17.8: Diagramy Frosta dla różnych układów sprzężonych

Metoda wielokątów wpisanych jest zgodna z regułą Hückela 4n + 2 i pozwala dowiedzieć się, czy dany związek cykliczny jest aromatyczny, czy nie. Związek jest stabilny i aromatyczny, jeśli każdy wiążący orbital molekularny (MO) jest całkowicie wypełniony parą elektronów. Jeśli jednak orbitale niewiążące lub antywiążące są wypełnione elektronami, związek jest niestabilny i niearomatyczny. Rozważmy diagramy okręgi Frosta dla cykloalkenów zawierających od 4 do 8 atomów węgla.

Patrząc na okręgi Frosta, można zauważyć, że liczba wiązań MO jest zawsze nieparzysta, a wymagana liczba elektronów π w wiążącym MO wynosi 2 lub 6. Liczba elektronów doskonale spełnia regułę aromatyczności 4n + 2 . Stąd związki z całkowicie wypełnionym wiązaniem MO są aromatyczne.

W przypadku czteroczłonowego cyklobutadienu z 4π elektronami i ośmioczłonowego cyklooktatetraenu z 8π elektronami, wiążące MO są całkowicie wypełnione, a każdy z niewiążących MO jest zajęty pojedynczo. Obecność elektronów w wysokoenergetycznym, niewiążącym MO sprawia, że są one niestabilne i niearomatyczne. Jednakże pięcioczłonowy anion cyklopentadienylowy, sześcioczłonowy benzen i siedmioczłonowy kation cykloheptatrienylu mają 6π elektronów, a odpowiednie wiązania MO są w pełni zajęte i stabilne, więc są aromatyczne.

Ogólnie rzecz biorąc, cząsteczki posiadające całkowicie wypełnione orbitale molekularne wiążące są uważane za aromatyczne, podczas gdy związki z elektronami na orbitaliach innych niż wiązanie nie są aromatyczne.

Zgodnie z regułą Huckla benzen jest stabilny i aromatyczny, podczas gdy cyklobutadien i cyklooktatetraen są niestabilne i nie są aromatyczne.

Aromatyczność tych związków można zrozumieć na podstawie ich diagramów koła Frosta.

Krąg Frosta dla benzenu ma sześć π orbitali molekularnych. Wszystkie niskoenergetyczne orbitale wiążące są w pełni zajęte przez sześć π elektronów, podczas gdy wysokoenergetyczne orbitale antywiążące są puste. Dlatego benzen jest stabilny i aromatyczny.

Kręgi Frosta dla cyklobutadienu i cyklooktatetraenu mają odpowiednio cztery i osiem π orbitali molekularnych.

Orbitale wiążące są w pełni zajęte dla obu związków, podczas gdy orbitale niewiążące są zajęte pojedynczo. Orbitale antywiążące są puste.

Jak widać, obecność π elektronów na wysokoenergetycznych orbitalach niewiążących sprawia, że te dwa związki są niestabilne i nie aromatyczne.

Ogólnie rzecz biorąc, dana cząsteczka jest uważana za aromatyczną, gdy wszystkie elektrony π są sparowane w wiązanie orbitali molekularnych. Związki z elektronami na orbitalach innych niż wiązanie nie są aromatyczne.