9.1
Nienasycone węglowodory zawierające potrójne wiązania węgiel-węgiel nazywane są "alkinami" i są strukturalnie reprezentowane jako CnH2n-2.
Etyn lub acetylen jest najprostszym alkinem. Jest to bezbarwny gaz, który ulega spalaniu w wysokich temperaturach i służy do spawania.
Grupa alkinowa ma znaczenie jako bioaktywna grupa w lekach stosowanych w leczeniu choroby Parkinsona, takich jak selegilina, oraz w doustnych środkach antykoncepcyjnych, takich jak etynyloestradiol.
Potrójne wiązanie węgiel-węgiel acetylenu składa się z jednego wiązania σ i dwóch π. Orbitale sp węgla nakładają się na siebie, tworząc wiązanie σ, podczas gdy boczne zachodzenie orbitali 2py i 2pz tworzy dwa wiązania π. Drugi orbital sp każdego węgla uczestniczy w σ wiązaniu z orbitalem 1s wodoru, generując wiązania węgiel-wodór.
W ten sposób alkiny są hybrydyzowane sp o geometrii liniowej i kącie wiązania 180 °, co skutkuje sztywnością strukturalną cząsteczek.
Alkiny wykazują pięćdziesięcioprocentowy charakter s, biorąc pod uwagę ich hybrydyzację sp. Ponieważ elektrony na orbicie s są bliżej jądra niż orbitale p, ich energie są niższe i są ściślej związane z jądrem. W związku z tym zwiększony charakter s skutkuje silniejszymi i krótszymi więziami.
Znajduje to odzwierciedlenie w długości potrójnego wiązania węgiel-węgiel acetylenu wynoszącej 1,21 A i wiązaniu węgiel-wodór wynoszącej 1,06 A. Oba wiązania są krótsze w porównaniu do odpowiadających im alkenów i alkanów.
Oprócz wyższego charakteru s, zwiększona liczba wiązań między dwoma atomami węgla przyczynia się również do krótszych i silniejszych wiązań.
W związku z tym energia dysocjacji wiązań alkinów jest znacznie wyższa niż alkenów lub alkanów.
Alkiny to związki niepolarne, które są nierozpuszczalne w wodzie, ale są rozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen.
Alkiny o niższej masie cząsteczkowej, takie jak acetylen, są gazami, a te o średniej masie cząsteczkowej, takie jak 1-oktyn, są cieczami. Natomiast alkiny o wyższej masie cząsteczkowej występują w postaci stałej w temperaturze pokojowej.
Wstęp:
W naturze związki zawierające zarówno węgiel, jak i wodór nazywane są „węglowodorami”. Węglowodory alifatyczne to związki, których cząsteczki z…
Prawa autorskie © 2026 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone.