13.1: Nomenklatura IUPAC kwasów karboksylowych

Nazwy IUPAC kwasów karboksylowych są systematycznie wyprowadzane zgodnie z kilkoma zasadami omówionymi poniżej.

W przypadku acyklicznych nasyconych kwasów monokarboksylowych najdłuższy łańcuch węglowodorowy zawierający węgiel –COOH identyfikuje się jako łańcuch macierzysty. Następnie ostatnie -e macierzystej nazwy węglowodoru zastępuje się przyrostkiem kwas .

Numerację macierzystego łańcucha węglowego przeprowadza się rozpoczynając od węgla –COOH. Nazwy i pozycje podstawnika są następnie wymienione alfabetycznie jako przedrostek nazwy macierzystej. Poniżej podano kilka przykładów:

Należy zauważyć, że wszystkie inne grupy funkcyjne, takie jak -CHO, -CO-, -OH, -OR, -NH_2 i halogeny mają mniejszy priorytet w stosunku do grupy –COOH i dlatego są traktowane jako podstawniki w obecności grup –COOH.

Nazwy nienasyconych kwasów karboksylowych pochodzą od macierzystego alkenu lub alkinu. Pozycję wiązań wielokrotnych wskazuje lokant przed macierzystym alkenem lub alkinem. Oznaczenia cis/trans lub E/Z występują przed alkenem macierzystym, aby wskazać stereochemię wokół wiązania podwójnego.

Acykliczne kwasy dikarboksylowe mają podobne zasady nazewnictwa, z tą różnicą, że końcowe -e macierzystego węglowodoru zostaje zachowane i dodaje się przyrostek -kwas dikarboksylowy.

Związki zawierające więcej niż dwie grupy –COOH są czasami nazywane poprzez traktowanie jednej z nich jako podstawnika. Na przykład kwas karboksylowy pokazany poniżej traktuje grupę –CH_2COOH jako podstawnik i używa przedrostka karboksymetylo- w nazwie macierzystej.

W przypadku cyklicznych kwasów karboksylowych mających grupy –COOH przyłączone bezpośrednio do pierścienia cykloalkanowego lub pierścienia aromatycznego, do nazwy pierścienia macierzystego dodaje się przyrostek -kwas karboksylowy. Jednakże, w przeciwieństwie do acyklicznych kwasów karboksylowych, węgiel w pierścieniu przyłączony do grupy –COOH jest numerowany jako węgiel-1.

Kwasy karboksylowe są związkami z grupą funkcyjną –COOH.

Dla nomenklatury IUPAC kwasów monokarboksylowych należy zidentyfikować łańcuch macierzysty zawierający węgiel –COOH i zastąpić końc -e odpowiedniego alkanu przyrostkiem -oic kwasu.

Ponumeruj łańcuch od końca –COOH i zidentyfikuj podstawniki oraz ich wartości lokalizacyjne.

Na koniec złóż nazwę i wskaż stereochemię.

W przypadku nienasycenia nazwa nadrzędna pochodzi od odpowiadającego jej alkenu lub alkinu.

Aby nazewnictwa kwasów dikarboksylowych, wybierz łańcuch macierzysty, który zawiera zarówno węgle –COOH, jak i liczbę od końca, która daje najniższy locant podstawników. Tutaj zachowaj końcówkę -e węglowodoru macierzystego i dodaj przyrostek -kwas diowy.

Jeśli grupa –COOH jest związana z pierścieniem, kwas -karboksylowy jest dodawany do nazwy nadrzędnej, a numeracja zaczyna się od węgla pierścieniowego zawierającego grupę –COOH.

W obecności wielu grup –COOH stosuje się przedrostki di- lub tri-.