Efekt wyrównywania i niewodne roztwory kwasowo-zasadowe

W reakcji kwasowo-zasadowej, gdy używana jest zasada silniejsza niż sprzężona zasada rozpuszczalnika, deprotonuje ona rozpuszczalnik w celu wytworzenia sprzężonej zasady. Z biegiem czasu zasada zostaje całkowicie zużyta, co sprawia, że nie jest dostępna do deprotonacji jakiegokolwiek kwasu, który jest słabszy niż rozpuszczalnik.

Podobnie, jeśli używany jest kwas silniejszy niż sprzężony kwas rozpuszczalnika, protonuje on rozpuszczalnik, aby wytworzyć więcej sprzężonego kwasu. Ostatecznie nie ma kwasu do protonowania jakiejkolwiek zasady, która jest słabsza niż rozpuszczalnik.

W obu przypadkach rozpuszczalnik zapobiega reakcji silniejszej zasady lub mocniejszego kwasu z pożądanym związkiem. Jest to efekt wyrównujący rozpuszczalnika.

Aby reakcja kwasowo-zasadowa przebiegła pomyślnie, wybrany rozpuszczalnik musi ułatwiać reakcję bez reakcji.

Aby to zilustrować, rozważmy wodny roztwór jonów amidowych. Ponieważ jon amidowy jest silniejszy i mniej stabilny niż sprzężona zasada wody, deprotonuje wodę, sprzyjając tworzeniu się większej liczby jonów wodorotlenkowych.

W związku z tym roztwór zawiera głównie jony wodorotlenkowe i niewiele jonów amidowych. Ze względu na wyrównujące działanie wody, jony amidowe są zużywane i są niedostępne do deprotonacji związku takiego jak acetylen, który ma wartość pK_wyższą niż w wodzie.