Addycja elektrofilowa do alkinów: halogenowanie

Reakcje addycji elektrofilowej polegają na przekształceniu wiązań wielokrotnych, takich jak wiązania podwójne i potrójne węgiel-węgiel, w inne grupy funkcyjne.

W tych reakcjach wysoka gęstość elektronów wokół wiązania π pozwala im funkcjonować jako nukleofile i atakować centra elektrofilowe. Wynikiem netto jest dodanie prostej cząsteczki w poprzek wiązania π.

Jeśli prosta cząsteczka jest halogenem, takim jak brom lub chlor, reakcja nazywa się reakcją halogenowania. Na każdy mol dodanego halogenu zostaje zerwane jedno wiązanie π i tworzą się dwa nowe wiązania σ.

Przypomnijmy, że halogenowanie alkenów jest reakcją stereospecyficzną, która przebiega poprzez antyaddycję, tworząc dihalogenki widołowe.

Halogenowanie alkinów przebiega według podobnego wzorca. Ponieważ jednak alkiny mają dwa wiązania π, halogeny mogą dodawać się dwukrotnie przez wiązania wielokrotne.

Dodanie jednego równoważnika halogenu tworzy trans-dihalek jako główny produkt; inny równoważnik daje tetrahaloalkan.

Analogicznie do alkenów, jedno z π wiązań w alkinach działa jak nukleofil i atakuje centrum elektrofilowe na spolaryzowanej cząsteczce halogenu.

Gdy tak się dzieje, atom halogenu z częściowym ładunkiem ujemnym