21.4:

Struktura lipidów

JoVE Core
Chemistry
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Core Chemistry
Structure of Lipids
Please note that all translations are automatically generated. Click here for the English version.

82,162 Views

03:38 min
September 24, 2020

Lipidy obejmują zróżnicowaną grupę związków, które mają w dużej mierze charakter niepolarny. Dzieje się tak, ponieważ są to węglowodory, które zawierają głównie niepolarne wiązania węgiel-węgiel lub węgiel-wodór. Cząsteczki niepolarne są hydrofobowe (“boją się wody”) lub nierozpuszczalne w wodzie. Lipidy pełnią wiele różnych funkcji w komórce. Komórki magazynują energię do długotrwałego wykorzystania w postaci tłuszczów. Lipidy zapewniają również izolację od środowiska dla roślin i zwierząt. Na przykład pomagają utrzymać ptaki wodne i ssaki w suchości podczas tworzenia warstwy ochronnej na futrze lub piórach ze względu na ich hydrofobowy charakter hydrofobowy. Lipidy są również budulcem wielu hormonów i są ważnym składnikiem wszystkich błon komórkowych. Lipidy obejmują tłuszcze, oleje, woski, fosfolipidy i sterydy.

Ogólna struktura lipidów

Cząsteczka tłuszczu składa się z dwóch głównych składników – glicerolu i kwasów tłuszczowych. Glicerol jest związkiem organicznym (alkoholem) o trzech atomach węgla, pięciu wodorach i trzech grupach hydroksylowych (OH). Kwasy tłuszczowe mają długi łańcuch węglowodorów, do których przyłączona jest grupa karboksylowa, stąd nazwa “kwas tłuszczowy”. Liczba atomów węgla w kwasie tłuszczowym może wynosić od 4 do 36. Najczęściej spotykane są te zawierające 12–18 atomów węgla. W cząsteczce tłuszczu kwasy tłuszczowe przyłączają się do każdego z trzech atomów węgla glicerolu wiązaniem estrowym przez atom tlenu. Połączenie trzech kwasów tłuszczowych ze szkieletem glicerolu w reakcji odwodnienia tworzy triacyloglicerol. Trzy kwasy tłuszczowe zawarte w triacyloglicerolu mogą być podobne lub różne.

Fosfolipid to kolejny powszechny rodzaj lipidów. Jest to cząsteczka amfipatyczna, co oznacza, że ma część hydrofobową i hydrofilową. Łańcuchy kwasów tłuszczowych są hydrofobowe i nie mogą wchodzić w interakcje z wodą; natomiast grupa zawierająca fosforany jest hydrofilowa i oddziałuje z wodą. Hydrofilowe grupy głowy fosfolipidów są zwrócone w stronę roztworu wodnego. Ogony hydrofobowe są sekwestrowane w środku dwuwarstwy.

Kwasy tłuszczowe

Kwasy tłuszczowe mogą być nasycone lub nienasycone. W łańcuchu kwasów tłuszczowych, jeśli między sąsiednimi atomami węgla w łańcuchu węglowodorowym występują tylko pojedyncze wiązania, kwas tłuszczowy jest nasycony. Kwas stearynowy jest przykładem nasyconego kwasu tłuszczowego.

Gdy łańcuch węglowodorowy zawiera wiązanie podwójne, kwas tłuszczowy jest nienasycony. Kwas oleinowy jest przykładem nienasyconego kwasu tłuszczowego. Większość tłuszczów nienasyconych jest płynna w temperaturze pokojowej i nazywana jest olejami. Jeśli w cząsteczce występuje jedno wiązanie podwójne, to jest to tłuszcz jednonienasycony (np. Oliwa z oliwek), a jeśli występuje więcej niż jedno wiązanie podwójne, to jest to tłuszcz wielonienasycony (np. olej rzepakowy). Długie, proste kwasy tłuszczowe z pojedynczymi wiązaniami na ogół są ciasno upakowane i są stałe w temperaturze pokojowej. Tłuszcze zwierzęce z kwasem stearynowym i kwasem palmitynowym (powszechnie występujące w mięsie) oraz tłuszcz z kwasem masłowym (powszechnym w maśle) są przykładami tłuszczów nasyconych.

Kwasy tłuszczowe można dodatkowo podzielić na Cis i trans. Cis i trans wskazują na konfigurację cząsteczki wokół wiązania podwójnego. Jeśli wodór występuje w tej samej płaszczyźnie, jest to tłuszcz cis. Jeśli atomy wodoru znajdują się na dwóch różnych płaszczyznach, jest to tłuszcz trans. Podwójne wiązanie cis powoduje zgięcie lub “załamanie”, które zapobiega ciasnemu upakowaniu kwasów tłuszczowych, utrzymując je w stanie płynnym w temperaturze pokojowej. Oliwa z oliwek, olej kukurydziany, olej rzepakowy i olej z wątroby dorsza to przykłady tłuszczów nienasyconych. Tłuszcze nienasycone pomagają obniżyć poziom cholesterolu we krwi; Natomiast tłuszcze nasycone przyczyniają się do tworzenia się blaszki miażdżycowej w tętnicach.

Tłuszcze trans

Przemysł spożywczy sztucznie uwodornia oleje, aby stały się półstałe i miały konsystencję pożądaną dla wielu przetworzonych produktów spożywczych. Podczas tego procesu podwójne wiązania konformacji cis-w łańcuchu węglowodorowym mogą przekształcić się w wiązania podwójne w konformacji trans-węglowej.

Margaryna, niektóre rodzaje masła orzechowego i tłuszcz piekarski to przykłady sztucznie uwodornionych tłuszczów trans. Ostatnie badania wykazały, że wzrost tłuszczów trans w diecie człowieka może prowadzić do wyższego poziomu lipoprotein o niskiej gęstości (LDL) lub “złego” cholesterolu, co z kolei może prowadzić do odkładania się blaszki miażdżycowej w tętnicach, co prowadzi do chorób serca.

Kwasy tłuszczowe omega

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe to te, których organizm ludzki potrzebuje, ale nie syntetyzuje. W związku z tym muszą być one uzupełniane poprzez spożycie wraz z dietą. Kwasy tłuszczowe omega-3 należą do tej kategorii i są jednymi z zaledwie dwóch znanych dla ludzi (drugi to kwas tłuszczowy omega-6). Są to wielonienasycone kwasy tłuszczowe i należą do omega-3, ponieważ podwójne wiązanie łączy trzeci węgiel z końca łańcucha węglowodorowego z sąsiednim węglem.

Kwas alfa-linolenowy jest przykładem kwasu tłuszczowego omega-3. Ma trzy cis podwójne wiązania, a co za tym idzie, zakrzywiony kształt. Łosoś, pstrąg i tuńczyk są dobrym źródłem kwasów tłuszczowych omega-3. Badania wskazują, że kwasy tłuszczowe omega-3 zmniejszają ryzyko nagłej śmierci z powodu zawału serca, obniżają poziom trójglicerydów we krwi, obniżają ciśnienie krwi i zapobiegają zakrzepicy poprzez hamowanie krzepliwości krwi. Zmniejszają również stan zapalny i mogą pomóc obniżyć ryzyko niektórych nowotworów u zwierząt.

Ten tekst jest adaptacją <a href=”https://openstax.org/books/biology-2e/pages/3-3-lipids”>Openstax, Biology 2e, Rozdział 3.3: Lipidy.