Utlenianie fenoli do chinonów

Fenole, podobnie jak alkohole 1° i 2°, ulegają utlenianiu, mimo że nie zawierają α wodorów. Grupa OH oddająca elektrony sprzyja łatwemu utlenianiu fenoli do chinonów.

1,2- i 1,4-benzenodiole utleniają się odpowiednio do O- i P-chinonów. Jednak chinony można łatwo zredukować do benzenodioli przy użyciu łagodnych środków redukujących.

Ponieważ fenole nie mają ɑ wodorów, ich szlak utleniania jest nieco inny i polega na utracie dwóch elektronów i dwóch protonów.

Reakcja rozpoczyna się od utraty elektronu przez cząsteczkę hydrochinonu w celu wytworzenia kationu rodnikowego. Późniejsza deprotonacja przez wodę wytwarza rodnik semichinonowy, który jest stabilizowany przez rezonans.

Utrata kolejnego elektronu generuje protonowany chinon, który jest ostatecznie wygaszany przez wodę w celu wytworzenia p-chinonu.

Właściwość redoks chinonów sprawia, że nadają się one do katalizowania funkcji fizjologicznych, takich jak oddychanie komórkowe.