Przygotowanie DMMTAV i DMDTAV przy użyciu DMAV do zastosowań środowiskowych: synteza, oczyszczanie i potwierdzanie

Hosub Lee; Youn-Tae Kim; Seulki Jeong; Hye-On Yoon

doi:10.3791/56603

Artykuł metodologiczny

Przygotowanie DMMTA^V i DMDTA^V przy użyciu DMA^V do zastosowań środowiskowych: synteza, oczyszczanie i potwierdzanie

DOI:

10.3791/56603

⸱

9 marca 2018

Hosub Lee¹ , Youn-Tae Kim² , Seulki Jeong¹ , Hye-On Yoon¹

¹Korea Basic Science Institute, Seoul Center, ²Natural Science Research Institute, Yonsei University

W tym artykule

Podsumowanie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Ten artykuł przedstawia zmodyfikowane protokoły eksperymentalne syntezy kwasu dimetylomonotioarsynowego (DMMTA^V) i kwasu dimetyloditioarsynowego (DMDTA^V), indukując tiolację kwasu dimetyloarsynowego (DMA^V) poprzez mieszanie DMA^V, Na₂S i H₂SO₄. Zmodyfikowany protokół stanowi wytyczne eksperymentalne, pokonując w ten sposób ograniczenia etapów syntezy, które mogły spowodować niepowodzenia eksperymentalne w analizie ilościowej.

Streszczenie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Dimetylowane tioarsenniki, takie jak kwas dimetylomonotioarsynowy (DMMTA^V) i kwas dimetyloditioarsynowy (DMDTA^V), które są wytwarzane przez szlak metaboliczny tiolacji kwasu dimetyloarsynowego (DMA^V), zostały ostatnio znalezione w środowisku, jak również w ludzkich organach. DMMTA^V i DMDTA^V można określić ilościowo w celu określenia skutków ekologicznych dimetylohydrowanych tioarsenów i ich stabilności w środowiskach. Metoda syntezy tych związków jest nieustandaryzowana, co sprawia, że powtórzenie wcześniejszych badań jest trudne. Ponadto brakuje informacji na temat technik przechowywania, w tym przechowywania związków bez transformacji gatunkowej. Ponadto, ponieważ dostępne są jedynie ograniczone informacje na temat metod syntezy, mogą wystąpić trudności eksperymentalne w syntezie standardowych substancji chemicznych i przeprowadzaniu analizy ilościowej. Przedstawiony w niniejszym dokumencie protokół zapewnia praktycznie zmodyfikowaną metodę syntezy dimetylowanych tioarsenów, DMMTA^V i DMDTA^V, i pomoże w ilościowym określeniu analizy separacji gatunków przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej w połączeniu ze spektrometrią mas ze wzbudzeniem w plazmie sprzężonej indukcyjnie (HPLC-ICP-MS). Etapy eksperymentalne tej procedury zostały zmodyfikowane poprzez skupienie się na przygotowaniu odczynników chemicznych, metodach filtracji i przechowywania.

Wprowadzenie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Ponieważ wykazano, że kwas dimetyloarsynowy (DMA^V) wykazuje zarówno ostrą toksyczność, jak i genotoksyczność ze względu na poddanie go metylacji i tiolacji po spożyciu1^,², szlak metaboliczny tiolacji arsenu był intensywnie badany zarówno in vitro, jak i in vivo³^,⁴ jak również w mediach środowiskowych (np. Odcieki ze składowiska)⁵^,⁶. Wcześniejsze badania wykazały zarówno zredukowane, jak i tiolowane analogi DMA^V w żywych komórkach, na przykład kwas dimetyloarynowy (DMA^III), kwas dimetylomonotioarsynowy (DMMTA^V) i kwas dimetyloditioarsynowy (DMDTA^V)⁷^,⁸^,⁹, przy czym dimetyloaryzowane tioarseny, takie jak DMMTA^V, wykazują większą toksyczność niż inne znane substancje nieorganiczne lub organiczne arsenicals¹⁰. Obfitość wysoce toksycznych tioarsenów ma poważne implikacje dla środowiska, ponieważ mogą one stanowić zagrożenie dla ludzi i środowiska w warunkach silnie siarczkowych¹¹. Jednak mechanizmy (trans)powstawania DMMTA^V i DMDTA^V oraz ich losy w mediach środowiskowych nadal wymagają dalszych badań. W związku z tym analiza ilościowa tioarsenów jest niezbędna do lepszego zrozumienia wpływu DMMTA^V i DMDTA^V na środowisko.

Chociaż standardowe chemikalia są kluczowym wymogiem dla analizy ilościowej, standardy DMMTA^V i DMDTA^V są trudne do uzyskania przez powielanie poprzednich badań, ze względu na wysokie ryzyko transformacji gatunków w inne gatunki i niestandaryzowane procedury syntezy¹². Ponadto przywołane metody mają ograniczenia, które mogą prowadzić do praktycznych trudności w syntezie standardowych substancji chemicznych i przeprowadzaniu analizy ilościowej. DMMTA^V i DMDTA^V są zwykle przygotowywane przez zmieszanie DMA^V, Na₂S i H₂SO₄ w określonym stosunku molowym ¹ lub bulgoczący gaz H₂S przez roztwór DMA^{V 13,14}. Metoda bulgocząca polega na zastąpieniu tlenu siarką przy użyciu bezpośredniego dostarczania gazu_H2S, który jest wysoce toksyczny i trudny do kontrolowania dla niedoświadczonego użytkownika. I odwrotnie, powyższa metoda mieszania¹, szeroko stosowana do analizy jakościowej DMMTA^V i DMDTA^V w środowiskach⁵^,⁶^,¹², charakteryzuje się tiolacją DMA^V z_H2Sgenerowaną przez mieszanie Na₂S i H₂SO₄ i daje DMMTA^V i DMDTA^V, co umożliwia łatwiejszą kontrolę stechiometryczną w celu wytworzenia docelowych substancji chemicznych w porównaniu z bezpośrednim stosowaniem gazu_H2S.

Procedury referencyjnej metody mieszania¹^,³^,⁴^,8^,¹⁵ wymienione w tym badaniu wykazują ograniczenia w niektórych z ich krytycznych etapów eksperymentalnych, co może prowadzić do niepowodzenia eksperymentu. Na przykład szczegóły przygotowania określonego rozpuszczalnika (tj. wody dejonizowanej) oraz ekstrakcji i krystalizacji zsyntetyzowanych arsenów są zbyt skrócone lub niewystarczająco szczegółowe. Takie rozproszone i ograniczone informacje na temat etapów procedury mogą prowadzić do niespójnego tworzenia tioarsenów i niewiarygodnej analizy ilościowej. W związku z tym zmodyfikowany protokół opracowany w niniejszym dokumencie opisuje syntezę roztworów podstawowych DMMTA^V i DMDTA^V z ilościową analizą separacji gatunków.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Protokół

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. Synteza DMMTA^V

Przygotowanie chemiczne i mieszanie stosunków molowych DMA^V, Na₂S i_H2SO₄
UWAGA: DMA^V:Na₂S:H₂SO₄ = 1:1.6:1.6
1. Rozpuścić 5,24 g DMA^V w 40 ml wody dejonizowanej i oczyszczonej N₂ (przedmuchiwanej przez co najmniej 30 minut) w probówce wirówkowej o pojemności 50 ml.
2. Przygotować odczynnik Na₂S, rozpuszczając 14,41 g Na₂S·9H₂O w 50 ml wody dejonizowanej i oczyszczonej N₂ w kolbie o pojemności 250 ml.
3. Przygotować odczynnik_H2SO4, dodając 3,3 ml stężonego kwasu siarkowego (96%) do 40 ml wody dejonizowanej i oczyszczonej N₂ w probówce wirówkowej o pojemności 50 ml.
  UWAGA: Końcowy stosunek molowy DMA^V:Na₂S:H₂SO₄ = 1:1.6:1.6 ¹^,³^,⁴^,⁸^,¹⁵.
4. Dodać przygotowane 40 ml roztworu DMA^V (etap 1.1.1) do 50 ml roztworu Na₂S znajdującego się w kolbie o pojemności 250 ml (etap 1.1.2). Przepłukać probówkę zawierającą DMA^V 10 ml przepłukanej wody i dodać ją również do kolby o pojemności 250 ml.
5. Zamknąć kolbę gumowym korkiem z trzema otworami, wyposażonym w szklane rurki. Użyj szklanych probówek odpowiednio do dopływu i odpływu gazu N₂ i wlotu roztworu H₂_SO4. Natychmiast po zamknięciu kolby należy wpuścić do niej dopływ gazu_N2.
  UWAGA: Należy utrzymywać ciśnienie gazu, aby przepływał po powierzchni roztworu reakcyjnego bez rozpryskiwania.
6. Podłączyć rurkę kwasoodporną do szklanej rurki wlotu roztworu_H2SO4 za pomocąstrzykawki o pojemności 50 ml, aby dodać przygotowane 40 ml roztworu_H2SO4(krok 1.1.3). Dodać 40 ml roztworu_H2SO4, powoli i stopniowo.
  ostrożność: Po dodaniu kwasu siarkowego powstaną białe opary; Używaj dobrze wentylowanego dygestoria.
7. Monitorować zmianę koloru mieszaniny reakcyjnej w kolbie, dodając kwas siarkowy w regularnych odstępach czasu. Utrzymuj odstęp 4 - 5 ml kropli_H2SO4; Mieszanina powinna być białym, mętnym roztworem.
  UWAGA: Mogą pojawić się natychmiastowe żółte opady z powodu szybkiego dodania stężonego kwasu siarkowego.
8. Upewnij się, że roztwór reakcyjny stał przez 1 godzinę od rozpoczęcia kroku 1.1.4.
Ekstrakcja DMMTA^V metodą ekstrakcji ciecz-ciecz
1. Po upływie 1 godziny wlać roztwór reakcyjny do rozdzielacza zawierającego około 200 ml eteru dietylowego.
2. Potrząsać lejkiem przez 5 - 10 minut, kilkakrotnie uwalniając gaz poprzez przełączenie kurka.
  UWAGA: Zsyntetyzowany DMMTA^V zostanie przeniesiony do górnej warstwy eteru dietylowego (0,713 g·^mL-1).
  ostrożność: Gazowy eter dietylowy może być szkodliwy; Używaj dobrze wentylowanego dygestoria.
3. Zebrać roztwór reakcyjny do zlewki i oddzielnie zebrać eter dietylowy zawierający DMMTA^V do butelki. Umieścić roztwór reakcyjny z powrotem w tym samym rozdzielaczu i dodać około 200 ml świeżego eteru dietylowego w celu ponownego wytrząsania. Powtórz kroki 1.2.2 - 1.2.3 trzy razy.
4. Wlać zebrany eter dietylowy z kroku 1.2.3 ponownie do tego samego rozdzielacza i dodać około 100 ml N 2-oczyszczonej wody dejonizowanej. Wstrząsać przez 5 - 10 minut i wyrzucić oczyszczoną z N₂ wodę dejonizowaną i kilka ml eteru dietylowego w celu czystości. Zebrać pozostały eter dietylowy na szklanej szalce Petriego (minimalna średnica wewnętrzna 160 mm i minimalna wysokość 50 mm).
5. Przenieść szklaną szalkę Petriego do schowka rękawicowego z atmosferą N₂, aby zapobiec przemianie gatunków.
  ostrożność: Upewnij się, że rozpuszczalnik nie jest wciągany do pompy próżniowej przez wylot skrzynki przepustowej.
6. Suszyć do momentu, aż na szklanej szalce Petriego utworzy się biały osad dimetylomonotioarsynianu (skrystalizowany DMMTA^V).
  UWAGA: W tym miejscu protokół można wstrzymać.
Weryfikacja zsyntetyzowanego DMMTA^V i pamięci masowej
1. Weź biały osad skrystalizowanego DMMTA^V, zmierz i zapisz jego całkowitą masę.
  ostrożność: Używaj dobrze wentylowanego dygestorium lub komory rękawicowej, aby zapobiec wdychaniu gazowego siarkowodoru.
2. Rozpuść skrystalizowany DMMTA^V w 50 ml oczyszczonej wodą dejonizowaną N₂ i przefiltruj żółty osad przez filtr strzykawkowy 0,2 μm.
3. Załóżmy, że całkowite As użytego DMA^V jest przeliczone na DMMTA^V, tj. ≈9,649 mg As·^L-1. Rozcieńczyć roztwór podstawowy DMMTA^V do ≈1 mg·^L-1 i ≈40 μg·^L-1 do analizy weryfikacyjnej przy użyciu odpowiednio spektroterium mas z jonizacją elektrorozpylaną (ESI-MS) i HPLC-ICP-MS.
4. Analizuj m/z DMMTA^V za pomocą ESI-MS¹¹^,¹⁶ i fragmenty w m/z 155 w trybie jonów dodatnich lub m/z 153 w trybie jonów ujemnych (tabela 1).
  UWAGA: Patrz wartości odniesienia m/z (tabela 1).
5. Przeanalizować chromatogram DMMTA^V w roztworze podstawowym przy użyciu HPLC-ICP-MS¹¹^,¹⁶^,¹⁷ z odpowiednimi warunkami eluentu i potwierdzić, że w czasie retencji opisanym w literaturze stwierdzono główny pik.
  UWAGA: Czystość zsyntetyzowanego DMMTA^V należy obliczyć na podstawie wyników analizy z kroku 1.3.5.
6. Przeanalizuj całkowite stężenie arsenu za pomocą ICP-MS po mineralizacji kwasem¹¹ i oblicz rzeczywiste stężenie DMMTA^V w syntetyzowanym roztworze podstawowym DMMTA^V, używając współczynników rozcieńczenia i czystości, jak w następującym równaniu:
  Analizowane całkowite stężenie As (μg·^L-1) · Współczynnik rozcieńczenia · Czystość (%) = Rzeczywiste stężenie DMMTA^V w roztworze podstawowym DMMTA^V (μg·^L-1)
7. Roztwór podstawowy DMMTA^V należy przechowywać w temperaturze 4 °C w ciemności w celu dalszej ilościowej analizy specjacji¹⁸.

2. Synteza DMDTA^V

Przygotowanie chemiczne i mieszanie proporcji molowych DMA^V , Na₂S i H₂SO₄
UWAGA: DMA^V:Na₂S:H₂SO₄ = 1:7.5:7.5
1. Rozpuścić 1,38 g DMA^V w 40 ml dejonizowanej wody w probówce wirówkowej o pojemności 50 ml.
2. Przygotować odczynnik Na₂S, rozpuszczając 18,01 g Na₂S·9H₂O w 50 ml wody dejonizowanej w kolbie o pojemności 250 ml.
3. Przygotować odczynnik_H2SO4, dodając 4 ml stężonego kwasu siarkowego (96%) do 40 ml wody dejonizowanej znajdującej się w probówce wirówkowej o pojemności 50 ml.
  UWAGA: Końcowy stosunek molowy DMA^V:Na₂S:H₂SO₄ = 1:7.5:7.5¹^,³^,⁴^,⁸^,¹⁵.
4. Dodać przygotowane 40 ml roztworu DMA^V (etap 2.1.1) do 50 ml roztworu Na₂S znajdującego się w kolbie o objętości 250 ml (etap 2.1.2). Przepłukać probówkę zawierającą DMA^V 10 ml wody dejonizowanej i dodać ją do kolby o pojemności 250 ml.
5. Dodać przygotowane 40 ml roztworu_H2SO4 (krok 2.1.3), powoli i stopniowo, do kolby.
6. Monitorować zmianę koloru mieszaniny reakcyjnej w kolbie, dodając kwas siarkowy w regularnych odstępach czasu. Utrzymuj odstęp 4 - 5 ml kropli_H2SO4; Mieszanina powinna być biało-żółtym mętnym roztworem.
  UWAGA: Mogą pojawić się chwilowe żółte opady z powodu szybkiego dodania stężonego kwasu siarkowego.
  ostrożność: Po dodaniu kwasu siarkowego powstaną białe opary; Używaj dobrze wentylowanego dygestoria.
7. Roztwór reakcyjny należy przechowywać w kolbie przez noc bez przykrycia.
  UWAGA: W tym miejscu protokół można wstrzymać.
Ekstrakcja DMDTA^V metodą ekstrakcji do fazy stałej (SPE)
1. Po nocnej reakcji odstawienia przefiltrować roztwór reakcyjny za pomocą SPE na bazie krzemionki typu strzykawkowego C18 w celu uwięzienia zsyntetyzowanego DMDTA^V na żywicy.
  ostrożność: Używaj dobrze wentylowanego dygestoria.
2. Przygotować 10 mM octanu amonu (pH 6,3), rozpuszczając 0,77 g octanu amonu w 1 l wody dejonizowanej. Eluować wystarczającą objętość 10 mM octanu amonu przez strzykawkę C18 (etap 2.2.1) w celu ekstrakcji zaadsorbowanego DMDTA^V. Przefiltrowany octan amonu zebrać na szklanej szalce Petriego (minimalna średnica wewnętrzna 160 mm i minimalna wysokość 50 mm).
3. Przenieść szklaną szalkę Petriego do schowka rękawicowego z atmosferą N₂, aby zapobiec przemianie gatunków.
  ostrożność: Upewnij się, że rozpuszczalnik nie jest wciągany do pompy próżniowej przez wylot skrzynki przepustowej.
4. Suszyć, aż na szklanej szalce Petriego utworzy się biały osad dimetyloditionioarynianu (skrystalizowany DMDTA^V).
  UWAGA: W tym miejscu protokół można wstrzymać.
Weryfikacja zsyntetyzowanego DMDTA^V i przechowywania
1. Weź biały osad skrystalizowanego DMDTA^V i zmierz jego całkowitą masę, rejestrując pomiar.
  ostrożność: Używać dobrze wentylowanego dygestorium lub komory rękawicowej, aby zapobiec wdychaniu gazowego siarkowodoru.
2. Rozpuść skrystalizowany DMDTA^V w 50 ml dejonizowanej wody oczyszczonej N₂ w probówce wirówkowej o pojemności 50 ml i przefiltruj dowolny osad przez filtr strzykawkowy 0,2 μm.
3. Załóżmy, że całkowite As użytego DMA^V jest przeliczane na DMDTA^V, tj. ≈2,539 mg As·^L-1. Rozcieńczyć roztwór podstawowy DMDTA^V do ≈1 mg·^L-1 i ≈40 μg·^L-1 do analizy weryfikacyjnej przy użyciu odpowiednio ESI-MS i HPLC-ICP-MS.
4. Analizuj m/z DMDTA^V za pomocą ESI-MS¹¹^,¹⁶ i fragmenty w m/z 171 w trybie jonów dodatnich lub m/z 169 w trybie jonów ujemnych (tabela 1).
  UWAGA: Patrz wartości odniesienia m/z (tabela 1).
5. Przeanalizować chromatogram DMDTA^V w roztworze podstawowym przy użyciu HPLC-ICP-MS¹¹^,¹⁶^,¹⁷ z odpowiednimi warunkami eluentu i potwierdzić, że pik został znaleziony w czasie retencji opisanym w literaturze.
  UWAGA: Czystość zsyntetyzowanego DMDTA^V należy obliczyć na podstawie wyników analizy z kroku 2.3.5.
6. Przeanalizuj całkowite stężenie arsenu za pomocą ICP-MS po mineralizacji kwasem¹¹ i oblicz rzeczywiste stężenie DMDTA^V w syntetyzowanym roztworze podstawowym DMDTA^V, używając współczynników rozcieńczenia i czystości zgodnie z następującym równaniem:
  Analizowane całkowite stężenie As (μg·^L-1) · Współczynnik rozcieńczenia · Czystość (%) = Rzeczywiste stężenie DMDTA^V DMDTA^V w roztworze podstawowym (μg·^L-1)
7. Roztwór podstawowy DMDTA^V należy przechowywać w temperaturze 4 °C w ciemności w celu dalszej ilościowej analizy specjacji¹⁸.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Wyniki

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Ponieważ DMMTA^V została omyłkowo przygotowana metodą syntezy DMA^III¹⁹, weryfikacja zsyntetyzowanych DMMTA^V i DMDTA^V jest krytycznym krokiem dla syntezy i ekstrakcji oraz określenia idealnych standardowych materiałów chemicznych. Zsyntetyzowane substancje chemiczne można zweryfikować za pomocą piku DMMTA^V (MW 154 g·^mol-1) i DMDTA^V (MW 170 g·^mol-1) stosunku masy do ładunku (m/...

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Dyskusja

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Opracowany protokół wyjaśnił krytyczne kroki, które poprzednie badania 1,3,4,8,15 pominięto lub skrócono, co mogło prowadzić do trudności lub niepowodzeń podczas syntezy DMMTA V i DMDTA V. Ponieważ DMMTA^V jest wrażliwy na utlenianie ^1,5, odczynniki chemiczne do jego syn...

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Oświadczenia

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Autorzy nie mają nic do ujawnienia.

Podziękowania

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Te badania były wspierane przez program badań podstawowych (numer projektu: 2016R1A2B4013467) przez National Research Foundation of Korea (NRF) finansowane przez Ministerstwo Nauki, ICT i Planowania Przyszłości 2016, a także wspierane przez Program Badawczy Korea Basic Science Institute (numer projektu: C36707).

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Materiały

Lista materiałów użytych w tym artykule
Nazwa	Firma	Numer katalogowy	Komentarze
Kwas kakodylowy	Sigma-Aldrich	20835-10G-F
Siarczek sodu niewodny	Sigma-Aldrich	S2006-500G
Kwas siarkowy 96%	J.T.Baker	0000011478
Octan amonu	Sigma-Aldrich	A7262-500G
Kwas mrówkowy 98%	Wako Pure Chemical Industries, Ltd.	066-00461
Eter dietylowy (ekstra czysty)	Junsei Chemical	33475-0380
Nasadka adaptera do wkładów 60 ml Bond Elut	Agilent Technologies	12131004	Strzykawka typu SPE
Bond Elut C18	Agilent Technologies	14256031	Strzykawka typu
SPE HyPURITY C-18	Thermo Scientific	22105-254630	5 um, 125 x 4,6 mm
Schowek podręczny	Chungae-chun, Republika Korei		Dostosowane
Agilent 1260 Infinity Bio-inert LC	Agilent Technologies	DEAB600252, DEACH00245
Agilent Technologies 7700 Series ICP-MS	Agilent Technologies	JP12031510
Finnigan LCQ Deca XP MAX System spektrometru masowego Thermo	Electron Corporation	LDM10627

Bibliografia

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Suzuki, K. T., et al. Dimethylthioarsenicals as arsenic metabolites and their chemical preparation. Chem. Res. Toxicol. 17, 914-921 (2004).
Kuroda, K., et al. Microbial metabolite of dimethylarsinic acid is highly toxic and genotoxic. Toxicol. Appl. Pharmacol. 198, 345-353 (2004).
Naranmandura, H., Iwata, K., Suzuki, K. T., Ogra, Y. Distribution and metabolism of four different dimethylated arsenicals in hamsters. Toxicol. Appl. Pharmacol. 245, 67-75 (2010).
Naranmandura, H., et al. Comparative toxicity of arsenic metabolites in human bladder cancer EJ-1 cells. Chem. Res. Toxicol. 24, 1586-1596 (2011).
Wallschlager, D., London, J. Determination of methylated arsenic-sulfur compounds in groundwater. Environ. Sci. Technol. 42, 228-234 (2008).
Zhang, J., Kim, H., Townsend, T. Methodology for assessing thioarsenic formation potential in sulfidic landfill environments. Chemosphere. 107, 311-318 (2014).
Shimoda, Y., et al. Proposal for novel metabolic pathway of highly toxic dimethylated arsenics accompanied by enzymatic sulfuration, desulfuration and oxidation. Trace Elem. Med. Biol. 30, 129-136 (2015).
Naranmandura, H., Suzuki, T. K. Formation of dimethylthioarsenicals in red blood cells. Toxicol. Appl. Pharmacol. 227, 390-399 (2008).
Leffers, L., Ebert, F., Taleshi, S. M., Francesconi, A. K., Schwerdtle, T. In vitro toxicological characterization of two arsenosugars and their metabolites. Mol. Nutr. Food Res. 57, 1270-1282 (2013).
Wang, Q. Q., Thomas, J. D., Naranmandura, H. Important of being thiomethylated: Formation, Fate and Effects of methylated thioarsenicals. Chem. Res. Toxicol. 25, 281-289 (2015).
Kim, Y. T., Lee, H., Yoon, H. O., Woo, N. C. Kinetics of dimethylated thioarsenicals and the formation of highly toxic dimethylmonothioarsinic acid in environment. Environ. Sci. Technol. 50, 11637-11645 (2016).
Cullen, W. R., et al. Methylated and thiolated arsenic species for environmental and health research - A review on synthesis and characterization. J. Environ. Sci. 49, 7-27 (2016).
Fricke, M., et al. Chromatographic separation and identification of products form the reaction of dimethylarsinic acid with hydrogen sulfide. Chem. Res. Toxicol. 18, 1821-1829 (2005).
Fricke, M., Zeller, M., Cullen, W., Witkowski, M., Creed, J. Dimethylthioarsinic anhydride: a standard for arsenic speciation. Anal. Chim. Acta. 583, 78-83 (2007).
Suzuki, K. T., Iwata, K., Naranmandura, H., Suzuki, N. Metabolic differences between twon dimethylthioarsenicals in rats. Toxicol. Appl. Pharmacol. 218, 166-173 (2007).
Jeong, S., et al. Development of a simultaneous analytical method to determine arsenic speciation using HPLC-ICP-MS: Arsenate, arsenite, monomethylarsonic acid, dimethylarsinic acid, dimethyldithioarsinic acid, and dimethylmonothioarsinic acid. Microchem. J. 134, 295-300 (2017).
Li, Y., Low, C. -K., Scott, A. J., Amal, R. Arsenic speciation in municipal landfill leachate. Chemosphere. 79, 794-801 (2010).
Conklin, D. S., Fricke, W. M., Creed, A. P., Creed, J. T. Investigation of the pH effects on the formation of methylated thio-arsenicals, and the effects of pH and temperature on their stability. J. Anal. At. Spectrom. 23, 711-716 (2008).
Hansen, H. R., Raab, A., Jaspara, M., Milne, F. B., Feldmann, J. Sulfur-containing arsenical mistaken for dimethylarsinous acid [DMA(III)] and identified as a natural metabolite in urine: major implications for studies on arsenic metabolism and toxicity. Chem. Res. Toxicol. 17, 1086-1091 (2004).
Mandal, B. K., Suzuki, K. T., Anzai, K., Yamaguchi, K., Sei, Y. A SEC-HPLC-ICP-MS hyphenated technique for identification of sulfur-containing arsenic metabolites in biological samples. J. Chromatogr. B. 874, 64-76 (2008).
Bartel, M., Ebert, F., Leffers, L., Karst, U., Schwerdtle, T. Toxicological characterization of the inorganic and organic arsenic metabolite thio-DMAV in cultured human lung cells. J. Toxicol. 2011, (2011).
An, J., et al. Formation of dimethyldithioarsinic acid in a simulated landfill leachate in relation to hydrosulfide concentration. Environ. Geochem. Health. 38, 255-263 (2016).
Chen, B., et al. Arsenic speciation in the blood of arsenite-treated F344 rats. Chem. Res. Toxicol. 26, 952-962 (2013).
Alava, P., et al. HPLC-ICP-MS method development to monitor arsenic speciation changes by human gut microbiota. Biomed. Chromatogr. 26, 524-533 (2012).
Kurosawa, H., et al. A novel metabolic activation associated with glutathione in dimethylmonoarsinic acid (DMMTAV)-induced toxicity obtained from in vitro reaction of DMMTAV with glutathione. J. trace Elem. Med. Biol. 33, 87-94 (2016).

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Przedruki i uprawnienia

Poproś o pozwolenie na ponowne wykorzystanie tekstu lub ilustracji tego artykułu JoVE

Poproś o pozwolenie

Tagi

Synteza DMMTA synteza DMDTA tioarseniki DMA analiza HPLC ICP MS ekstrakcja do fazy sta ej przechowywanie w atmosferze azotu przygotowanie standard w chemicznych analiza rozdzia u form oznaczanie ilo ciowe tioarsenik w kwas dimetylarsinowy

Przygotowanie DMMTAV i DMDTAV przy użyciu DMAV do zastosowań środowiskowych: synteza, oczyszczanie i potwierdzanie

W tym artykule

Podsumowanie

Streszczenie

Wprowadzenie

Protokół

Wyniki

Dyskusja

Oświadczenia

Podziękowania

Materiały

Bibliografia

Przedruki i uprawnienia

Tagi

Powiązane artykuły

Przygotowanie DMMTA^V i DMDTA^V przy użyciu DMA^V do zastosowań środowiskowych: synteza, oczyszczanie i potwierdzanie