Kwasy karboksylowe do estrów: przegląd estryfikacji katalizowanej kwasem (Fischera).

Traktowanie kwasów karboksylowych alkoholem w zakwaszonych warunkach daje estry jako produkt. Taka katalizowana kwasem reakcja kondensacji nazywa się estryfikacją Fischera – nazwaną tak na cześć niemieckiego chemika Emila Fischera.

Katalizatory takie jak HCl i_H2SO4 protonują grupę karbonylową kwasu karboksylowego, aby zachęcić alkohol do ataku nukleofilowego.

Hydroksykwasy, czyli kwasy noszące grupę –OH w pozycji γ lub δ, ulegają estryfikacja wewnątrzcząsteczkowa z wytworzeniem laktonów o pięcio- i sześcioczłonowym pierścieniu.

Zauważ, że zarówno kwas, jak i alkohol są w równowadze z produktem. Tak więc, stosując zasadę Le-Chateliera, użycie nadmiaru alkoholu jako rozpuszczalnika lub ciągłe usuwanie wody przesuwa równowagę w prawo, zwiększając wydajność estru.

Na reakcję mają również wpływ czynniki steryczne, a obecność dużych grup na kwasie lub alkoholu opóźnia szybkość reakcji. Tak więc alkohole pierwszorzędowe – z najmniejszą przeszkodą steryczną – są preferowane w stosunku do fenolu lub dużych alkoholi trzeciorzędowych, które ulegają eliminacji.