicznie lub może być wspomagana przez zadr

Print Procedure Steps

Źródło: Lara Al Hariri i Ahmed Basabrain z University of Massachusetts Amherst, MA, USA

Rekrystalizacja acetanilidu
W tej części laboratorium oczyścisz acetanilid poprzez rekrystalizację z roztworu wodnego. Acetanilid jest umiarkowanie rozpuszczalny we wrzącej wodzie, ale jest znacznie mniej rozpuszczalny w temperaturze pokojowej i zimnej wodzie. Anilina, potencjalne zanieczyszczenie, jest znacznie lepiej rozpuszczalna w wodzie o temperaturze pokojowej. Dlatego najpierw przygotuj nasycony roztwór acetanilidu we wrzącej wodzie. Następnie powoli schłodzisz roztwór do temperatury pokojowej.

Wraz ze spadkiem rozpuszczalności acetanilidu będzie on powoli tworzył płaskie, bezbarwne lub białe kryształy. Zanieczyszczenia rozpuszczalne w wodzie pozostaną w roztworze. Następnie należy schłodzić roztwór, aby jeszcze bardziej zmniejszyć rozpuszczalność acetanilidu. Na koniec odzyskasz kryształy za pomocą filtracji próżniowej i zmierzysz temperaturę topnienia swoich kryształów.
- Zanim rozpoczniesz laboratorium, załóż fartuch laboratoryjny, okulary ochronne i rękawice nitrylowe.
- Aby rozpocząć, przynieś 125-mililitrową kolbę Erlenmeyera i swój zeszyt laboratoryjny do wagi analitycznej, aby otrzymać acetanilid.
- Zmierz 2 g acetanilidu w tarowanej łodzi do ważenia i zapisz dokładną masę w swoim notatniku laboratoryjnym. Dodać acetanilid do kolby i przenieść go z powrotem do dygestorium.
  Tabela 1: Rekrystalizacja acetanilidu
  
  związek Masa (g) Temperatura topnienia (°C)
  Acetanilid
  Kryształ zarodkowy (jeśli jest używany)
  Rekrystalizowany acetanilid
  (odejmij kryształ zarodkowy, jeśli jest używany)
  Procent odzysku
  Kliknij tutaj, aby pobrać tabelę 1
- Następnie odmierz 30 ml dejonizowanej wody i ostrożnie wlej ją do kolby z acetanilidem.
- Umieść kolbę na mieszance gorącej, dodaj mieszadło i ustaw płytę grzejną na średnie ciepło i mieszanie. Gotuj mieszaninę przez 4 – 5 minut, aby rozpuścić acetanilid.
- Jeśli zobaczysz stały acetanilid po 5 minutach gotowania roztworu, odmierz kolejne 10 ml wody dejonizowanej. Użyj pipety Pasteura, aby dodawać wodę kroplami, aż ciało stałe się rozpuści lub dodasz wszystkie 10 ml.
- Pozwól roztworowi gotować się przez co najmniej minutę po każdym mililitrze, zanim dodasz więcej wody. nuta: Ważne jest, aby dodawać wodę powoli, aby nie schłodzić zbyt mocno roztworu ani nie dodać więcej wody niż potrzebujesz.
- Jeśli po tym nadal widzisz jakieś ciało stałe, są to zanieczyszczenia, które musisz usunąć za pomocą filtracji na gorąco. Jeśli nie widzisz bryły, kontynuuj ćwiczenie od kroku 14.
- Aby przeprowadzić gorącą filtrację, umieść około 15 ml dejonizowanej wody i jeden lub dwa wrzące wióry w zlewce o pojemności 50 ml i zacznij podgrzewać je na płycie grzejnej.
- Zaciśnij kolejną 125-mililitrową kolbę Erlenmeyera na płycie grzejnej i umieść w niej szeroki nóżek lub szklany lejek bez nóżki. Złóż duży kawałek okrągłej bibuły filtracyjnej na ćwiartki, umieść go skierowanym w dół w lejku i otwórz w stożek.
- Gdy woda się zagotuje, użyj pipety, aby zwilżyć bibułę filtracyjną gorącą wodą. Następnie za pomocą szczypiec podnieść kolbę z roztworem acetanilidu i wlać gorący płyn do lejka, uważając, aby się nie przelał. nuta: Jeśli mieszadło wpadnie do lejka, wyjmij je pęsetą i spłucz gorącą wodą.
- Następnie przepłucz wnętrze pierwszej kolby kilkoma mililitrami gorącej wody, wlej zawartość do lejka i rozpuść wszelkie kryształy, które się utworzą, gorącą wodą.
- Gdy lejek będzie pusty, użyj szczypiec, aby przenieść go do pierwszej kolby. Ostrożnie odkręcić drugą kolbę. Teraz możesz kontynuować pracę z laboratorium w zwykły sposób.
- Gdy w gorącym roztworze acetanilidu nie będzie widocznego ciała stałego, wyłącz silnik podgrzewania i mieszania, a następnie użyj szczypiec, aby położyć kolbę na podłodze okapu.
- Pozostaw roztwór w spokoju, ponieważ stygnie do temperatury pokojowej, co zwykle trwa co najmniej 15 minut. Przesuwanie lub potrząsanie kolbą utrudni tworzenie się kryształów.
- Podczas oczekiwania, umieść niewielką ilość wyjściowego materiału acetanilidu w łodzi do ważenia i przynieś go do urządzenia do pomiaru temperatury topnienia.
- Zapakuj rurkę kapilarną z acetanilidem i zmierz oraz zapisz jego temperaturę topnienia.
- Gdy roztwór ostygnie, szukaj kryształów, nie przesuwając zbytnio kolby. Jeśli ich nie widzisz, użyj szklanej pałeczki, aby delikatnie zarysować wnętrze kolby pod roztworem. Kryształy łatwiej zaczynają tworzyć się na porysowanych lub szorstkich powierzchniach.
- Jeśli po kolejnych 10 minutach nadal nie uformują się kryształy, poproś swojego instruktora o zalążek acetanilidku wysokiej czystości. Zmierz i zapisz masę kryształu zarodkowego, a następnie wrzuć go do roztworu acetanilidu o temperaturze pokojowej. Wzrost kryształu nastąpi wtedy na krysztale zarodkowym.
- Gdy zobaczysz kilka kryształów w kolbie, przygotuj dwie kąpiele lodowe w zlewkach o pojemności 600 ml. Jedna kąpiel lodowa powinna prawie wypełnić zlewkę, a druga powinna zająć około połowy zlewki.
- Odmierz 5 ml wody dejonizowanej i umieść ją w pełnej kąpieli lodowej. Upewnij się, że kolba jest chłodna w dotyku i że utworzyło się kilka kryształów, a następnie delikatnie umieść ją w łaźni lodowej wypełnionej do połowy. Pozostaw kolbę w spokoju, aby poprawić wzrost kryształów.
- Sprawdzaj postęp wzrostu kryształów co 15 minut. Gdy wygląda na to, że większość acetanilidu skrystalizowała lub nie widzisz dużego wzrostu kryształów w ciągu 15 minut, przygotuj się na filtrację próżniową za pomocą kolby filtracyjnej o pojemności 125 lub 250 ml.
- Zwilż bibułę filtracyjną 1 ml lodowatej wody. Następnie uruchomić próżnię i wlać zawartość kolby do lejka Büchnera zestawu filtracji próżniowej.
- Zeskrob kryształy z kolby do lejka za pomocą szklanego pręta lub elastycznej szpatułki i przepłucz pozostałe kryształy do lejka około 1 ml zimnej wody dejonizowanej.
- Następnie zatrzymaj próżnię, zerwij uszczelkę i wlej resztę zimnej wody dejonizowanej do lejka. Delikatnie mieszaj kryształy szklanym prętem przez kilka sekund, aby je umyć, uważając, aby nie rozerwać bibuły filtracyjnej.
- Włącz podciśnienie, aby opróżnić lejek. Następnie zatrzymaj podciśnienie, zerwij uszczelkę i opróżnij filtrat do zlewki na odpady. Ponownie włącz odkurzacz i pozostaw umyte kryształy w lejku, podczas gdy pompa próżniowa przeciągnie przez nie powietrze, aż wyschną, co zwykle trwa około pół godziny. Na poczekaniu rozpoczniesz pracę nad następną rekrystalizacją.

Rekrystalizacja kwasu trans-cynamonowego

W drugiej połowie laboratorium dokonasz rekrystalizacji kwasu trans-cynamonowego, który nazwiemy po prostu kwasem cynamonowym. Kwas cynamonowy jest rozpuszczalny w etanolu i prawie nierozpuszczalny w wodzie. Użyjesz więc mieszanki 95% etanolu i 5% wody, aby kwas cynamonowy był nadal rozpuszczalny w wysokich temperaturach, ale mniej rozpuszczalny w niskich temperaturach.

Aby rozpocząć, napełnij 5- lub 10-mililitrową butlę z podziałką wodą dejonizowaną i przynieś ją do swojego okapu.

Następnie zważ 0,5 g kwasu cynamonowego, zapisz jego masę i umieść w 25-mililitrowej kolbie Erlenmeyera.

Tabela 2: Rekrystalizacja kwasu trans-cynamonowego

związek	Masa (g)	Temperatura topnienia (°C)
Kwas trans-cynamonowy
Kryształ zarodkowy (jeśli jest używany)
Rekrystalizowany kwas trans-cynamonowy (odejmij kryształ zarodkowy, jeśli jest używany)

Procent odzysku

Kliknij tutaj, aby pobrać Tabelę 2

Następnie weź 4 ml 95% etanolu i wlej go do kolby zawierającej kwas cynamonowy. Umieść kolbę na płycie grzejnej ustawionej na średnim ogniu i mieszaj roztwór szklaną pałeczką, aż kwas cynamonowy się rozpuści, co zwykle trwa 7 – 10 minut.
Następnie wyłącz ogień i użyj pipety Pasteura, aby dodać 5 kropli wody dejonizowanej do roztworu. Zmniejsza to rozpuszczalność kwasu cynamonowego. nuta: Jeśli nie widzisz opadów, dodaj do 5 kolejnych kropli wody jedna po drugiej. Przestań dodawać wodę, jeśli zauważysz, że zaczynają tworzyć się ciała stałe.
Następnie wyjmij kolbę z płyty grzejnej i pozwól jej ostygnąć do temperatury pokojowej bez zakłóceń.
Podczas oczekiwania, weź niewielką ilość początkowego kwasu cynamonowego i zmierz jego temperaturę topnienia.
Gdy kolba ostygnie do temperatury pokojowej, sprawdź, czy nie ma w niej kryształów. Jeśli go nie widzisz, delikatnie podrapaj szklaną pałeczką wnętrze kolby pod roztworem i odczekaj 10 minut. Uwaga: Jeśli to nadal nie zadziała, zdobądź od instruktora kryształ zarodkowy kwasu cynamonowego. Pamiętaj, aby zważyć kryształ zarodkowy i zapisać jego masę przed dodaniem go do roztworu.
Gdy kolba jest chłodna w dotyku i zawiera kilka kryształów, przerób kąpiele lodowe z jedną kąpielą lodową na tyle płytko, aby kolba o pojemności 25 ml nie była całkowicie zanurzona.
Napełnij cylinder z podziałką wodą dejonizowaną. Umieścić kolbę z kryształami kwasu cynamonowego w płytkiej łaźni lodowej, a wypełniony wodą cylinder miarowy w drugiej łaźni lodowej. Pozwól kryształom rosnąć przez co najmniej 15 minut.
Twoje kryształy acetanilidu powinny już wyschnąć, więc zmierz ich masę i temperaturę topnienia, czekając, aż kwas cynamonowy zakończy krystalizację. Wyłącz odkurzacz i rozbij uszczelkę próżniową.
Delikatnie umieść lejek Büchnera w czystej zlewce i doprowadź go do równowagi. Zmierz i zapisz masę czystych kryształów acetanilidu. Pamiętaj, aby odjąć masę kryształu zarodkowego, jeśli go użyłeś.
Następnie przynieś swoje kryształy do aparatu do pomiaru temperatury topnienia, zmierz i zapisz temperaturę topnienia.
Teraz umieść czysty, suchy lejek Büchnera z nowym kawałkiem bibuły filtracyjnej w kolbie filtracyjnej i sprawdź swój kwas cynamonowy. Gdy wygląda na to, że większość kwasu cynamonowego skrystalizowała, zwilż bibułę filtracyjną zimną wodą dejonizowaną.
Uruchom próżnię i wlej zawartość kolby z kwasem cynamonowym do lejka. Zeskrobać pozostałe kryształy z kolby za pomocą szklanej pałeczki i przepłukać kolbę około 1 ml zimnej wody.
Teraz wyłącz próżnię, zerwij uszczelkę i wlej resztę zimnej wody do lejka. Delikatnie wymieszaj kryształy szklanym prętem, aby je umyć, uważając, aby nie uszkodzić bibuły filtracyjnej.
Włącz podciśnienie, aby opróżnić lejek. Pozostaw odkurzacz włączony, aż kryształki cynamonu wyschną.
Umieść lejek Büchnera w zlewce i doprowadź go do równowagi. Zmierz i zapisz masę swoich czystych kryształów kwasu cynamonowego. Pamiętaj, aby odjąć masę kryształu zarodkowego, jeśli go użyłeś. Następnie zmierz temperaturę topnienia rekrystalizowanego kwasu cynamonowego.
Teraz wyrzuć swój acetanilid i kwas cynamonowy do wyznaczonego pojemnika na odpady stałe. Przepłucz filtrat do odpływu bieżącą wodą i wlej resztki lodu i wody do zlewu.
Wyczyść swoje szkło zwykłymi metodami i odłóż inne urządzenia laboratoryjne.
Na koniec, wyrzuć zużyte pipety do szklanego odpadu i wyrzuć zużytą bibułę filtracyjną oraz inne śmieci do laboratoryjnego pojemnika na śmieci.

Wyniki
- Najpierw oblicz procentowy odzysk dla każdego związku. Spodziewamy się, że część każdego związku pozostała w roztworze, więc te wartości procentowe będą poniżej zgłoszonej czystości materiału wyjściowego.
- Teraz spójrz na różnice w temperaturach topnienia między materiałem wyjściowym a kryształami. Dla każdego związku mniej czysty materiał wyjściowy ma niższą temperaturę topnienia i szerszy zakres niż związek rekrystalizowany.
- Na koniec, porównaj swoje wyniki z wartościami literatury. Temperatura topnienia acetanilidu wynosi 114 °C, a temperatura topnienia kwasu trans-cynamonowego wynosi 133 °C. Temperatury topnienia kryształów powinny wynosić 1 – 2 °C i powinny być równe lub nieco niższe od tych wartości.