17.1: Związki aromatyczne: przegląd

Ogólnie termin „aromatyczny” oznacza przyjemny zapach lub zapach świeżych kwiatów, świeżo przygotowanej kawy itp. We wczesnej historii chemii organicznej wiele pochodnych benzenu izolowano z olejków o przyjemnym zapachu roślin. Na przykład wanilinę wyizolowano z olejku waniliowego, salicylan metylu z olejku wintergrinowego, a aldehyd cynamonowy z olejku cynamonowego. Wszystkie miały przyjemny zapach; stąd nadano nazwę aromatyczny.

W 1825 roku Faraday wyizolował benzen ze sprężonego gazu oświetlającego (paliwa spalanego w latarniach gazowych) i nazwał go „wodorowęglanem”. Przeprowadził także analizę elementarną związku i zaobserwował stosunek wodoru do węgla wynoszący 1:1.

Później Eilhardt Mitscherlich zsyntetyzował benzen z kwasu benzoesowego (wyodrębnionego z benzoesu gumowego) i tlenku wapnia w 1834 r. Przeprowadzając pomiary gęstości pary, wykazał, że wzór cząsteczkowy benzenu to C_6H_6. Ponieważ nowy związek pochodził z gumy benzoesowej, nazwał go Benzin, obecnie znany jako benzen. Stosowany jest jako rozpuszczalnik laboratoryjny.

Termin „aromatyczny” jest nadal używany do opisania wszystkich pochodnych benzenu, niezależnie od tego, czy są pachnące, czy nie. Wiele związków naturalnych i farmaceutycznych ma charakter aromatyczny. Na przykład estron jest sterydem, atorwastatyna (Lipitor) to lek obniżający poziom cholesterolu, Zoloft to lek przeciwdepresyjny, a Serevent stosowany w leczeniu astmy to związki aromatyczne.

Związki aromatyczne otrzymywane są głównie z węgla i ropy naftowej. Węgiel wytwarza smołę węglową po podgrzaniu do 1000°C przy braku powietrza. Smoła węglowa podczas destylacji frakcyjnej wytwarza wiele węglowodorów aromatycznych, takich jak benzen, toluen, dimetylobenzen (ksylen), naftalen, bifenyl, inden, antracen itp.

Jednak związków aromatycznych nie można otrzymać bezpośrednio z ropy naftowej. Podczas rafinacji ropy naftowej alkany przekształcają się w związki aromatyczne w obecności katalizatora w temperaturze 500°C pod wysokim ciśnieniem.

Związki aromatyczne to węglowodory ze sprzężonymi wiązaniami π zamkniętymi w pierścieniu. Benzen i jego pochodne są najbardziej znanymi przykładami związków aromatycznych.

Pierwotnie pochodne benzenu były izolowane z naturalnych olejów wytwarzanych przez rośliny i drzewa i nazywano je "aromatycznymi" ze względu na ich charakterystyczny zapach.

Na przykład benzaldehyd z migdałów i wiśni, toluen z balsamu Tolu i eugenol z goździków mają wyraźne zapachy.

Z biegiem czasu termin aromatyczny nadal opisuje wszystkie pochodne benzenu, niezależnie od tego, czy są pachnące, czy nie. Na przykład aspiryna przeciwbólowa zawiera kwas acetylosalicylowy, bezwonny związek aromatyczny.

Strukturalnie związki aromatyczne są wysoce nienasyconymi węglowodorami i wykazują inne zachowanie chemiczne niż alkeny, alkiny i polieny o otwartym łańcuchu.

Głównymi źródłami prostych związków aromatycznych są smoła węglowa i ropa naftowa.

Destylacja frakcyjna smoły węglowej daje wiele związków aromatycznych, takich jak benzen, toluen, ksylen, naftalen i inne.

Podobnie podczas rafinacji ropy naftowej alkany są przekształcane w związki aromatyczne.