3.8: Cykloalkany

Cykloalkany to nasycone węglowodory cykliczne z atomami węgla ułożonymi w formie pierścieni. Mają o dwa atomy wodoru mniej niż odpowiadający im acykliczny alkan; dlatego ich ogólny wzór to C_nH₂n. Wzory strukturalne cykloalkanów upraszcza się za pomocą reprezentacji kąta liniowego. Wielokąty foremne reprezentują pierścienie cykloalkanów, przy czym każda strona reprezentuje wiązanie węgiel-węgiel.

Nazewnictwo IUPAC cykloalkanów opiera się na podobnych zasadach, które mają zastosowanie do alkanów o otwartym łańcuchu, z kilkoma niewielkimi różnicami. Przedrostek „cyklo” jest dodawany do odpowiedniej nazwy o otwartym łańcuchu, aby wskazać obecność pierścienia. Monopodstawiony cykloalkan nazywa się przez dodanie nazwy podstawnika przed nazwą rodzica bez określania lokanta. W przypadku cykloalkanów z wieloma identycznymi lub nieidentycznymi podstawnikami wartości lokantów przypisuje się w taki sposób, aby podstawniki otrzymały najniższy zestaw wartości. Jeżeli podstawnik ma więcej atomów węgla niż pierścień, nazwę części cyklicznej zapisuje się przed częścią acykliczną. Jednakże, zgodnie ze zaktualizowanymi przepisami IUPAC, niezależnie od atomów węgla, pierścień zawsze ma pierwszeństwo i dlatego jest uważany za rodzica.

Bicykloalkany powstają w wyniku połączenia dwóch pierścieni mających wspólne dwa atomy węgla, zwanych przyczółkami. Mają o dwa atomy wodoru mniej niż cykloalkany i stąd mają ogólny wzór C_nH_2n-2.-.

Cząsteczki organiczne, takie jak sacharoza i cholesterol, są cyklicznymi związkami złożonymi z pierścieni atomów.

Cykloalkany to nasycone cykliczne węglowodory zawierające pierścienie atomów węgla.

Proste cykloalkany zawierają powtarzające się jednostki grup_CH2 i mają ogólny wzór C_nH_2n. Zawierają o dwa atomy wodoru mniej niż odpowiadająca im forma acykliczna.

Przy nazywaniu cykloalkanów przedrostek "cyklo" - wskazujący na obecność pierścienia - jest dodawany do nazwy odpowiedniego alkanu o otwartym łańcuchu i razem nazywane są rodzicem.

Wzory na kąt liniowy upraszczają reprezentacje strukturalne różnych pierścieni cykloalkanowych. Proste wielokąty symbolizują pierścienie o różnych rozmiarach, przy czym każdy bok wielokąta reprezentuje wiązanie węgiel-węgiel.

W cykloalkanie z pojedynczym podstawnikiem nazwa podstawnika poprzedza nazwę nadrzędną bez lokanta. Związek ten jest określany jako cykloalkan alkilowy.

W przypadku dwóch nieidentycznych podstawników, atomy węgla pierścieniowego są numerowane począwszy od węgla z podstawnikiem, który występuje wcześniej w kolejności alfabetycznej.

Numeracja jest kontynuowana w kierunku, który nadaje następną niższą liczbę drugiemu podstawnikowi. Stąd prawidłowa nazwa to 1-etylo-3-metylocykloheksan.

Gdy na pierścieniu znajduje się wiele podstawników — takich samych lub różnych — pierścień jest numerowany, począwszy od kierunku, który daje najniższy zestaw wartości lokalizacyjnych wszystkim podstawnikom.

Zasada ta ma również zastosowanie, jeśli wiele podstawników jest przyłączonych do tego samego atomu węgla w pierścieniu.

Jeśli w podstawionym cykloalkanie podstawnik ma więcej atomów węgla niż pierścień, nazwa części cyklicznej pojawia się przed nazwą podstawnika acyklicznego. Oznacza to, że związek ten jest określany jako cykloalkiloalkan zamiast alkilocykloalkanu.

Bicykloalkany zawierają dwa zmostkowane pierścienie, które mają dwa atomy węgla - znane jako węgle przyczółkowe.

Ze względu na stopione pierścienie, bikcykloalkany zawierają o dwa atomy wodoru mniej niż zwykłe cykloalkany, a zatem mają ogólny wzór C_nH_2n-2.