Artykuł metodologiczny

Synteza rozpuszczalnego w wodzie złożonego układu metalowo-organicznego

DOI:

10.3791/54513

⸱

8 października 2016

 ,  ,  , 
1International Center for Materials Nanoarchitectonics, National Institute for Materials Science, 2Department of Chemistry, University of California–Berkeley, 3Materials Sciences Division, Lawrence Berkeley National Laboratory, 4Kavli Energy NanoSciences Institute at Berkeley, University of California–Berkeley

W tym artykule

Podsumowanie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Przedstawiono potencjalną ogólną metodę syntezy rozpuszczalnych w wodzie wielometalicznych matryc peptydowych zawierających z góry określoną sekwencję centrów metali.

Streszczenie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Demonstrujemy metodę syntezy rozpuszczalnej w wodzie wielometalicznej matrycy peptydowej zawierającej z góry określoną sekwencję centrów metali, takich jak Ru(II), Pt(II) i Rh(III). Związek, nazwany rozpuszczalną w wodzie matrycą kompleksów metaloorganicznych (WSMOCA), otrzymuje się poprzez 1) konwencjonalne przygotowanie oparte na chemii roztworu odpowiednich monomerów kompleksu metali z ugrupowaniem aminokwasowym chronionym 9-fluorenylometylokoksykarbonylem (Fmoc) oraz 2) ich sekwencyjne sprzężenie z innymi rozpuszczalnymi w wodzie organicznymi jednostkami budulcowymi na funkcjonalizowanej powierzchniowo żywicy polimerowej zgodnie z procedurami pierwotnie opracowanymi dla syntezy w fazie stałej polipeptydy, z odpowiednimi modyfikacjami. Ślady reakcji wyznaczone za pomocą analizy spektrometrii mas na reprezentatywnych krokach sprzęgania w etapie 2 potwierdzają selektywną budowę z góry określonej sekwencji centrów metalowych wraz ze szkieletem peptydowym. WSMOCA odcięta od żywicy pod koniec etapu 2 ma pewien poziom rozpuszczalności w środowisku wodnym zależny od wartości pH i/lub zawartości soli, co jest przydatne do oczyszczania związku.

Wprowadzenie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Kontrolowana synteza skomplikowanych struktur molekularnych zawsze była głównym problemem w chemii syntetycznej. Z tego punktu widzenia synteza wielojądrowych kompleksów heterometalicznych w sposób możliwy do zaprojektowania jest nadal godnym tematem do zakwestionowania w dziedzinie chemii nieorganicznej ze względu na liczbę możliwych wyników strukturalnych z podejścia opartego na metalizacji ligandów, które jest powszechnie stosowane do wytwarzania monomerycznych kompleksów metali. Chociaż do tej pory opisano kilka przykładów wielojądrowych kompleksów heterometalicznych1,2,3, metoda prób i błędów lub żmudny charakter ich syntezy wymaga opracowania prostej metody, która ma zastosowanie do szerokiego zakresu struktur.

Jako nowe podejście do rozwiązania tego problemu, w 2011 roku opisaliśmy metodologię syntezy4,5, w której różne jednojądrzaste kompleksy metali z grupą aminokwasów chronionych przez Fmoc są sekwencyjnie sprzężone w celu uzyskania wielometalicznych macierzy peptydowych przy użyciu protokołów syntezy polipeptydów w fazie stałej6. Ze względu na konsekwentny charakter syntezy polipeptydów, określoną sekwencję wielu centrów metali można racjonalnie zaprojektować poprzez kontrolowanie liczby i kolejności reakcji sprzęgania tych monomerów kompleksu metali. Później podejście to zostało jeszcze bardziej zmodularyzowane w celu stworzenia różnych większych i/lub rozgałęzionych struktur macierzowych poprzez połączenie z wiązaniem kowalencyjnym między dwiema krótszymi tablicami7.

Tutaj pokażemy, jak zazwyczaj przebiega synteza takich wielometalicznych układów peptydowych, wybierając ostatnio zgłoszony WSMOCA (18 CAS RN 1827663-18-2; Rysunek 1) jako reprezentatywny przykład. Chociaż synteza jednej konkretnej macierzy jest opisana w tym protokole, te same procedury mają zastosowanie do syntezy szerokiego zakresu różnych sekwencji, w tym izomerów9. Spodziewamy się, że protokół ten zainspiruje więcej badaczy do udziału w nauce o związkach kontrolowanych sekwencyjnie, gdzie badane do tej pory cząsteczki były zazwyczaj biopolimerami, ale rzadko zawierały przykłady gatunków opartych na kompleksach metali.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Protokół

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. Przygotowanie monomerów kompleksu metalowego (2 CAS RN 1381776-70-0, 3 CAS RN 1261168-42-6, 4 CAS RN 1261168-43-7; Rysunek 1)

  1. Przygotowanie monomeru Ru 2
    1. Połączyć prekursor organiczny (5, 9, CAS, RN: 1381776-63-1; Rysunek 1) (380 mg, 0,48 mmol) i dimerem [Ru(p-cymene)Cl2] (224 mg, 0,37 mmol) z mieszadłem w 100 ml kolbie okrągłodennej z pojedynczą szyjką.
    2. Dodać metanol (MeOH) (25 ml) do mieszaniny, podłączyć kondensator do złącza kolby i mieszać zawiesinę w temperaturze 65 °C przez 3 godziny w kąpieli olejowej o kontrolowanej temperaturze.
    3. Schłodzić mieszaninę reakcyjną do temperatury pokojowej i przefiltrować zawiesinę przez bibułę filtracyjną przez odsysanie.
    4. Pozostałość na filtrze dokładnie umyć MeOH, aż filtrat stanie się wizualnie bezbarwny i wysuszyć pozostałość pod zmniejszonym ciśnieniem.
    5. Połączyć pozostałość i 4'-(4-metylofenylo)-2,2':6',2"-terpirydynę (216 mg, 0,68 mmol) z mieszadłem w 100 ml kolbie okrągłodennej z pojedynczą szyjką.
    6. Dodać MeOH (22,5 ml) i wodę (2,5 ml) do mieszaniny, podłączyć kondensator do złącza kolby i mieszać zawiesinę w temperaturze 70 °C przez 16 godzin.
    7. Schłodzić mieszaninę reakcyjną do temperatury pokojowej i przefiltrować zawiesinę.
    8. Wysuszyć pozostałość na filtrze pod zmniejszonym ciśnieniem i rozpuścić ją w dimetylosulfotlenku (DMSO) (3 ml).
    9. Powoli dodawać roztwór DMSO do nadmiaru octanu etylu (EtOAc).
    10. Przefiltrować powstałą zawiesinę, przepłukać pozostałości na filtrze EtOAc i wysuszyć pod zmniejszonym ciśnieniem.
  2. Przygotowanie monomeru Pt 3
    1. Połączyć prekursor organiczny (64 CAS RN 1261168-39-1; Rysunek 1) (360 mg, 0,50 mmol) i Pt(cyklookta-1,5-dien)Cl2 (195 mg, 0,52 mmol) z mieszadłem w 100 ml kolbie okrągłodennej z pojedynczą szyjką.
    2. Dodać MeOH (15 ml) do mieszaniny, podłączyć kondensator do złącza kolby i mieszać zawiesinę w temperaturze 65 °C przez 12 godzin.
    3. Schłodzić mieszaninę reakcyjną do temperatury pokojowej i przefiltrować zawiesinę.
    4. Pozostałości na filtrze dokładnie umyć MeOH i wysuszyć pod zmniejszonym ciśnieniem.
  3. Przygotowanie monomeru Rh 4
    1. Połączyć prekursor organiczny (6; Rysunek 1) (360 mg, 0,50 mmol) i RhCl3·3H2O (137 mg, 0,52 mmol) za pomocą mieszadła w 100 ml jednoszyjkowej kolbie okrągłodennej.
    2. Dodać MeOH (50 ml) do mieszaniny, podłączyć kondensator do złącza kolby i mieszać zawiesinę w temperaturze 65 °C przez 12 godzin w atmosferzeN2.
    3. Schłodzić mieszaninę reakcyjną do temperatury pokojowej i przefiltrować zawiesinę.
    4. Pozostałości na filtrze dokładnie umyć MeOH i wysuszyć pod zmniejszonym ciśnieniem.

2. Przygotowanie rozpuszczalnej w wodzie tablicy kompleksów metalowo-organicznych 1

  1. Fmoc Deprotection od TG Sieber Resin
    1. Połączyć zakupioną żywicę TG Sieber (135 mg) z mieszadłem w kolbie z 2 szyjkami o pojemności 10 ml z odpływem na dole, wyposażonej w szklany filtr i dwudrogowy kurek odcinający (rysunek 2a). Podłączyć 3-drogowy kurek odcinający i szklany korek do złączy kolby.
    2. Wymień atmosferę wewnętrzną naN2 za pomocą linii próżniowej, a następnie spęcznij żywicę bezwodnym dichlorometanem (CH2Cl2) (1 ml) (Rysunek 2b).
    3. Dodać bezwodny dimetyloformamid (DMF) (3 ml) i piperydynę (1 ml) w tej kolejności i mieszać mieszaninę przez 2,5 godziny w temperaturze pokojowej.
    4. Usunąć roztwór przez filtrację przez odpływ. Przemyć żywicę bezwodnym MeOH (3 ml, 3 minuty mieszania) i bezwodnym CH2Cl2 (3 ml, 3 minuty mieszania) na przemian trzy razy, a następnie bezwodnym CH2Cl2 (3 ml, 3 minuty mieszania) cztery razy (rysunek 2c).
    5. Połączyć wszystkie roztwory otrzymane w ppkt 2.1.4 i rozcieńczyć je acetonitrylem (CH3CN) do objętości 50 ml. Przenieść podwielokrotność (1 ml) otrzymanego roztworu do kuwety kwarcowej o długości optycznej 1 cm i rozcieńczyć ją CH3CN (2 ml).
    6. Oznaczyć liczbę molową zdechronionej części Fmoc (f μmol) na podstawie współczynnika ekstynkcji adduktu piperydyna-dibenzofulwen (6,234 przy 299 nm)10 i spektroskopowo otrzymanej absorbancji (a) roztworu przygotowanego za pomocą protokołu 2.1.5 zgodnie z następującym równaniem:
      f = 0,05 x 106 x 3 x A/6234
  2. Ładowanie monomeru Ru 2
    1. Dodać bezwodny CH2Cl2 (2,5 ml), monomer Ru 2 (64,9 mg, 53,2 μmol), 2-(1H-benzotriazol-1-ylo)-1,1,3,3-tetrametylofluorofosforan (HBTU) (30,3 mg, 79,8 μmol), bezwodny DMSO (2,5 ml) i N,N-diizopropyloetyloaminę (iPr2NEt) (20 μl) w tej kolejności w atmosferze N2 do przemytej żywicy i mieszać mieszaninę przez 12 godzin w temperaturze pokojowej (rysunek 2d).
    2. Usunąć roztwór przez filtrację przez odpływ. Przemyć żywicę bezwodnym DMSO (3 ml, 5 min mieszania) trzy razy, bezwodnym MeOH (3 ml, 3 min mieszanie) i bezwodnym CH2Cl2 (3 ml, 3 min mieszanie) na przemian trzy razy i bezwodnym CH2Cl2 (3 ml, 3 min mieszanie) trzy razy.
    3. Dodać bezwodny CH2Cl2 (5 ml), bezwodnik benzoesowy (0,28 g, 1,5 mmol) i N-metyloimidazol (0,10 ml, 1,5 mmol) w tej kolejności w atmosferzeN2 do przemytej żywicy i mieszać mieszaninę przez 2 godziny w temperaturze pokojowej.
    4. Usunąć roztwór przez filtrację przez odpływ. Przemyć żywicę bezwodnym CH2Cl2 (3 ml, 3 minuty mieszania) i bezwodnym MeOH (3 ml, 3 minuty mieszania) na przemian trzy razy, a następnie trzykrotnie bezwodnym CH2Cl2 (3 ml, 3 min mieszanie).
    5. Powtórzyć protokoły zgodnie z opisem w 2.1.3-2.1.6 w celu ilościowego określenia liczby molowej załadowanego monomeru Ru 2.
  3. Ładowanie kwasu (L)-glutaminowego (Glu) chronionego przed Fmoc i pozostałościami bocznymi trzeciego t-butylu (tBu) (Glu) (7 CAS RN 71989-18-9; Rysunek 1)
    1. Dodać bezwodny CH2Cl2 (4,5 ml), Glu·H2O (39,4 mg, 88,8 μmol), HBTU (50,5 mg, 133,2 μmol), bezwodny DMSO (0,5 ml) i iPr2NEt (50 μl) w tej kolejności w atmosferzeN2 do przemytej żywicy i mieszać mieszaninę przez 12 godzin w temperaturze pokojowej (rysunek 2e).
      UWAGA: Ilości Glu·H2O i HBTU są stopniowo zmniejszane od kroków 2,3 do 2,7, aby utrzymać ich stechiometrię na stałym poziomie funkcji reaktywnej -NH2 na żywicy.
    2. Powtórzyć protokoły zgodnie z opisem w ppkt 2.2.2-2.2.4.
    3. Wyjąć niewielką część żywicy z kolby i umieścić ją w mieszaninie kwasu trifluorooctowego (CF3CO2H) (2,5 μl), trietylosililanu (Et3SiH) (0,5 μl) i 1,2-dichloroetanu (47 μl). Sonikować mieszaninę przez 0,5 godziny i użyć otrzymanego roztworu do spektrometrii mas4,7,8,9 (Rysunek 3a).
    4. Powtórzyć protokoły opisane w 2.1.3-2.1.6, aby określić ilościowo liczbę molową załadowanego Glu.
  4. Ładowanie monomeru Pt 3
    1. Dodać bezwodny DMSO (4,5 ml), monomer Pt (32,9 mg, 33,3 μmol), HBTU (18,9 mg, 50,0 μmol), bezwodny CH2Cl2 (0,5 ml) i iPr2NEt (20 μl) w tej kolejności w atmosferzeN2 do przemytej żywicy i mieszać mieszaninę przez 12 godzin w temperaturze pokojowej (rysunek 2f).
    2. Powtórzyć protokoły opisane w ppkt 2.2.2-2.2.5 w celu ilościowego określenia liczby molowej załadowanego monomeru Pt 3.
  5. Ładowanie kleju
    1. Dodać bezwodny CH2Cl2 (4,5 ml), Glu·H2O (27,8 mg, 62,9 μmol), HBTU (35,8 mg, 94,4 μmol), bezwodny DMSO (0,5 ml) i iPr2NEt (50 μl) w tej kolejności w atmosferzeN2 do przemytej żywicy i mieszać mieszaninę przez 12 godzin w temperaturze pokojowej.
    2. Powtórz protokoły zgodnie z opisem w 2.3.2-2.3.4 (Rysunek 3b).
  6. Ładowanie monomeru Rh 4
    1. Dodać bezwodny DMSO (4,5 ml), monomer Rh 4 (21,8 mg, 23,3 μmol), HBTU (13,3 mg, 35,0 μmol), bezwodny CH2Cl2 (0,5 ml) i iPr2NEt (20 μl) w tej kolejności w atmosferzeN2 do przemytej żywicy i mieszać mieszaninę przez 12 godzin w temperaturze pokojowej (rysunek 2g).
    2. Powtórzyć protokoły zgodnie z opisem w ppkt 2.2.2.
    3. Powtórzyć protokoły zgodnie z opisem w ppkt 2.6.1.
    4. Powtórzyć protokoły opisane w ppkt 2.2.2-2.2.5 w celu ilościowego określenia liczby molowej załadowanego monomeru Rh 4.
  7. Ładowanie kleju
    1. Dodać bezwodny CH2Cl2 (4,5 ml), Glu·H2O (20,4 mg, 46,0 μmol), HBTU (26,2 mg, 69,0 μmol), bezwodny DMSO (0,5 ml) i iPr2NEt (50 μl) w tej kolejności w atmosferze N2 do przemytej żywicy i mieszać mieszaninę przez 12 godzin w temperaturze pokojowej.
    2. Powtórzyć protokoły zgodnie z opisem w 2.3.2-2.3.4 (Rysunek 3c).
  8. Ładowanie kwasem 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowym (TEG) (8 CAS RN 16024-58-1; Rysunek 1)
    1. Do przemytej żywicy dodać bezwodny CH2Cl2 (3 ml), kwas TEG (14 μl, 91,0 μmol), HBTU (51,7 mg, 136,5 μmol), CH2Cl2 (2 ml) i iPr2NEt (50 μl) w tej kolejności w atmosferzeN2 i mieszać mieszaninę przez 12 godzin w temperaturze pokojowej.
    2. Usunąć roztwór przez filtrację przez odpływ. Przemyć żywicę bezwodnym DMSO (3 ml, 5 min mieszania) dwa razy, bezwodnym MeOH (3 ml, 3 min mieszania) i bezwodnym CH2Cl2 (3 ml, 3 min mieszanie) na przemian trzy razy i bezwodnym CH2Cl2 (3 ml, 3 min mieszanie) trzy razy.
  9. Rozszczepienie z żywicy na końcu syntezy w fazie stałej
    1. Żywicę przemyć eterem dietylowym (4 ml, 5 min mieszania) trzy razy, wysuszyć w próżni i spęcznić bezwodnym CH2Cl2 (1 ml, 5 min mieszania).
    2. Dodać mieszaninę CF3CO2H (0,1 ml), Et3SiH (20 μl) i 1,2-dichloroetanu (1,9 ml) do zawiesiny i mieszać mieszaninę przez 12 godzin w temperaturze pokojowej.
    3. Usunąć roztwór przez filtrację przez odpływ, dodać nową mieszaninę CF3CO2H (0,1 ml), Et3SiH (20 μl) i 1,2-dichloroetanu (1,9 ml) do żywicy i mieszać mieszaninę przez 1 godzinę w temperaturze pokojowej.
    4. Powtarzaj krok 2.9.3, aż roztwór stanie się wizualnie bezbarwny (Rysunek 2h).
    5. Połączyć wszystkie roztwory otrzymane za pomocą protokołów 2.9.2-2.9.4 i przeanalizować zawartość otrzymanego roztworu za pomocą spektrometrii mas4,7,8,9 (rysunek 3d).
    6. Usunąć lotne substancje z roztworu przez odparowanie i rozpuścić pozostałość w mieszaninie CF3CO2H (0,2 ml), Et3SiH (40 μl) i 1,2-dichloroetanu (3,8 ml).
    7. Mieszać mieszaninę przez 24 godziny w temperaturze pokojowej i przeanalizować zawartość otrzymanego roztworu za pomocą spektrometrii mas4,7,8,9 w celu potwierdzenia całkowitej deprotekcji grup tBu na pozostałościach bocznych 1 (rysunek 3e).
    8. Usunąć lotne substancje z roztworu przez odparowanie.
  10. Oczyszczanie 1
    1. Sonikować stałą pozostałość otrzymaną za pomocą protokołu 2.9 w CH2Cl2 i zdekantować roztwór. Powtarzaj ten proces, aż roztwór dekantacji stanie się wizualnie bezbarwny.
    2. Przeanalizować zawartość otrzymanej pozostałości stałej za pomocą spektrometrii mas4,7,8,9.
    3. Przepłukać pozostałość MeOH (100 μl/10 mg) sonikacją, zdekantować roztwór i przeanalizować zawartość otrzymanej pozostałości stałej za pomocą spektrometrii mas4,7,8,9.
    4. Rozpuścić pozostałość (1 mg) w mieszaninieCH3CN (90 μl) i wody (10 μl) metodą sonikacji i połączyć otrzymany roztwór z roztworem soli fizjologicznej buforowanym fosforanami (800 μl, 10 mM, pH = 7,4). Sonikować mieszaninę i inkubować ją w temperaturze 37 °C przez 24 godziny.
    5. Ekstrahować barwne substancje w dekantacji supernatantu mieszaniną 1,2-dichloroetanu (500 μl), CH3CN (20 μl) i CF3CO2H (20 μl). Analizować ekstrakt metodą spektrometriimas 4,7,8,9 (rysunek 3f).
    6. Powtarzaj ekstrakcję, aż faza wodna stanie się wizualnie bezbarwna. Połącz roztwory organiczne i usuń lotne substancje przez odparowanie.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Wyniki

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Rysunek 1 pokazuje struktury molekularne końcowego związku docelowego, prekursorów i produktów pośrednich. Rysunek 2 przedstawia obrazy żywicy, a rysunek 3 przedstawia widma masowe MALDI-TOF próbek na wybranych etapach procedury. Obrazy od rys. 2a do 2h pokazują zmiany w kolorze i wyglądzie żywicy, którym podlega podczas etapów reakcji w sekcji 2 protokołu. Spektrometria mas MALDI-TOF służy do śledzenia r...

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Dyskusja

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Idealne usunięcie niepożądanych substancji chemicznych z żywicy nie zawsze jest możliwe po prostu przez mycie rozpuszczalnikami, które mogą łatwo rozpuścić te chemikalia. Kluczową techniką skutecznego mycia żywicy jest spowodowanie jej wielokrotnego pęcznienia i kurczenia się, tak aby chemikalia pozostające w środku zostały wypchnięte na zewnątrz. Dlatego żywica w naszej procedurze jest traktowana naprzemiennie CH, 2, Cl2 i MeOH podczas mycia (np . protokół 2.1.4).

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Oświadczenia

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Autorzy nie mają nic do ujawnienia.

Podziękowania

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Ta praca była wspierana przez World Premier International Research Center (WPI) Initiative on Materials Nanoarchitectonics oraz Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research (No. 26620139), które zostały dostarczone przez MEXT, Japonia.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Materiały

Lista materiałów użytych w tym artykule
NazwaFirmaNumer katalogowyKomentarze
Dichloro(1,5-cyklooktadieno)platyna(II)TCID3592
Trójwodny chlorek rodu(III)Kanto Chemical36018-62
Sól fizjologiczna buforowana fosforanem, tabletkaSigma AldrichP4417-50TAB 
Żywica NovaSyn TG SieberNovabiochem8.55013.0005
HBTUTCIB1657
Bezwodnik benzoesowyKanto Chemical04116-30
Kwas trifluorooctowyKanto Chemical40578-30
TrietylosilanTCIT0662
Kwas 2-[2-(2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowySigma Aldrich407003Suszone na 3 sitach
DithranolWako Pure Chemical Industries191502
N-metyloimidazolTCIM0508
PiperydynaKanto Chemical32249-30
4'-(4-metylofenylo)-2,2':6',2"-terpirydynaSigmaAldrich 496375
Odwodniony dimetylosulfotlenekKanto Chemical10380-05 
Metanol odwodnionyKanto Chemical25506-05 
Odwodniony gatunek dichlorometanuKanto Chemical11338-84
MeOHKanto Chemical25183-81 
DimetylosulfotlenekKanto Chemical10378-70
Octan etyluKanto Chemical14029-81
AcetonitrylKanto Chemical01031-70 
1,2-dichloroetanKanto Chemical10149-00
Eter dietylowyKanto Chemical14134-00 
DichlorometanKanto Chemiczny10158-81

Bibliografia

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Takanashi, K., et al. Heterometal Assembly in Dendritic Polyphenylazomethines. Bull. Chem. Soc. Jpn. 80, 1563-1572 (2007).
  2. Packheiser, R., Ecorchard, P., Rüffer, T., Lang, H. Heteromultimetallic Transition Metal Complexes Based on Unsymmetrical Platinum(II) Bis-Acetylides. Organometallics. 27, 3534-3536 (2008).
  3. Sculfort, S., Braunstein, P. Intramolecular d10-d10 Interactions in Heterometallic Clusters of the Transition Metals. Chem. Soc. Rev. 40, 2741-2760 (2011).
  4. Vairaprakash, P., Ueki, H., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays. J. Am. Chem. Soc. 133, 759-761 (2011).
  5. Jacoby, M. Synthesis: Method Couples Various Metals in Predetermined Sequences. C&EN. 89, (2011).
  6. White, P., Eds Dörner, B. Synthetic Notes. Peptide Synthesis 2008/2009. , Merck: Germany. (2009).
  7. Sajna, K. V., Fracaroli, A. M., Yaghi, O. M., Tashiro, K. Modular Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays Containing Precisely Designed Metal Sequences. Inorg. Chem. 54, 1197-1199 (2015).
  8. Sukul, P. K., et al. A Water-Soluble Metal-Organic Complex Array as a Multinuclear Heterometallic Peptide Amphiphile That Shows Unconventional Anion Dependency in Its Self-Assembly. Chem. Commun. 52, 1579-1581 (2016).
  9. Fracaroli, A. M., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Isomers of Metal-Organic Complex Arrays. Inorg. Chem. 51, 6437-6439 (2012).
  10. Gude, M., Ryf, J., White, P. D. An Accurate Method for the Quantitation of Fmoc-Derivatized Solid Phase Supports. Letters in Peptide Science. 9, 203-206 (2002).
  11. Merrifield, R. B. Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide. J. Am. Chem. Soc. 85, 2149-2154 (1963).

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Przedruki i uprawnienia

Poproś o pozwolenie na ponowne wykorzystanie tekstu lub ilustracji tego artykułu JoVE

Poproś o pozwolenie

Tagi

synteza w fazie sta ejmacierz peptydowamonomery kompleks w metaliaminokwas chroniony grup Fmocsprz ganie sekwencyjneanaliza spektrometryczna maszwi zek rozpuszczalny w wodzieywica polimerowamonomer rutenu

Powiązane artykuły