Name: Synteza barwników polimerowych pochodzenia roślinnego na bazie fenolu do bezpośredniego farbowania włosów lub na bazie zaprawy (Wideo) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-12-01T12:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 46 s
Description: Poznaj ekologiczną metodę syntezy polimerowych barwników roślinnych do farbowania włosów keratynowych. Technika wykorzystuje fenole roślinne i utleniacze, umożliwiając uzyskanie różnych kolorów w ciągu 2,5 godziny.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

Ta praca była wspierana przez Program Fundacji Badawczej Nowego Profesora, finansowany przez Narodowy Uniwersytet w Gyeongsang (numer grantu 2015-04-020).

1. Przygotowanie roślinnych barwników polimerowych pochodzących z fenolu
<ol>
	<li>Rozpuścić katechol (0,1 g) i (+)-hydrat katechiny (0,1 g) w 32 ml 100 mM buforu octanu sodu (pH 5,0) i 8 ml absolutnego alkoholu etylowego.</li>
	<li>Dodać 10 mg lakkazy T. versicolor do buforu zawierającego katechol i katechinę. Energicznie wymieszaj i wlej roztwór do kwadratowej szalki Petriego. Inkubować naczynie w temperaturze pokojowej w inkubatorze z wytrząsaniem (25 obr./min) przez 24 godziny. Dramatyczną zmianę barwy roztworu z przezroczystej na ciemnoczarną można zaobserwować gołym okiem po reakcjach sprzęgania wywołanych lakkazą.</li>
	<li>Odwirowywać roztwór przez 10 minut przy 20 000 x g w celu odwirowania nierozpuszczalnych cząstek polimerowych. Do dalszego odsalania należy użyć supernatantu w kolorze głębokiej czerni.</li>
	<li>Roztwór reakcyjny odsolić za pomocą tarczy ultrafiltracyjnej o masie 5 kDa. Po zagęszczeniu objętości reakcyjnej do 20 ml przez ultrafiltrację, należy wymienić bufor reakcyjny, dodając 300 ml wody destylowanej. Na koniec, stosując filtrację, stęż objętość roztworu do 25 ml.</li>
</ol>
2. Roztwory do farbowania siwych włosów keratynowych
<ol>
	<li>Przygotować następujące sześć roztworów polimerowych: barwniki polimerowe, barwniki polimerowe/FeSO4, barwniki polimerowe/FeSO4 w wodzie o pH 3, barwniki polimerowe/FeSO4 w wodzie o pH 11, barwniki polimerowe/FeSO4 z kwasem octowym i barwniki polimerowe/FeSO4 z amoniakiem.
	<ol>
		<li>W przypadku barwnika polimerowego zmieszać 5 ml wody destylowanej z 1 ml odsolonych barwników polimerowych (1.4).</li>
		<li>W przypadku roztworów zaprawy dodać 0,33 g FeSO4 do mieszaniny z kroku 2.1.1. Energicznie wirować, aby całkowicie rozpuścić FeSO4.</li>
		<li>W przypadku roztworu wodnego o pH 3 lub 11 należy dostosować pH 5 ml wody destylowanej za pomocą 1 N HCl lub 1 N NaOH. Następnie dodać 1 ml odsolonych barwników polimerowych (1.4) i 0,33 gFeSO4.</li>
		<li>W przypadku roztworu poddanego działaniu kwasu octowego lub amoniaku zmieszać 1,0 ml lodowatego kwasu octowego lub 1,0 ml wody amoniakalnej z 5 ml wody destylowanej. Następnie dodać 1 ml odsolonych barwników polimerowych (1.4) i 0,33 gFeSO4.</li>
	</ol>
	</li>
	<li>W przypadku monomerów roślinnych wymieszaj katechol (0,1 g) i hydrat (+)-katechiny (0,1 g) w 6 ml wody destylowanej, z lub bez 0,33 g FeSO4, aby zanurzyć włosy.</li>
	<li>Jak tylko roztwory do farbowania z kroku 2.1 i 2.2 zostaną przygotowane, całkowicie zanurz w nich 5-centymetrowe warkocze siwych włosów ludzkich (0,2 g). Inkubować warkocze włosów w temperaturze 32 °C w inkubatorze z wytrząsaniem (160 obr./min) przez 2,5 godziny.</li>
	<li>Następnie wyjmij warkocze włosów i spłucz je pod bieżącą wodą. Użyj elektronicznej suszarki do włosów, aby usunąć wilgoć. Zmianę koloru spowodowaną przez barwniki polimerowe można uwidocznić gołym okiem.
	<ol>
		<li>Aby uzyskać parametry koloru (tj. L*, a* i b*), należy użyć konwencjonalnego kolorymetru zgodnie z protokołem producenta. Zgnieć warkocze włosów w kłębek, umożliwiając w ten sposób ich zmierzenie za pomocą soczewki kolorymetru. Powtórz ten proces na innym obszarze włosów za pomocą soczewki kolorymetru.</li>
		<li>Zmierz parametry kolorystyczne każdego farbowanego warkocza siedem razy. Oblicz średnie i odchylenia standardowe parametrów. Oblicz ΔE za pomocą wzoru: [(100 - L*)2 + (a*)2 + (b*)2]1/2.</li>
	</ol>
	</li>
</ol>
3. Testy trwałości kolorów
<ol>
	<li>Rozpuścić 200 mg dodecylosiarczanu sodu (SDS) w 40 ml wody destylowanej. Namocz farbowane włosy całkowicie w wodzie zawierającej SDS przez 5 minut w temperaturze pokojowej. Wyjmij warkocze włosów, a następnie spłucz je wystarczającą ilością bieżącej wody, aby usunąć detergenty. Użyj elektronicznej suszarki do włosów, aby usunąć wilgoć.</li>
	<li>Aby uzyskać parametry koloru (tj. L*, a* i b*), należy użyć konwencjonalnego kolorymetru zgodnie z protokołem producenta. Powtórz namaczanie opisane w kroku 3.1 jeszcze raz z tymi samymi farbowanymi włosami, a następnie ponownie zmierz parametry.</li>
	<li>Rozpuścić 800 mg SDS w 40 ml wody destylowanej. Jak opisano w kroku 3.1, powtórz moczenie jeszcze dwa razy z tymi samymi farbowanymi włosami. Ogólnie rzecz biorąc, potraktuj każdy farbowany warkocz włosów roztworem SDS w sumie cztery razy.</li>
</ol>

<ol><li>Jeon, J. R., Chang, Y. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Laccase-mediated+oxidation+of+small+organics%3A+bifunctional+roles+for+versatile+applications%5BTitle%5D)+AND+%22Trends+Biotechnol%22%5BJournal%5D)">Laccase-mediated oxidation of small organics: bifunctional roles for versatile applications.</a> Trends Biotechnol. 31, 335-341 (2013).</li>
<li>Kudanga, T., Nyanhongo, G. S., Guebitz, G. M., Burton, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Potential+applications+of+laccase-mediated+coupling+and+grafting+reactions%3A+a+review%5BTitle%5D)+AND+%22Enzyme+Microb+Technol%22%5BJournal%5D)">Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: a review.</a> Enzyme Microb Technol. 48, 195-208 (2011).</li>
<li>Jeon, J. R., Le, T. T., Chang, Y. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Dihydroxynaphthalene-based+mimicry+of+fungal+melanogenesis+for+multifunctional+coatings%5BTitle%5D)+AND+%22Microb.+Biotechnol%22%5BJournal%5D)">Dihydroxynaphthalene-based mimicry of fungal melanogenesis for multifunctional coatings.</a> Microb. Biotechnol. 9, 305-315 (2016).</li>
<li>Jeon, J. R., Baldrian, P., Murugesan, K., Chang, Y. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Laccase-catalyzed+oxidations+of+naturally+occurring+phenols%3A+From+in+vivo+biosynthetic+pathways+to+green+synthetic+application%5BTitle%5D)+AND+%22Microb.+Biotechnol%22%5BJournal%5D)">Laccase-catalyzed oxidations of naturally occurring phenols: From in vivo biosynthetic pathways to green synthetic application.</a> Microb. Biotechnol. 5, 318-332 (2012).</li>
<li>Chung, K. T., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mutagenicity+and+toxicity+studies+of+p-phenylenediamine+and+its+derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Toxicol.+Lett%22%5BJournal%5D)">Mutagenicity and toxicity studies of p-phenylenediamine and its derivatives.</a> Toxicol. Lett. 81, 23-32 (1995).</li>
<li>Bai, Y. H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((p-aminophenol+and+p-phenylenediamine+induce+injury+and+apoptosis+of+human+HK-2+proximal+tubular+epithelial+cells%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Nephrol%22%5BJournal%5D)">p-aminophenol and p-phenylenediamine induce injury and apoptosis of human HK-2 proximal tubular epithelial cells.</a> J. Nephrol. 25, 481-489 (2012).</li>
<li>Jeon, J. R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Laccase-catalyzed+polymeric+dye+synthesis+from+plant-derived+phenols+for+potential+application+in+hair+dyeing%3A+Enzymatic+colorations+driven+by+homo-+or+hetero-polymer+synthesis%5BTitle%5D)+AND+%22Microb.+Biotechnol%22%5BJournal%5D)">Laccase-catalyzed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colorations driven by homo- or hetero-polymer synthesis.</a> Microb. Biotechnol. 3, 324-335 (2010).</li>
<li>Franca, S. A., Dario, M. F., Esteves, V. B., Baby, A. R., Velasco, M. V. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Types+of+hair+dye+and+their+mechanisms+of+action%5BTitle%5D)+AND+%22Cosmetics%22%5BJournal%5D)">Types of hair dye and their mechanisms of action.</a> Cosmetics. 2, 110-126 (2015).</li>
<li>Ball, V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Deposition+mechanism+and+properties+of+thin+polydopamine+films+for+high+added+value+applications+in+surface+science+at+the+nanoscale%5BTitle%5D)+AND+%22BioNanoSci%22%5BJournal%5D)">Deposition mechanism and properties of thin polydopamine films for high added value applications in surface science at the nanoscale.</a> BioNanoSci. 2, 16-34 (2012).</li>
<li>Barrett, D. G., Sileika, T. S., Messersmith, P. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Molecular+diversity+in+phenolic+and+polyphenolic+precursors+of+tannin-inspired+nanocoatings%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Commun%22%5BJournal%5D)">Molecular diversity in phenolic and polyphenolic precursors of tannin-inspired nanocoatings.</a> Chem. Commun. 50, 7265-7268 (2014).</li>
<li>Sileika, T. S., Barrett, D. G., Zhang, R., Lau, K. H. A., Messersmith, P. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Colorless+multifunctional+coatings+inspired+by+polyphenols+found+in+tea%2C+chocolate%2C+and+wine%5BTitle%5D)+AND+%22Agnew.+Chem%22%5BJournal%5D)">Colorless multifunctional coatings inspired by polyphenols found in tea, chocolate, and wine.</a> Agnew. Chem. 52, 10766-10770 (2013).</li>
<li>Boonsong, P., Laohakunjit, N., Kerdchoechuen, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Natural+pigments+from+six+species+of+Thai+plants+extracted+by+water+for+hair+dyeing+product+application%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Clean.+Prod%22%5BJournal%5D)">Natural pigments from six species of Thai plants extracted by water for hair dyeing product application.</a> J. Clean. Prod. 37, 93-106 (2012).</li>
<li>Bechtold, T., Turcanu, A., Ganglberger, E., Geissler, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Natural+dyes+in+modern+textile+dyehouses+-+how+to+combine+experiences+of+two+centuries+to+meet+the+demands+of+the+future%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Clean.+Prod%22%5BJournal%5D)">Natural dyes in modern textile dyehouses - how to combine experiences of two centuries to meet the demands of the future.</a> J. Clean. Prod. 5, 499-509 (2003).</li>
<li>Zheng, H., Gao, C., Peng, B., Shu, M., Che, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((pH-responsive+drug+delivery+system+based+on+coordination+bonding+in+a+mesostructured+surfactant%2Fsilica+hybrid%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Phys.+Chem.+C%22%5BJournal%5D)">pH-responsive drug delivery system based on coordination bonding in a mesostructured surfactant/silica hybrid.</a> J. Phys. Chem. C. 115, 7230-7237 (2011).</li>
<li>Robbins, C. R. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aRobbins%2C+CR+%22Chemical+and+physical+behavior+of+human+hair%22">Chemical and physical behavior of human hair</a>. , 5th, Springer. 105-176 (2011).</li>
</ol>

Autorzy oświadczają, że nie mają konkurencyjnych interesów finansowych.

Co ciekawe, nasza metoda skróciła czas potrzebny na farbowanie włosów keratynowych polimeryzacjami naturalnych fenoli wywołanymi utlenianiem. Wywołał również różnorodne kolory włosów poprzez proste manipulacje barwnikami polimerowymi, takie jak zmiana pH i nałożenie zaprawy.
Inkubacja in situ keratynowych włosów z katalizowanym lakazą utlenianiem fenoli roślinnych wymaga zbyt długiego czasu inkubacji, aby uzyskać skuteczne farbowanie7. Tak powolna kinetyka barwienia może wy...

Lakkazy to oksydazy, które są aktywne w stosunku do związków fenolowych i polifenolowych. Zostały zidentyfikowane w różnych organizmach żywych, w tym roślinach, grzybach, owadach i bakteriach. Ich działanie enzymatyczne przyczynia się do kilku zjawisk morfogenetycznych1. Enzymy katalizują utlenianie substratów jednoelektronowe, co powoduje powstawanie rodników, które są dalej sprzężone z małymi substancjami organicznymi i powierzchniami stałymi. Takie procesy sprzęgania prowadzą do syntezy oligomerów i polimerów oraz do funkcjonalizacji powierzchni2, 3. Gdy substraty lakazy pochodzą ze źródeł naturalnych, takich jak fenole roślinne, reakcje enzymatyczne są bardzo interesujące w odniesieniu do zielonej chemii. Tutaj zarówno reagenty, jak i katalizatory pochodzą ze źródeł naturalnych. Ponadto uzyskane produkty są podobne do produktów naturalnych, ponieważ ogólne reakcje naśladują syntezy in vivo naturalnych polimerów fenolowych - w tym ligniny roślinnej, poli(flawonoidu) i próchnicy - w których małe związki fenolowe roślin są silnie usieciowane przez sprzężenie rodnikowe indukowane oksydazą4.
Produkty pochodzące z katalizowanych lakkazą reakcji sprzęgania fenoli pochodzenia roślinnego mogą być używane do farbowania siwych włosów poprzez inkubację in situ i mogą być opracowywane jako alternatywa dla dostępnych na rynku barwników1. Takie alternatywy są ważne, ponieważ komercyjne środki do farbowania włosów są oparte na p-fenylenodiaminie (PPD), związkach diaminy związanych z PPD i nadtlenku wodoru, które, jak wykazano, są toksyczne, rakotwórcze i alergizujące dla ludzi5, 6. W reakcjach sprzęgania katalizowanych lakazą lakazy i fenole roślinne funkcjonalnie zastępują odpowiednio nadtlenek wodoru i p-fenylenodiaminę7. Jednak szybkość barwienia systemów opartych na lakazie jest znacznie wolniejsza niż w systemach komercyjnych. Ogólnie rzecz biorąc, środki barwiące na bazie PPD potrzebują mniej niż jednej godziny, aby osiągnąć skuteczną zmianę koloru włosów keratynowych, podczas gdy reakcje na bazie lakazy wymagają całonocnej inkubacji7. Kinetykę powolnego barwienia można wyjaśnić dwoma możliwymi zjawiskami. Po pierwsze, zaobserwowano, że zastosowanie buforu o niskim pH (np. pH 5) w celu maksymalizacji aktywności lakkazy zmniejsza stopień pęcznienia matryc keratynowych, hamując w ten sposób głęboką penetrację barwników do matryc. Rzeczywiście, wykazano, że czynniki umożliwiające przebieg reakcji farbowania w warunkach wysokiego pH są integralną częścią komercyjnych produktów do farbowania włosów8. Po drugie, wykazano, że liczba możliwych cząsteczek chromoforu wykazujących silną adsorpcję na powierzchniach rogowatych podczas reakcji polimeryzacji jest proporcjonalna do czasu inkubacji (tj. zakresu polimeryzacji). Na przykład wykazano, że przemiana dopaminy w polidopaminę indukuje silne przyleganie do wielu powierzchni, co towarzyszyło tworzeniu się czarnego koloru9.
W obecnej pracy, wstępnie zsyntetyzowane produkty polimerowe uzyskane z katalizowanego przez T. versicolor utleniania katechiny i katecholu były używane do obróbki keratynowych włosów do farbowania. Postawiliśmy hipotezę, że zdolność adsorpcyjna polimerów będzie znacznie silniejsza niż monomerycznych fenoli roślinnych i że początkowo będą one tworzyć oligomery o niskiej masie cząsteczkowej. Wyniki pokazały, że przy użyciu wstępnie zsyntetyzowanych polimerów enzymatyczna moc utleniania nie jest już konieczna. Oznacza to, że pH można kontrolować, a jony metali mogą być stosowane w zabiegach farbowania włosów, niezależnie od aktywności enzymów. Protokół ten zapewnia prostą i szybką metodę farbowania włosów keratynowych w różnych odcieniach koloru przy użyciu ekologicznych i odnawialnych fenoli pochodzenia roślinnego (ryc. 1).

<table><tbody><tr><td>Dodecylosiarczan sodu</td><td>Promega</td><td>H5114</td><td></td></tr><tr><td>Lakkaza z Trametes versicolor</td><td>Sigma</td><td>38429-1G</td><td>Aktywność enzymu jest oznaczona jako 0,53 U/mg</td></tr><tr><td>(+)-hydrat katechiny</td><td>Sigma</td><td>C1251-5G</td><td></td></tr><tr><td>1,2-dihydroksybenzen (katechol)</td><td>Sigma</td><td>135011-5G</td><td></td></tr><tr><td>Woda amoniakalna&nbsp;</td><td>Duksan</td><td>701</td><td>Zawartość amoniaku jest oznaczona jako 25 ~ 30%</td></tr> <tr><td>Kwas octowy, lodowaty</td><td>Duksan</td><td>448</td><td></td></tr><tr><td>Siarczan żelaza(II) siedmiowodny</td><td>JUNSEI</td><td>83380-1250</td><td></td></tr><tr><td>Ultracell 5 kDa</td><td>Amicon</td><td>PLCC06210</td><td></td></tr><tr><td>Mieszane ogniwa ultrafiltracyjne</td><td>Millipore</td><td>Model 8200</td><td></td></tr><tr><td>Ludzkie siwe włosy</td><td>PheonixKorea</td><td>Nie dostępny</td><td></td></tr><tr><td>Kolorymetr</td><td>SPEC</td><td>JCS-10</td><td></td></tr><tr><td>Kwadratowa miska</td><td>SPL</td><td>10125</td><td>125 * 125 * 20 (mm)</td></tr></tbody></table>

synteza barwników polimerowych pochodzenia roślinnego na bazie fenolu do bezpośredniego farbowania włosów lub na bazie zaprawy

Synthesis of Plant Phenol-derived Polymeric Dyes for Direct or Mordant-based Hair Dyeing

Skuteczne farbowanie włosów poprzez inkubację in situ keratynowych włosów z produktami katalizowanej przez grzyby lakazowanej polimeryzacji fenoli roślinnych zostało już wcześniej zademonstrowane. Jednak proces farbowania zajmuje dużo czasu w porównaniu z komercyjnymi produktami do farbowania włosów. Aby przezwyciężyć to wąskie gardło, zastosowano wstępnie zsyntetyzowane produkty polimerowe reakcji utleniania lakazy Trametes versicolor na katechinę i katechol, z zaprawą lub bez niej (np. FeSO4), w celu uzyskania trwałego keratynowego farbowania włosów w różnych kolorach i odcieniach. Działanie lakkazy w kwaśnym buforze octanu sodu doprowadziło do głębokiego czarnego zabarwienia po reakcjach sprzężenia między fenolami roślinnymi. Kolorowe produkty barwiące zostały następnie odsolone i zagęszczone za pomocą ultrafiltracji. Barwniki, z zaprawą lub bez, spowodowały znaczny wzrost wartości ΔE (tj. wartości różnicy kolorów) w siwych ludzkich włosach w ciągu 2,5 godziny. Ponadto indukowano różne kolory i odcienie keratyny w zależności od zaprawiania i zmian pH. Włosy farbowane wykazywały również dużą odporność na zabiegi detergentowe, co wskazuje, że nasze metody mogą prowadzić do trwałego farbowania włosów.Ogólnie rzecz biorąc, nasza praca dostarczyła nowych informacji na temat opracowywania przyjaznych dla środowiska metod farbowania włosów jako alternatywy dla komercyjnych toksycznych barwników na bazie diaminy.

W pierwszej kolejności porównano zdolność barwienia barwników polimerowych ze zdolnością barwienia monomerów pochodzenia roślinnego (tj. katechiny i katecholu). Barwniki polimerowe wywołały znaczną zmianę koloru siwych włosów keratynowych (Rysunek 2A i Rysunek 3), podczas gdy naturalny siwy kolor włosów pozostał bardzo stabilny w przypadku monomerów roślinnych (dane nie pokazano). Następnie oceniono wpływ zapraw na zdolność barwi...

Tutaj prezentujemy protokół użycia wstępnie zsyntetyzowanych produktów polimerowych pochodzących z katalizowanej przez grzyby polimeryzacji fenoli roślinnych, zarówno z zaprawami, jak i bez nich (np. FeSO4), aby wywołać odporne na detergenty keratynowe farbowanie włosów w ciągu 2,5 godziny.

Synteza barwników polimerowych pochodzenia roślinnego na bazie fenolu do bezpośredniego farbowania włosów lub na bazie zaprawy

Effective hair dyeing through in situ incubation of keratin hair with the products of fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols has been ...

Ogólnym celem niniejszego eksperymentu jest potwierdzenie, czy przesyntetyzowane barwniki polimerowe pochodzące z fenoli roślinnych mogą barwić ludzkie włosy keratynowe w akceptowalnym przedziale czasowym w porównaniu z komercyjnymi farbom do włosów. Niniejsza metoda opisuje syntezę innowacyjnego barwnika do włosów. Głównymi zaletami tej techniki barwienia są: wykorzystanie materiałów przyjaznych dla środowiska, możliwość uzyskania różnych kolorów oraz zastąpienie odpornych detergentów.Nasza metoda wykazuje, że barwniki polimerowe pochodzące z polimeryzacji fenoli roślinnych mogą bezpośrednio przytwierdzać się do keratynowych powierzchni włosów; dodatkowo kolory i odcienie można łatwo zmieniać za pomocą soli metali i środków regulujących pH. Najważniejszym krokiem w tej metodzie jest polimeryzacja naturalnych fenoli za pomocą utleniaczy, takich jak Lachesis, w celu przeprowadzenia dalszych procesów barwienia. Zwiększona zdolność wiązania wynikająca z polimeryzacji pozwala wariantom naturalnych fenoli na bezpośrednie wiązanie się z powierzchniami keratynowymi.Aby rozpocząć przygotowanie barwnika, należy najpierw odważyć 0,1 g katecholu oraz 0,1 g uwodnionego katechiny i dodać je do 32 ml 100 mM buforu octanu sodu. Dodać osiem ml bezwodnego etanolu i zamieszać roztwór w sposób okrężny, aby rozpuścić barwnik. Odważyć 10 mg lakkazy z Tremetes Versicolor i dodać ją do roztworu buforowego.Wymieszać intensywnie, a następnie przelać roztwór do kwadratowej szalki Petriego. Inkubować szalkę w inkubatorze z wytrząsaniem w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Zaobserwowana zostanie wyraźna zmiana barwy roztworu z bezbarwnej na ciemnoczarną.Przelej roztwór do probówki o pojemności 50 ml i wiruj przez 10 minut przy 20 000 ×g, aby osadzić nierozpuszczalne cząstki. Przenieś głęboko czarny nadsącz do ogniwa ultrafiltracyjnego. Odsol roztwór reakcyjny, używając dysku ultrafiltracyjnego 5 kDa pod ciśnieniem azotu.Objętość reakcji powinna zostać teraz zagęszczona do około 20 ml. Do 20 ml buforu reakcyjnego należy dodać 150 ml wody destylowanej. Rozcieńczony roztwór buforu należy filtrować za pomocą dysku do ultrafiltracji, aż objętość zostanie zagęszczona do 25 ml.Powtórz ten proces zagęszczania jeszcze dwa razy. Polimerowy barwnik pochodzący z fenoli roślinnych można teraz przygotować do zastosowania w ośmiu różnych wariantach mieszanin składników na włosach testowych. Aby przygotować prosty roztwór barwnika, najpierw zmieszaj 5 mL wody destylowanej z 1 mL zagęszczonego, odsolonego barwnika polimerowego.Następnie należy przygotować roztwór zaprawy, łącząc 1 ml skoncentrowanego odsolonego barwnika polimerowego, 5 ml wody destylowanej oraz 0,33 g siarczanu żelaza. Mieszaninę należy energicznie wymieszać w wibratorze typu vortex, aby rozpuścić proszek siarczanu żelaza. Aby przygotować kwasowy roztwór barwnika, należy odmierzyć 5 ml wody destylowanej, a następnie skorygować pH do wartości 3, używając kwasu solnego.Dodaj jeden mililitr odsolonego roztworu barwnika polimerowego oraz 0,33 grama siarczanu żelaza. Następnie przygotuj zasadowy roztwór barwnika, dostosowując pH pięciu mililitrów wody destylowanej do wartości 11 za pomocą wodorotlenku sodu. Dodaj jeden mililitr roztworu zapasowego barwnika polimerowego oraz 0,33 grama siarczanu żelaza.Aby przygotować roztwór traktowany kwasem, odmierz jeden mililitr kwasu octowego lodowatego i dodaj go do pięciu mililitrów wody destylowanej, a następnie dodaj roztwór stokowy barwnika i siarczan żelaza. Następnie przygotuj roztwór do traktowania amoniakiem, dodając jeden mililitr wody amoniakalnej do pięciu mililitrów wody destylowanej. Dodaj jeden mililitr roztworu stokowego barwnika oraz 0.33 mg siarczanu żelaza.W przypadku monomerów roślinnych odważ 0,1 g katecholu oraz 0,1 g uwodnionej katechiny i dodaj je do 6 ml wody destylowanej wraz z siarczanem żelaza. Po przygotowaniu sześciu testowych roztworów barwnika natychmiast dodaj do każdej probówki pasmo szarych ludzkich włosów o długości 5 cm i masie 0,2 g. Inkubuj pasma w temperaturze 32 °C w inkubatorze z wytrząsaniem przez 2,5 h.Wyjmij pasma włosów z probówek z barwnikiem i opłucz je wodą z kranu. Osusz pasma za pomocą elektronicznej suszarki do włosów. Zmiana koloru będzie zauważalna gołym okiem.Aby ilościowo określić zmianę koloru po farbowaniu, należy zgnieść pasmo włosów w kulkę i umieścić je pod soczewką kolorymetru. Zmierz parametry koloru wysuszonego pasma, a następnie zmień położenie włosów i powtórz pomiary na innym odcinku. Parametry koloru każdego zafarbowanego pasma należy zmierzyć siedmiokrotnie.Oblicz średnie i odchylenie standardowe każdego parametru, aby uzyskać profil kolorystyczny dla każdego wariantu barwienia. Aby przetestować trwałość koloru, rozpuść 200 mg detergentu dodecylosiarczanu sodu (STS) w 40 ml wody destylowanej. Dodaj pęczek zafarbowanych włosów do roztworu STS i pozostaw do inkubacji w temperaturze pokojowej przez pięć minut.Usuń włosy, a następnie opłucz je pod bieżącą wodą, aby usunąć detergent. Osusz pasmo za pomocą suszarki do włosów, aby pozbyć się wilgoci. Użyj kolorymetru, aby ponownie zmierzyć parametry koloru włosów.Następnie rozpuść 800 mg STS w 40 ml wody destylowanej, aby przygotować bardziej stężony roztwór detergentu. Ponownie namocz te same pasma włosów przez pięć minut w temperaturze pokojowej, a następnie osusz je i powtórz pomiar parametrów koloru. Powtórz to intensywne mycie detergentem jeszcze dwa razy na tych samych pasmach, aby ocenić trwałość koloru.Pomiar parametrów koloru pomiędzy każdym moczeniem. Wykres ten przedstawia wartości delta E pasm ludzkich włosów w różnych warunkach farbowania. Barwniki polimerowe wywołały znaczną zmianę koloru włosów w stosunku do bazowej keratyny.Nie zaobserwowano tego w przypadku samych monomerów roślinnych, w których zachował się naturalny szary kolor. Choć wartość delta E była podobna, dodatek zaprawy również widocznie zmienił zabarwienie. Aby sprawdzić, czy zaprawy indukują barwienie w obecności roślinnych monomerów fenolowych, do monomerów bez polimeryzacji oksydacyjnej dodano jony żelaza.Okazało się to skuteczne w barwieniu włosów od koloru siwego do głębokiej czerni. Oceniono wpływ pH na efektywność barwienia z wykorzystaniem polimerowych kompleksów barwników z jonami żelaza. Podczas gdy warunki pH 3 lub pH 11 miały niewielki wpływ na delta E, uzyskany kolor był wyraźnie inny.Kolor włosów różnił się również w zależności od zastosowanego środka regulującego pH. Pomimo podobnych wartości delta E, parametry koloru włosów w różnych warunkach były stosunkowo odmienne, co było zgodne z zaobserwowaną różnorodnością. Testy odporności na detergenty wykazały, że we wszystkich warunkach wartości delta E były ogólnie utrzymywane podczas zabiegów STS.Wskazuje to, że zastosowanie barwników polimerowych z zaprawianiem lub bez niego doprowadziło do trwałego barwienia. Barwnik monomerowy pochodzenia roślinnego bez polimeryzacji skutkował mniej stabilnym zabarwieniem. Po obejrzeniu tego filmu powinni Państwo posiadać dobrą wiedzę na temat tego, jak wykorzystać ekologiczne, naturalne, aromatyczne polimery-mimetyki do farbowania ludzkich włosów.Wielu badaczy starało się opracować bezpieczny i ekologiczny środek barwiący, jednak większość produktów wykorzystuje jedynie naturalne ekstrakty roślinne, które nie mogą pełnić funkcji środka barwiącego. Po opracowaniu ta technika utorowała drogę badaczom w dziedzinie farbowania włosów; wierzymy, że naturalne polimery aromatyczne, takie jak rykotyna, melanina i poliflawonoidy, mogą zastąpić konwencjonalne systemy barwiące zawierające związki alergizujące i rakotwórcze. Chociaż może to wyraźnie wskazywać, że naturalne mimetyki polimerów aromatycznych działają jako substancje aktywne w farbowaniu ludzkich włosów, przed zastosowaniem u ludzi wymagane są rygorystyczne testy toksyczności.Obecnie stosujemy podobne metodologie w celu wykorzystania aromatycznych polimerów przypominających eumelaninę, analogicznych do pigmentów występujących w ludzkich włosach, do zastosowania w farbach do włosów.

synthesis-plant-phenol-derived-polymeric-dyes-for-direct-or-mordant

Research

JoVE Journal

Chemistry

Chemia

Wspomagane mikrofalami wewnątrzcząsteczkowe reakcje dehydrogenacyjne Dielsa-Aldera (DA) zapewniają zwięzły dostęp do funkcjonalizowanych bloków budulcowych cyklopenta[b]naftalenu. Użyteczność tej metodologii wykazano poprzez jednoetapową konwersję odwodornionych cykloloadduktów DA w nowe solwatochromowe barwniki fluorescencyjne w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem Buchwalda-Hartwiga.

Wspomagane mikrofalami wewnątrzcząsteczkowe dehydrogenacyjne reakcje Dielsa-Aldera do syntezy funkcjonalizowanych naftalenów/barwników solwatochromowych

Glikozydy indoksylowe są dobrze znanymi i szeroko stosowanymi narzędziami do badań przesiewowych enzymów i monitorowania aktywności enzymów. Zwłaszcza w przypadku struktur typu glukozy poprzednie syntezy okazały się trudne i mało wydajne. Nasze nowatorskie podejście wykorzystuje estry kwasów indoksylowych jako cenne produkty pośrednie, aby uzyskać znaczną liczbę glikozydów indoksylowych z dobrą wydajnością.

Synteza indoksylglikozydów do wykrywania aktywności glikozydazy

Przedstawiono protokół wysokoprzepustowej analizy katalizatora polimeryzacji, polimeryzacji z przeniesieniem łańcuchowym, charakterystyki polietylenu i analizy kinetycznej reakcji.

Polimeryzacja etylenu z wykorzystaniem równoległych reaktorów ciśnieniowych i analiza kinetyczna polimeryzacji z przeniesieniem łańcuchowym

Fotostabilne barwniki cyjaninowe są dołączane do oligonukleotydów w celu monitorowania hybrydyzacji poprzez transfer energii.

Synteza sond hybrydyzacyjnych DNA zmieniających długość fali przy użyciu fotostabilnych barwników cyjaninowych

Synteza na dużą skalę wysoce wydajnych termicznie aktywowanych emiterów opóźnionej fluorescencji jest opisana w prezentowanym artykule.

Zwiększenie skali syntezy chemicznej aktywowanych termicznie emiterów opóźnionej fluorescencji na bazie rdzenia dibenzotiofenu-S,dwutlenku S

Tutaj prezentujemy protokół genetycznej inkorporacji L-dihydroksyfenyloalaniny zsyntetyzowanej z prostych materiałów wyjściowych i jej zastosowania do koniugacji białek.

Genetyczna inkorporacja biosyntetyzowanej L-dihydroksyfenyloalaniny (DOPA) i jej zastosowanie do koniugacji białek

Reakcja kondensacji Claisena-Schmidta jest ważną metodologią generowania sprzężonych z metyną bicyklicznych związków aromatycznych. Dzięki wykorzystaniu wariantu reakcji aldolowej, w którym pośredniczy zasada, można uzyskać dostęp do szeregu cząsteczek fluorescencyjnych i/lub biologicznie istotnych za pomocą ogólnie niedrogiego i prostego w obsłudze podejścia do syntezy.

Synteza zależnych od pH pirazoli, imidazolu i izoindolonu dipirynonu przy użyciu podejścia kondensacyjnego Claisena-Schmidta

31P NMR to potężne narzędzie do strukturalnego wyjaśniania polifenoli. Ta szybka, łatwa, precyzyjna, ilościowa i wysoce odtwarzalna procedura analityczna, która pozwala na kwantyfikację i różnicowanie różnych typów grup hydroksylowych, fenolowych i karboksylowych w ligninach i garbnikach, stała się obecnie rutynowym narzędziem analitycznym.

Ilościowa analiza 31P NMR ligniny i garbników

Fotoluminescencja jest jednym z najbardziej efektywnych mechanizmów uwierzytelniania stosowanych obecnie. Wykorzystanie i ulepszenie materiałów pochodzenia naturalnego o naturalnych właściwościach fotoluminescencyjnych i włączenie ich do podłoży tkaninowych może prowadzić do opracowania ekologicznych, zrównoważonych i funkcjonalnych tekstyliów do inteligentnych zastosowań.

Ulepszona fotoluminescencja ekstraktów z Curcuma longa poprzez transfer energii za pośrednictwem chitozanu do zastosowań związanych z uwierzytelnianiem tekstyliów

Ten protokół szczegółowo opisuje wykorzystanie metody ekstrakcji mikrofalowej na bazie poliolu do ekstrakcji związków fenolowych i naturalnych przeciwutleniaczy, reprezentując praktyczne i przyjazne dla środowiska podejście do rozwoju gotowych do użycia ekstraktów.

Ekstrakcja mikrofalowa związków fenolowych i przeciwutleniaczy do zastosowań kosmetycznych z wykorzystaniem technologii poliolowej

Poznaj ekologiczną metodę syntezy polimerowych barwników roślinnych do farbowania włosów keratynowych. Technika wykorzystuje fenole roślinne i utleniacze, umożliwiając uzyskanie różnych kolorów w ciągu 2,5 godziny.

Synteza barwników polimerowych pochodzenia roślinnego na bazie fenolu do bezpośredniego farbowania włosów lub na bazie zaprawy

Przeglądaj więcej filmów