3.10: Konformacje cykloheksanu

Cykloheksan nie występuje w postaci płaskiej ze względu na duży kąt i odkształcenie skrętne, jakiego doświadczałby w strukturze płaskiej. Zamiast tego przyjmuje niepłaską konformację krzesła i łodzi.

Forma krzesła jest najbardziej stabilna, a swoją nazwę wywodzi od podobieństwa do „wygodnego fotela”. W konformacji krzesła dwa atomy węgla są rozmieszczone poza płaszczyzną - jeden powyżej, a drugi poniżej, minimalizując naprężenie skrętne. W postaci krzesła kąt wiązania jest bardzo zbliżony do idealnej wartości czworościennej, a zatem postać ta nie wykazuje żadnego odkształcenia kątowego. Konformacja łodzi, której nazwa wywodzi się od podobieństwa do łodzi, ma o 30 kJ/mol więcej energii odkształcenia niż stabilna forma krzesła. Chociaż forma łodzi jest pozbawiona naprężeń kątowych, podlega ona znacznym naprężeniom skrętnym ze względu na skierowane do góry grupy metylenowe. Dodatkowo, ze względu na bliskość atomów wodoru w tych grupach, silne odpychanie van der Waalsa, zwane „interakcjami z masztem flagowym”, dodatkowo destabilizuje formę łodzi. W związku z tym forma łodzi lekko skręca jedno ze swoich wiązań CC, tworząc konformację łodzi skrętnej. Z powodu skręcenia wodory masztu flagowego są teraz nieco rozstawione, co zmniejsza ogólne naprężenie o 7 kJ/mol.

Cykloheksan, w swojej hipotetycznej płaskiej formie, miałby zarówno odkształcenie kątowe, jak i skrętne.

Podczas gdy odkształcenie kątowe wynikałoby z kątów wiązania wynoszących 120 °, odkształcenie skręcające wynikałoby z zaćmieniowych wiązań C-H.

Ze względu na destabilizujące działanie tych dwóch szczepów, płaska forma cykloheksanu nie istnieje. Zamiast tego cykloheksan przyjmuje niepłaskie krzesło i konformację łodzi.

Konformacja krzesła jest najbardziej stabilną formą, z dwoma atomami węgla wygiętymi po przeciwnych stronach, jeden powyżej, a drugi poniżej płaszczyzny pierścienia.

Forma krzesła nie ma naprężeń kątowych, ponieważ kąty wiązania są bardzo zbliżone do 109,5°.

Dodatkowo, odkształcenie skrętne jest również nieobecne w konformerze krzesła, ponieważ wszystkie wiązania, patrząc w dół wiązań "siedziska", wyglądają na idealnie rozłożone.

Formacja łodzi cykloheksanu, choć pozbawiona odkształcenia kątowego, ma odkształcenie skrętne wynikające z zaćmieniowych wiązań dwóch złożonych do góry grup metylenu na przeciwległych końcach "łodzi".

Ze względu na bliskość, dwa wodory na maszcie flagowym doświadczają naprężenia sterycznego, znanego również jako interakcja masztu flagowego.

Połączone efekty naprężeń skrętnych i sterycznych sprawiają, że konformer łodzi ma wyższą energię niż konformer krzesła.

Budowa łodzi częściowo zmniejsza jej naprężenie, wyginając się do konformacji łodzi skrętnej, dzięki czemu wodory z masztu flagowego oddalają się od siebie, dzięki czemu wygięta forma jest bardziej stabilna.

W związku z tym skręcona łódź ma niższą energię niż łódź symetryczna.

Ze względu na niską barierę energetyczną między krzesłem a łodzią, konformacje przekształcają się kilkakrotnie.

Pierścień jednej formy krzesła przechodzi przez kilka konformacji o wyższej energii, aby nadać formie drugiemu krzesło. W wysokoenergetycznej, niestabilnej konformacji półkrzesła "podnóżek" staje się współpłaszczyznowy z "siedzeniem" cząsteczki.