Aminy pierwszorzędowe do soli diazoniowych lub arylodiazoniowych: diazowanie za pomocą mechanizmu NaNO_2

Podczas reakcji diazotyzacji aminy pierwszorzędowe reagują z jonami nitrosonów - generowanymi in situ przez czynniki nitrozujące - w celu uzyskania soli diazoniowych w szeregu etapów.

Mechanizm rozpoczyna się od nukleofilowego ataku 1 ° aminy na elektrofilowy jon nitrosonium w celu utworzenia niestabilnego jonu N-nitrosoamininowego - z nowym wiązaniem N-N - po którym następuje deprotonacja w celu utworzenia N-nitrozoaminy.

N-nitrozoamina z kolei tautomeryzuje się do diazowodorotlenku o wartości N=N.

Następnie protonowanie grupy –OH powoduje utratę cząsteczki wody - doskonałej grupy opuszczającej - w celu wytworzenia jonu diazonium.

Pierwotne alifatyczne jony diazonium, będąc wysoce niestabilnymi, szybko rozkładają się, dając karbokationy, uwalniając azot cząsteczkowy - stabilną grupę opuszczającą.

Ponieważ utworzona karbokation ulega reakcjom substytucji, eliminacji lub przegrupowania nukleofilowego w celu uzyskania mieszaniny produktów; diazotyzacja pierwszorzędowych amin alifatycznych na ogół nie jest użyteczna.

Natomiast pierwotne jony arylodiazonium są stosunkowo stabilnymi produktami pośrednimi. Diazotyzacja pierwszorzędowych amin aromatycznych i potraktowanie ich odpowiednim