Estryfikacji

Źródło: Lara Al Hariri z University of Massachusetts Amherst, MA, USA

1. EstryfikacjaRozwiń

   W tym laboratorium zsyntetyzujesz ester z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności kwasu siarkowego. Ta reakcja nazywa się estryfikacją Fischera. Kwas siarkowy sprawia, że kwas karboksylowy jest bardziej reaktywny w stosunku do alkoholu. Bez niego estryfikacja byłaby powolna i niekorzystna. Estryfikacja jest wysoce odwracalna, więc użyjesz nadmiaru alkoholu, aby skierować reakcję w kierunku estru.

   Do twojej reakcji zostanie przypisana jedna z siedmiu par kwas karboksylowy-alkohol. Każdy z siedmiu możliwych testerów produktu ma wyraźny owocowy zapach. Kiedy zakończysz reakcję, będziesz unosić parę swoich produktów w kierunku siebie i identyfikować ją na podstawie owoców, jak pachną.

   • Zanim zaczniesz, załóż fartuch laboratoryjny, okulary ochronne i rękawice nitrylowe. nuta: Twój instruktor zademonstruje unoszenie się przed rozdaniem odczynników. Zawsze wąchaj związki przez unoszenie się, a nie bezpośrednie wdychanie.
   • Gdy będziesz gotowy do rozpoczęcia, weź przydzielony ci kwas karboksylowy i alkohol i przynieś fiolki do swojego okapu wyciągowego. Fiolka oznaczona jako "A", "B" lub "C" to kwas karboksylowy. Druga fiolka to alkohol. Zapisz litery kwasu karboksylowego i alkoholu w zeszycie laboratoryjnym.

     Tabela 1: Zapach kwasu karboksylowego, alkoholu i estru

     	litera	zapach
     Przypisany kwas karboksylowy
     Przypisany alkohol
     Syntetyzowany ester

     Kliknij tutaj, aby pobrać Tabelę 1
   • Teraz weź kawałek bibuły filtracyjnej i pipetę Pasteura. W dygestorium użyj pipety Pasteura, aby nanieść kroplę alkoholu na bibułę filtracyjną.
   • Przynieś bibułę filtracyjną na przód kaptura i skieruj zapach alkoholu w swoją stronę. Bądź ostrożny, ponieważ może to nieprzyjemnie pachnieć.
   • Następnie włóż bibułę filtracyjną z powrotem do kaptura i napisz krótki opis zapachu alkoholu w swoim zeszycie laboratoryjnym. Zrób to samo z kwasem karboksylowym, jeśli jest to płyn, używając nowej pipety i kawałka bibuły filtracyjnej. nuta: Jeśli przydzielono Ci kwas karboksylowy w postaci stałej, napisz "stały" w zeszycie laboratoryjnym i pomiń ten krok.
   • Teraz przymocuj otwarty zacisk z 3 bolcami do statywu laboratoryjnego w swoim dygestorium. Umieść podnośnik laboratoryjny u podstawy stojaka i ustaw na nim płytkę mieszającą i płaszcz grzewczy. Przesuń regulator temperatury obok ustawienia.
   • Następnie, umieść małą mieszadło w kolbie okrągłodennej o pojemności 50 ml i bezpiecznie zaciśnij kolbę na płaszczu grzewczym.
   • Dodaj kwas karboksylowy do kolby za pomocą lejka. Przepłukać fiolkę z kwasem karboksylowym do kolby z 1 lub 2 ml alkoholu, a następnie dodać resztę alkoholu do kolby.
   • Następnie przynieś 10-mililitrową butlę z podziałką do dygestoriów przeznaczonych dla kwasów i ostrożnie odmierz 4 ml 3 M kwasu siarkowego. nuta: Jest silnie toksyczny i, więc bądź z nim ostrożny.
   • Przykryj swój cylinder z podziałką plastikową folią parafinową. Następnie przynieś kwas z powrotem do okapu i dodaj go do kolby. W porządku, jeśli płyny tworzą dwie warstwy.
   • Teraz użyj jednego kawałka rurki do połączenia dolnego ramienia standardowego skraplacza z kranem w twoim dygestorium. Przymocuj drugi kawałek rurki do górnego ramienia i skieruj go do odpływu. Upewnij się, że połączenia są bezpieczne.
   • Nałóż smar próżniowy na dolną złącze szklane skraplacza. Zamontuj skraplacz w kolbie okrągłodennej i upewnij się, że smar tworzy dobre uszczelnienie.
   • Zabezpiecz kondensator na miejscu za pomocą drugiego zacisku z 3 bolcami i upewnij się, że rurka nie przeszkadza. Użyj chusteczki laboratoryjnej, aby usunąć nadmiar smaru, a następnie zabezpiecz połączenie klipsem do połączeń.
   • Teraz powoli odkręcaj kran, aż woda zacznie płynnie przepływać przez skraplacz. Upewnij się, że woda wpływa do odpływu i że nie ma wycieków.
   • Następnie podnieś podnośnik laboratoryjny, aż kolba okrągłodenna znajdzie się w płaszczu grzewczym. Jesteś teraz gotowy, aby rozpocząć podgrzewanie mieszaniny reakcyjnej do refluksu.
   • Ustaw silnik mieszający na średnią prędkość i rozpocznij podgrzewanie mieszaniny na średnim ogniu lub z nastawą około 110 °C.
   • Pierwsza temperatura wrzenia twojej mieszaniny będzie wynosić od 65 do 100 °C. Dlatego miej go na oku, gdy się nagrzewa i dostosuj ustawienie temperatury w razie potrzeby.
   • Gdy mieszanina osiągnie równomierne wrzenie, pozwól jej refluksować się przez 50 minut.
   • Następnie wyłącz ogrzewanie, opuść podnośnik laboratoryjny i zastąp płaszcz grzewczy uchwytem kolby z okrągłym dnem.
   • Niech mieszanina ostygnie do temperatury pokojowej z kondensatorem nadal na miejscu, co zwykle zajmuje około 10 minut. W tym czasie przygotuj kąpiel lodową w zlewce o pojemności 600 ml i przynieś ją do dygestorium.
   • Gdy mieszanina całkowicie ostygnie, wyłącz dopływ wody do skraplacza. Ostrożnie oddzielić skraplacz od kolby i usunąć go z drogi. Następnie podnieś łaźnię lodową do kolby i pozwól jej ostygnąć przez 10 minut.
   • Następnie przynieś czystą 10-mililitrową butlę z podziałką do okapu podstawy i uzyskaj 5 ml nasyconego wodorowęglanu sodu.
   • Wróć do swojego kaptura, użyj chusteczki laboratoryjnej, aby usunąć tłuszcz próżniowy z wnętrza szyjki kolby o okrągłym dnie.
   • Następnie zaopatrz się w kilka czystych pipet Pasteura i trochę papieru do pomiaru pH. Za pomocą pipety powoli dodawać 1 ml nasyconego wodorowęglanu sodu do kolby i mieszać mieszaninę za pomocą mieszadła lub szklanej pałeczki.
   • Dodawaj resztę roztworu wodorowęglanu sodu mililitr na raz, mieszając po każdym dodaniu.
   • Następnie użyj nowej pipety, aby sprawdzić pH roztworu. Jeśli pH wynosi < 7, weź kilka dodatkowych mililitrów wodorowęglanu sodu i dodawaj po 1 ml na raz, mieszając i sprawdzając pH po każdym dodaniu.
   • Gdy roztwór osiągnie neutralne pH, usuń kąpiel lodową i osusz zewnętrzną część kolby ręcznikiem papierowym.
   • Pozwól mieszaninie siedzieć przez kilka minut, aby zobaczyć, czy osiada na dwóch warstwach.
   • Następnie zaopatrz się w czystą pipetę Pasteura i nowy kawałek bibuły filtracyjnej. Ostrożnie nabierz niewielką ilość roztworu produktu i nałóż jedną lub dwie krople na bibułę filtracyjną. Jeśli mieszanina produktów oddzieliła się, najpierw przetestuj górną warstwę.
   • Przyłóż bibułę filtracyjną do krawędzi dygestorium i skieruj zestaw do siebie. Siedem możliwych zapachów to jabłko, banan, winogrono, pomarańcza, gruszka, ananas i truskawka.
   • Zapisz w swoim zeszycie laboratoryjnym owoce, które Twoim zdaniem pachną Twoim estrem. Jeśli nie masz pewności, który to owoc, poproś swojego instruktora o referencyjne zapachy, które pomogą Ci podjąć decyzję.
   • Gdy już zidentyfikujesz zapach swojego estru, weź mieszadło i wyrzuć swoją mieszaninę reakcyjną do pojemnika na niehalogenowane odpady organiczne. Wyczyść szklane naczynia i mieszadło przy użyciu zwykłych metod.
   • Następnie odkręć skraplacz i ostrożnie go przechyl, aby woda mogła spłynąć przez rurkę wylotową. Odłącz rurkę dopływową od kranu, trzymając koniec podniesiony, aby uniknąć rozlania, i pozwól, aby pozostała woda przepłynęła przez skraplacz do odpływu.
   • Następnie odłącz kondensator od rurki i usuń smar próżniowy z dolnego złącza za pomocą chusteczek laboratoryjnych. Wyczyść wewnętrzne ścianki skraplacza zwykłymi metodami.
   • Zostaw bibuły filtracyjne w okapie, aż przestaną mocno pachnieć owocami. Zużyte pipety Pasteura należy wyrzucić do odpadów szklanych, a wszelkie inne śmieci wyrzucić do laboratoryjnego pojemnika na śmieci.
   • Na koniec, odłóż swój sprzęt i wyczyść kaptur przed wyjściem.
2. WynikiRozwiń

   Oto siedem możliwych estrów, które mogłeś zrobić i ich zapachy: octan propylu pachnie jak gruszka, octan izoamylu pachnie jak banan, octan oktylu pachnie jak pomarańcza, maślan butylu pachnie jak ananas, maślan etylu pachnie jak truskawka, maślan metylu pachnie jak jabłko, a antranilan metylu pachnie jak winogrono.

   • Porównaj zapach swojego estru, aby znaleźć odpowiednią strukturę. Na przykład silny zapach gruszek oznacza, że zrobiłeś octan propylu.
   • Określ swój początkowy kwas karboksylowy i alkohol. nuta: Pamiętaj, że alkohol atakuje kwas karboksylowy w tej reakcji. Powstały produkt pośredni przegrupowuje się i eliminuje cząsteczkę wody, tworząc ester.
   • Badania wykazały, że tlen alkoksylowy pochodzi z alkoholu, a nie z kwasu karboksylowego. Tak więc podzielimy diagram estrów na pojedyncze wiązanie węgiel-tlen i uzupełnimy brakujące OH i H, aby uzyskać materiały wyjściowe. Na przykład, jeśli rozdzielimy octan propylu w tym wiązaniu, dodamy OH do węgla karbonylowego i dodamy wodór do tlenu alkoksylowego, otrzymamy kwas octowy i 1-propanol jako materiały wyjściowe.