Właściwości enancjomerów i aktywność optyczna

Obiekt chiralny i jego lustrzane odbicie, takie jak nasze stopy, oddziałują inaczej z innymi obiektami chiralnymi, takimi jak para butów.

Na przykład nasza lewa i prawa stopa mogą zmieścić się tylko odpowiednio w lewym i prawym bucie, a nie odwrotnie. W przeciwieństwie do tego, przedmiot achiralny, taki jak skarpeta, może być noszony równie dobrze na każdej stopie.

Podobnie enancjomery cząsteczki wykazują różne właściwości tylko wtedy, gdy oddziałują z innymi ośrodkami chiralnymi.

Na przykład enancjomery oddziałują inaczej ze światłem spolaryzowanym płaszczyznowo, zjawiskiem znanym jako aktywność optyczna.

Światło spolaryzowane ma wektory pola elektrycznego oscylujące w jednej płaszczyźnie, która jest obracana o pewną wartość, gdy spolaryzowane światło przechodzi przez roztwór enancjomeru.

W tym przypadku światło spolaryzowane można interpretować jako superpozycję chiralnych lewo- i prawoskrętnych polaryzacji kołowych światła. Kiedy spolaryzowane światło przechodzi przez roztwór, cząsteczki enancjomeru oddziałują bardziej z jedną polaryzacją kołową. Powoduje to rotację spolaryzowanego światła w określonym kierunku.

Na przykład (R)-2-butanol obraca płaszczyznę w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara i nazywa się laevorotatory. Drugi enancjomer, (S)-2-butanol, obraca płaszczyznę w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara i nazywa się prawoskrętnym.

W danej temperaturze stopień obserwowanej rotacji roztworu enancjomeru zależy od właściwej rotacji enancjomeru, stężenia enancjomeru i długości drogi komórki.

Enancjomery, takie jak (R)-2-butanol i (S)-2-butanol, mają tę samą wielkość rotacji właściwej, ale z przeciwnymi znakami. W związku z tym równomolowa mieszanina enancjomerów nie wykazuje rotacji netto spolaryzowanego światła. Taka mieszanina jest określana jako mieszanina racemiczna.

Zaobserwowana rotacja z próbki może być wykorzystana do obliczenia względnej obfitości jednego enancjomeru w stosunku do drugiego, zdefiniowanej jako nadmiar enancjomerowy lub ee. Podczas gdy czysty roztwór jednego enancjomeru ma ee równe 100%, mieszaniny racemiczne mają ee równe 0%.