Reakcje cykloaddycji: przegląd

Cykloaddycje to klasa reakcji perycyklicznych, w których dwa nienasycone związki łączą się, tworząc produkt cykliczny.

Są one oznaczone notacją [m + n], gdzie "m" i "n" wskazują liczbę π elektronów w oddziałujących składowych.

Na przykład reakcja między układem elektronowym z czterema π i dwoma π elektronów jest oznaczona jako cykloaddycja [4 + 2], znana również jako reakcja Dielsa-Aldera.

Podobnie, oddziaływanie między dwoma układami, z których każdy ma dwa π elektronów, jest oznaczone jako [2 + 2] cykloaddycja.

Reakcje te mogą zachodzić w warunkach termicznych lub fotochemicznych.

Jeśli całkowita liczba π elektronów jest wielokrotnością 4n, gdzie n jest liczbą całkowitą, cykloaddycja jest fotochemicznie dozwolona i termicznie zabroniona.

Jeśli jednak całkowita liczba π elektronów wynosi 4n + 2, reakcja jest termicznie dozwolona i zabroniona fotochemicznie.

Tak więc cykloaddycja [4 + 2] jest korzystna termicznie, podczas gdy cykloaddycja [2 + 2] jest korzystna fotochemicznie.