Kwasowość i zasadowość pochodnych kwasu karboksylowego

W przeciwieństwie do kwasów karboksylowych, pochodne nie są prawdziwymi kwasami, ponieważ brakuje im kwaśnego protonu przyłączonego do grupy funkcyjnej. Jednak obecność α wodorów sprawia, że są one słabo kwaśne.

Względna siła kwasowa zależy od stopnia stabilizacji rezonansowej sprzężonej zasady.

Nitryle są słabo kwaśne, ponieważ ładunek ujemny znajduje się na mniej elektroujemnym atomie azotu, destabilizując sprzężoną zasadę.

W amidach ładunek ujemny znajduje się na bardziej elektroujemnym tlenie, dzięki czemu sprzężona zasada jest stosunkowo bardziej stabilna, a amidy nieco bardziej kwaśne.

Ponieważ stabilizacja wzrasta wraz z elektroujemnością podstawnika, chlorki kwasowe są najbardziej kwaśne.

Podobnie względną zasadowość można ocenić na podstawie stabilności sprzężonego kwasu.

Nitryle są najmniej podstawowe. W tym przypadku struktura rezonansowa jest zdestabilizowana z powodu niepełnego oktetu na cyjanowęgla.

Chlorki kwasowe są nieco bardziej zasadowe, jednak wyższa elektroujemność chloru obniża stabilność formy protonowanej.

Stabilność sprzężonego kwasu wzrasta wraz ze spadkiem elektroujemności podstawnika, co sprawia, że amidy są najbardziej zasadowe.