1.15
Przegląd zaawansowanych grup funkcjonalnych
Grupy funkcyjne to grupy atomów o określonych właściwościach chemicznych, które występują w cząsteczkach organicznych i są czasami oznaczone jako „R”.…
Grupy funkcyjne to atomy lub grupy atomów w związku organicznym, które nadają charakterystyczne właściwości chemiczne.
Jedną z ważnych grup funkcyjnych w chemii organicznej jest karbonylowa grupa funkcyjna, złożona z atomu węgla podwójnie związanego z tlenem.
Dwa blisko spokrewnione związki organiczne na bazie karbonylu to aldehydy i ketony. W aldehydach węgiel karbonylowy jest związany z grupą alkilową i atomem wodoru. Wyjątkiem jest formaldehyd, w którym węgiel karbonylowy jest związany z dwoma wodorami.
Tymczasem w ketonach atom węgla karbonylowego jest połączony z dwoma innymi atomami węgla w szkielecie węglowodorowym.
Grupa karbonylowa wchodzi w skład wielu większych grup funkcyjnych, takich jak grupa karboksylowa kwasów karboksylowych, która składa się z grupy hydroksylowej związanej z węglem karbonylowym.
Funkcjonalne pochodne kwasów karboksylowych obejmują estry, w których wodór grupy karboksylowej jest zastąpiony grupą alkilową; amidy, w których OH grupy karboksylowej jest zastąpiony aminą; oraz chlorki acylowe, w których OH jest zastąpiony chlorkiem.
Wiązania wielokrotne są cechą innych grup funkcyjnych, takich jak nitrylowa lub cyjanowa grupa funkcyjna, z atomem węgla potrójnie związanym z azotem.
Benzen to węglowodór aromatyczny, który często jest reprezentowany jako sześć atomów węgla w pierścieniu z naprzemiennymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi. Benzen minus jeden wodór służy jako fenyl - grupa funkcyjna. Grupa hydroksylowa przyłączona do pierścienia aromatycznego na bazie fenylu tworzy fenol.
Amina to niezawierająca węgla grupa funkcyjna zdefiniowana przez elektroujemny atom azotu z samotną parą elektronów pojedynczo połączonych w układzie węglowodorowym. Są klasyfikowane jako pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe, w zależności od liczby atomów węgla związanych z azotem.
Podobnie fosforanowa grupa funkcyjna ma atom fosforu kowalencyjnie związany z czterema atomami tlenu. Do atomów tlenu pojedynczo związanych z fosforem można przyłączyć do trzech łańcuchów węglowodorowych w celu uzyskania fosforoorganicznych.
View the full transcript and gain access to JoVE Core videos
Q1: What is a functional group and how does it affect organic compounds?
A functional group is a group of atoms within an organic compound that imparts distinctive chemical properties. Functional groups enable compounds to adopt different physical and chemical properties, essentially 'functionalizing' the molecule. These groups determine how organic molecules behave chemically and interact with other substances.
Q2: How do aldehydes and ketones differ in structure?
Both aldehydes and ketones contain a carbonyl group—a carbon atom double-bonded to oxygen. In aldehydes, the carbonyl carbon bonds to an alkyl group and a hydrogen atom, except in formaldehyde where it bonds to two hydrogens. In ketones, the carbonyl carbon bonds to two other carbon atoms within the hydrocarbon skeleton.
Q3: What are the main functional derivatives of carboxylic acids?
Carboxylic acids contain a carboxyl group composed of a hydroxyl group bound to a carbonyl carbon. Functional derivatives include esters, where the carboxyl hydrogen is replaced by an alkyl group; amides, where the hydroxyl is replaced by an amine; and acyl chlorides, where the hydroxyl is replaced by chloride.
Q4: What structural features define aromatic functional groups like phenol?
Benzene is an aromatic hydrocarbon represented as six carbon atoms in a ring with alternating single and double bonds. Benzene minus one hydrogen serves as the phenyl functional group. When a hydroxyl group attaches to the phenyl-based aromatic ring, it forms a phenol, combining aromatic and hydroxyl properties.
Q5: How are amine functional groups classified?
Amines are non-carbon-containing functional groups defined by an electronegative nitrogen atom with a lone pair of electrons singly bonded in a hydrocarbon framework. They are classified as primary, secondary, or tertiary based on the number of carbon atoms bonded to the nitrogen atom.
Q6: What is the structure of a nitrile functional group?
A nitrile, also called a cyano functional group, features a carbon atom triple-bonded to nitrogen. This multiple bond creates a highly polarized functional group that imparts distinctive chemical reactivity to organic compounds containing it, making it useful in synthetic chemistry.
Q7: How do organophosphates form from the phosphate functional group?
A phosphate functional group consists of a phosphorus atom covalently bonded to four oxygen atoms. Organophosphates form when up to three hydrocarbon chains attach to the oxygen atoms that are singly bonded to the phosphorus, creating diverse phosphorus-containing organic compounds with important biological roles.