Struktura molekularna i kwasowość

Moc kwasu zależy od stabilności jego sprzężonego anionu. Stabilny anion jest słabą zasadą, podczas gdy odpowiadający mu kwas jest silny.

Na stabilność anionów wpływa kilka czynników.

Rozważmy dwa aniony zawierające atomy z tej samej kolumny. Większy atom rozprowadza ładunek ujemny po większej objętości przestrzeni, co sprawia, że jego anion jest bardziej stabilny, a odpowiadający mu kwas silniejszy.

Kiedy porównuje się aniony zawierające atomy w tym samym rzędzie, elektroujemność atomu przenoszącego ładunek dominuje nad stabilnością anionu.

Bardziej elektroujemny atom stabilizuje ładunek ujemny, dając stabilną zasadę, a co za tym idzie, mocny kwas.

Jeśli porówna się aniony z ładunkiem ujemnym na tym samym atomie, ich stabilność zależy od struktur rezonansowych.

Na przykład jon etoksydowy nie ma struktury rezonansowej, ale jon metanosulfonianu ma trzy, w których ładunek jest zdelokalizowany na trzech atomach.

W związku z tym kwas metanosulfonowy - z sprzężoną zasadą stabilizowaną rezonansowo - jest silniejszym kwasem niż etanol.

Podstawnik elektroujemny, po umieszczeniu w sąsiedztwie ujemnie naładowanego obszaru, wycofuje gęstość elektronów z tego obszaru poprzez indukcję, stabilizując w ten sposób ładunek ujemny na anionie.

W miarę jak punkt podstawiania oddala się od obszaru ujemnego, stabilność anionu maleje. Dlatego kwas 4-chlorobutanowy jest słabszy niż kwas 2-chlorobutanowy.

Załóżmy teraz, że porównano alkiny, alkeny i alkany. Względna kwasowość ich protonów zależy od hybrydyzacji atomu węgla, który przenosi ładunek ujemny w odpowiadających im sprzężonych zasadach.

Elektrony w węglu zhybrydyzowanym sp są znacznie bliżej jądra niż elektrony w zhybrydyzowanym atomie węgla sp² lub sp³.

Dlatego ładunek węgla sp jest najbardziej stabilny, dzięki czemu anion alkinowy jest bardziej stabilny niż anion alkenowy, który jest bardziej stabilny niż anion alkanowy.

Podsumowując, alkiny są najsilniejszymi kwasami w danej serii, alkany są najsłabszymi kwasami, a alkeny znajdują się pomiędzy.