Name: Wspomagane mikrofalami otrzymywanie 1-arylo-1 H-pirazolo-5-amin (Wideo) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-06-23T14:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 7 s
Description: Poznaj wspomaganą mikrofalami syntezę 1-arylo-1H-pirazolo-5-amin z użyciem arylohydrazyn i 3-aminokrotononitrylu. Metoda zapewnia szybkie reakcje w 10-15 minut z wydajnością 70-90% i szeroką tolerancją grup funkcyjnych.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

To badanie było wspierane przez Fundusz Billa i Lindy Frost.

UWAGA: Proszę przejrzeć wszystkie istotne karty charakterystyki substancji niebezpiecznej (MSDS) przed użyciem. Podczas korzystania z reaktora mikrofalowego należy przestrzegać wszystkich odpowiednich zasad bezpieczeństwa, w tym ponownieview protokoły reaktora mikrofalowego i stosowanie środków ochrony osobistej (okulary ochronne, rękawice, fartuch laboratoryjny, długie spodnie, buty z zakrytymi palcami). Ta procedura jest przeznaczona do pracy przy użyciu arylhydrazyny i 3-aminokrotononitrylu lub α-cyjaloketonu. Należy użyć odpowiedniej fiolki do kuchenki mikrofalowej i mieszadła zgodnie ze skalą reakcji określoną przez producenta.
1. Przygotowanie mieszaniny reakcyjnej
UWAGA: Następująca reakcja pomiędzy chlorowodorkiem 4-fluorofenylohydrazyny a 3-aminokrotononitrylem w skali 2 mmol jest reprezentatywna. Procedura jest identyczna w przypadku podstawiania α-cyjanoketonów w miejsce 3-aminotononitrylu14.
<ol>
	<li>Zaopatrzyć się w fiolkę do kuchenki mikrofalowej przeznaczoną do objętości reakcyjnej 2-5 ml, która została wysuszona przez noc w szklanym piekarniku i dodać odpowiednią mieszadło.</li>
	<li>Dodać 0,325 g chlorowodorku 4-fluorofenylohydrazyny (1 ekwiwalent, 2 mmol) i 0,164 g 3-aminotononitrylu (1 ekwiwalent, 2 mmol) do fiolki mikrofalowej.</li>
	<li>Dodać 5 ml 1 M HCl, aby stężenie odczynników wyjściowych wynosiło 0,4 M. Za pomocą płytki mieszającej upewnić się, że niejednorodna zawiesina jest wymieszana. Dodaj dodatkowy rozpuszczalnik, jeśli reagenty mają słabą rozpuszczalność, a mieszaniny reakcyjnej nie można prawidłowo wymieszać. W razie potrzeby przenieść roztwór do większej fiolki, aby uniknąć przekroczenia zalecanej objętości rozpuszczalnika określonej w instrukcji obsługi reaktora mikrofalowego.</li>
</ol>
2. Podgrzewanie reakcji w reaktorze mikrofalowym
<ol>
	<li>Uszczelnić fiolkę do kuchenki mikrofalowej nakrętką na fiolkę do kuchenki mikrofalowej za pomocą odpowiedniego narzędzia do zaciskania.</li>
	<li>Umieścić fiolkę w reaktorze mikrofalowym. Zaprogramuj ustawienia kuchenki mikrofalowej na czas (10 min), temperaturę (150 °C) i absorpcję (bardzo wysoka). 
	UWAGA: Zwróć uwagę na ciśnienie w reaktorze podczas fazy ogrzewania. Nagły spadek ciśnienia może wskazywać na nieszczelność i/lub awarię zbiornika.</li>
	<li>Po ostygnięciu reakcji (< 40 °C) wyjąć fiolkę z reaktora mikrofalowego.</li>
	<li>Zdejmij nakrętkę za pomocą odpowiedniego narzędzia do odkręcania.</li>
</ol>
3. Izolacja produktu przez filtrację próżniową
<ol>
	<li>W dobrze wentylowanym dygestorium zacisnąć fiolkę do kuchenki mikrofalowej na płytce mieszającej.</li>
	<li>Dodać 2 ml 10% NaOH mieszając, aby roztwór był alkaliczny i spowodował natychmiastowe wytrącenie się produktu. pH roztworu powinno wynosić >10, jak wskazuje papier pH. Sonikacja i zeskrobanie fiolki szpatułką może pomóc w mieszaniu i usuwaniu produktu ze ścianek naczynia. 
	UWAGA: Niektóre produkty są olejowane z roztworu alkalicznego. Jeśli tak się stanie, przenieść roztwór za pomocą ~20 ml wody dejonizowanej do lejka separatora i ekstrahować 3x dichlorometanem lub octanem etylu. Wysuszyć połączone warstwy organiczne i odparować w celu uzyskania produktu.</li>
	<li>Ustawić aparat do filtracji próżniowej, aby wyizolować osad produktu stałego. Użyj wody dejonizowanej, aby wypłukać pozostały produkt z fiolki do kuchenki mikrofalowej i umyć wyizolowany produkt.</li>
	<li>Pozostaw produkt do wyschnięcia na noc na blacie stołu lub w eksykatorze. Izolowane plony mieszczą się zazwyczaj w zakresie 70-90%14.</li>
	<li>Uzyskaj widmo 1H NMR w CDCl3, aby potwierdzić tożsamość i czystość produktu.</li>
</ol>

<ol><li>Gradler, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fragment-based+discovery+of+focal+adhesion+kinase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Fragment-based discovery of focal adhesion kinase inhibitors.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 23 (19), 5401-5409 (2013).</li>
<li>Chandak, N., Kumar, S., Kumar, P., Sharma, C., Aneja, K. R., Sharma, P. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Exploration+of+antimicrobial+potential+of+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dpyridine+scaffold+bearing+benzenesulfonamide+and+trifluoromethyl+moieties%5BTitle%5D)+AND+%22Medicinal+Chemistry+Research%22%5BJournal%5D)">Exploration of antimicrobial potential of pyrazolo[3,4-b]pyridine scaffold bearing benzenesulfonamide and trifluoromethyl moieties.</a> Medicinal Chemistry Research. 22 (11), 5490-5503 (2013).</li>
<li>Huo, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+biological+activity+of+novel+N-%283-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl%29+amides+derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Chinese+Chemical+Letters%22%5BJournal%5D)">Synthesis and biological activity of novel N-(3-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) amides derivatives.</a> Chinese Chemical Letters. 27 (9), 1547-1550 (2016).</li>
<li>Anand, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Antileishmanial+activity+of+pyrazolopyridine+derivatives+and+their+potential+as+an+adjunct+therapy+with+miltefosine%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Antileishmanial activity of pyrazolopyridine derivatives and their potential as an adjunct therapy with miltefosine.</a> Journal of Medicinal Chemistry. 60 (3), 1041-1059 (2017).</li>
<li>Eldehna, W. M., El-Naggar, D. H., Hamed, A. R., Ibrahim, H. S., Ghabbour, H. A., Abdel-Aziz, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+three-component+synthesis+of+novel+spirooxindoles+with+potential+cytotoxic+activity+against+triple-negative+breast+cancer+MDA-MB-231+cells%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Enzyme+Inhibition+and+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot three-component synthesis of novel spirooxindoles with potential cytotoxic activity against triple-negative breast cancer MDA-MB-231 cells.</a> Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 33 (1), 309-318 (2017).</li>
<li>Briebenow, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Identification+and+optimization+of+substituted+5-aminopyrazoles+as+potent+and+selective+adenosine+A1+receptor+antagonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Identification and optimization of substituted 5-aminopyrazoles as potent and selective adenosine A1 receptor antagonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 20 (19), 5891-5894 (2010).</li>
<li>Marinozzi, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pyrazole%5B3%2C4-e%5D%5B1%2C4%5Dthiazepin-7-one+derivatives+as+a+novel+class+of+Farnesoid+X+Receptor+%28FXR%29+agonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives as a novel class of Farnesoid X Receptor (FXR) agonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry. 20 (11), 3429-3445 (2012).</li>
<li>Ochiai, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Discovery+of+new+orally+available+active+phosphodiesterase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+and+Pharmaceutical+Bulletin%22%5BJournal%5D)">Discovery of new orally available active phosphodiesterase inhibitors.</a> Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 52 (9), 1098-1104 (2004).</li>
<li>Ganesan, A., Heathcock, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+unsymmetrical+pyrazines+by+reaction+of+an+oxadiazinone+with+enamines%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Synthesis of unsymmetrical pyrazines by reaction of an oxadiazinone with enamines.</a> Journal of Organic Chemistry. 58 (22), 6155-6157 (1993).</li>
<li>Sumesh, R. V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Multicomponent+dipolar+cycloaddition+strategy%3A+combinatorial+synthesis+of+novel+spiro-tethered+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dquinoline+hybrid+heterocycles%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Combinatorial+Science%22%5BJournal%5D)">Multicomponent dipolar cycloaddition strategy: combinatorial synthesis of novel spiro-tethered pyrazolo[3,4-b]quinoline hybrid heterocycles.</a> ACS Combinatorial Science. 18 (5), 262-270 (2016).</li>
<li>Bagley, M. C., Davis, T., Dix, M. C., Widdowson, C. S., Kipling, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+N-pyrazole+ureas+and+the+p38%CE%B1+inhibitor+BIRB+796+for+study+into+accelerated+cell+ageing%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+%26+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of N-pyrazole ureas and the p38α inhibitor BIRB 796 for study into accelerated cell ageing.</a> Organic & Biomolecular Chemistry. 4 (22), 4158-4164 (2006).</li>
<li>Su, W., Lin, T., Cheng, K., Sung, K., Lin, S., Wong, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+efficient+on-pot+synthesis+of+N-%281%2C3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl%29amides%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Heterocyclic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">An efficient on-pot synthesis of N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)amides.</a> Journal of Heterocyclic Chemistry. 47 (4), 831-837 (2010).</li>
<li>Eagon, S., Anderson, M. O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+tetrahydro-%CE%B2-carbolines+and+%CE%B2-carbolines%5BTitle%5D)+AND+%22European+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of tetrahydro-β-carbolines and β-carbolines.</a> European Journal of Organic Chemistry. (8), 1653-1665 (2014).</li>
<li>Everson, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave+synthesis+of+1-aryl-1H-pyrazole-5-amines%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Letters%22%5BJournal%5D)">Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines.</a> Tetrahedron Letters. 60 (1), 72-74 (2019).</li>
</ol>

Autorzy nie mają nic do ujawnienia.

Szereg 1-arylo-1 H-pirazolo-5-amin otrzymano przez połączenie α-cyjanoketonu lub 3-aminokrotonitylu z arylohydrazyną w 1 M HCl i podgrzanie roztworu do 150 °C w reaktorze mikrofalowym. Prawie wszystkie związki zsyntetyzowano w ciągu 10-15 minut, przy czym najwolniejszy substrat wymagał 35 minut ogrzewania14. Zastosowanie wody jako rozpuszczalnika pozwala na szybkie podgrzanie roztworu i minimalizuje użycie niebezpiecznych rozpuszczalników organicznych.
Wyższe t...

Impuls do stworzenia usprawnionej syntezy 1-arylo-1 H-pirazolo-5-aminy wynika z niezliczonych zastosowań tych małych cząsteczek. Występują w inhibitorach kinaz1, antybiotykach2, pestycydach3 i wśród wielu innych biologicznie aktywnych związków4,5. Schematy syntetyczne dla tych związków są obfite, ale większość z nich obejmuje złożone techniki izolacji i oczyszczania. Powszechna metoda polega na refluksie arylhydrazyny i 3-aminokrotononitrylu w roztworach alkoholowych lub wodnych, a następnie oczyszczeniu za pomocą chromatografii i/lub rekrystalizacji6,7,8,9,10. Kilka odosobnionych raportów szczegółowo opisywało syntezę tych związków przy użyciu promieniowania mikrofalowego, ale wszystkie wymagały długiego czasu nagrzewania i oferowały niewielką przewagę w porównaniu z innymi wcześniej opisanymi metodami11,12.
Pomimo ich użyteczności, istnieje ograniczona liczba 1-aryl-1 H-pirazolo-5-aminy dostępnych u komercyjnych dostawców. Ostatnio odnieśliśmy sukces w przygotowaniu heterocykli azotu przy użyciu reaktora mikrofalowego13 i zdecydowaliśmy się zbadać powiązaną metodologię dla analogów pirazolo-5-aminy. W tym artykule szczegółowo opisujemy naszą procedurę otrzymywania 1-arylo-1 H-pirazolo-5-amin poprzez reakcję arylohydrazyny z 3-aminotononitrylem lub α-cyjanoketonem w 1 M HCl pod wpływem promieniowania mikrofalowego. Zaletą tej procedury jest krótki czas reakcji i możliwość włączenia różnych grup funkcyjnych, w tym halogenków, nitryli, fenoli, sulfonów i grup nitrowych14.

<table><tbody><tr><td>2-5 ml Zestaw fiolek do kuchenki mikrofalowej</td><td>Chemglass</td><td>CG-4920-01&nbsp;</td><td>Zestaw zawiera odpowiednie mieszadła i aluminiowe uszczelki 20 mm</td></tr><tr><td>Biotage Initiator+ mikrofalowy</td><td>Biotage</td><td>356007</td><td>Zawiera zaciskarkę i decapper.</td></tr><tr><td>Sonicator</td><td>Kendal</td><td>Myjka ultradźwiękowa GB-928</td><td></td></tr><tr><td>Piekarnik do naczyń szklanych</td><td>Quincy Lab</td><td>20GC</td><td></td></tr><tr><td>Chlorowodorek 4-fluorofenylohydrazyny</td><td>Fisher</td><td>AC119590100</td><td></td></tr><tr><td>3-aminokrotonitryl</td><td>Fisher</td><td>AC152451000</td><td></td></tr><tr><td>CDCl3</td><td>Cambridge Labs</td><td>DLM-7-100</td><td>99,8% D</td></tr><tr><td>Kwas solny, skoncentrowany</td><td>Fisher</td><td>A144SI-212</td><td>Służy do przygotowania 1 M roztworu HCl</td></tr><tr><td>Granulki wodorotlenku sodu</td><td>Fisher</td><td>S318-100</td><td>Służy do przygotowania 10% roztworu NaOH</td></tr></tbody></table>

wspomagane mikrofalami otrzymywanie 1-arylo-1 h-pirazolo-5-amin

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Opracowano syntetyczny proces wytwarzania różnych 1-arylo-1H-pirazolo-5-amin. Mikrofalowy charakter tej metody sprawia, że jest ona wydajna zarówno pod względem czasu, jak i zasobów, a jako rozpuszczalnik wykorzystuje się wodę. 3-aminokrotononitryl lub odpowiedni α-cyjanoketon łączy się z arylohydrazyną i rozpuszcza w 1 M HCl. Mieszaninę podgrzewa się następnie w reaktorze mikrofalowym w temperaturze 150 °C, zwykle przez 10-15 minut. Produkt można łatwo uzyskać, opierając roztwór 10% NaOH i izolując pożądany związek za pomocą prostej filtracji próżniowej. Zastosowanie wody jako rozpuszczalnika w tej reakcji zwiększa jej łatwość i użyteczność w produkcji, a metoda ta jest łatwa do odtworzenia z różnymi grupami funkcyjnymi. Typowe izolowane plony wahają się od 70-90%, a reakcje można przeprowadzać w skali miligram na gram z niewielkimi lub żadnymi zmianami w obserwowanych plonach. Niektóre z zastosowań tych cząsteczek i ich pochodnych obejmują między innymi pestycydy, leki przeciwmalaryczne i chemioterapeutyki.

W niniejszym pokazie 3-aminokrotononitryl oraz hydrochlorowodorek 4-fluorofenylhydrazyny zostały poddane reakcji w celu otrzymania 1-(4-fluorofenyl)-3-metylo-1H-pirazol-5-aminy (Rysunek 1). Mieszanina substratów w fiolce mikrofalowej przedstawiona na Rysunku 2a obrazuje heterogenną zawiesinę powstałą po połączeniu substratów w rozpuszczalniku 1 M HCl. Zaleca się wstępne wymieszanie roztworu przez kilka sekund na mieszalce magnetycznej, ...

1-Aryl-1 H-pirazolo-5-aminy są przygotowywane z arylowych hydrazyn połączonych z 3-aminokotononitrylem lub α-cyjanogetonem w roztworze 1 M HCl za pomocą reaktora mikrofalowego. Większość reakcji odbywa się w ciągu 10-15 minut, a czysty produkt można uzyskać poprzez filtrację próżniową z typową izolowaną wydajnością 70-90%.

Wspomagane mikrofalami otrzymywanie 1-arylo-1 H-pirazolo-5-amin

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...

Procedura ta opisuje metodę izolowania 1-arylo-1H-pirazolo-5-amin przy użyciu arylowych hydrazyn z 3-aminotononitrylem lub alfa-cyjaloketonami w promieniowaniu mikrofalowym. Główną zaletą tej procedury jest szybki czas reakcji, ponieważ większość reakcji kończy się w ciągu kilku minut. Nasza procedura toleruje również szeroki zakres grup funkcyjnych, takich jak halogenki, nitryle, fenole, sulfony i heterocykle.Aby reakcja zakończyła się sukcesem, bardzo ważne jest, aby reakcja była prawidłowo przechowywana i aby mikrofalówka była całkowicie uszczelniona przed podgrzaniem. Na początek zaopatrz się w kuchenkę mikrofalową przeznaczoną do objętości reakcji od dwóch do pięciu mililitrów, która została wysuszona przez noc w szklanym piekarniku i dodaj odpowiednie mieszadło. W dygestorii dodaj dwa milimole chlorowodorku czterech fluorofenylohydrazyny i dwa milimole 3-aminotononitrylu do mikrofalówki.Następnie dodaj pięć mililitrów jednego molowego kwasu solnego, aby stężenie odczynników wyjściowych wynosiło 0,4 mola. Umieść podłość na talerzu do mieszania, aby wymieszać niejednorodną zawiesinę. Jeśli reagenty mają słabą rozpuszczalność, a mieszaniny reakcyjnej nie można prawidłowo wymiesz

microwave-assisted-preparation-of-1-aryl-1h-pyrazole-5-amines

Research

JoVE Journal

Chemistry

Chemia

Wspomagane mikrofalami wewnątrzcząsteczkowe reakcje dehydrogenacyjne Dielsa-Aldera (DA) zapewniają zwięzły dostęp do funkcjonalizowanych bloków budulcowych cyklopenta[b]naftalenu. Użyteczność tej metodologii wykazano poprzez jednoetapową konwersję odwodornionych cykloloadduktów DA w nowe solwatochromowe barwniki fluorescencyjne w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem Buchwalda-Hartwiga.

Wspomagane mikrofalami wewnątrzcząsteczkowe dehydrogenacyjne reakcje Dielsa-Aldera do syntezy funkcjonalizowanych naftalenów/barwników solwatochromowych

Przedstawiono protokół łatwego przygotowania 4-podstawionych pochodnych chinazoliny z 2-aminobenzofenonów, tiomocznika i dimetylosulfotlenku.

Łatwe przygotowanie pochodnych chinozoliny z podstawieniami 4

Ester 2-azydo-1-azotanu może zostać przekształcony w odpowiadający mu 2-azydo-1-trichloroacetimidian w procedurze jednoetapowej. Celem pracy jest wykazanie przydatności reaktora mikrofalowego w syntezie węglowodanów.

Jednodomowa konwersja anomerycznych estrów azotanów do trichloroacetimidianów w jednym garnku wspomagana mikrofalami

Szczegółowo przedstawiono reprezentatywne procedury eksperymentalne dotyczące syntezy N-(2-alkoksywinylo)sulfonamidów i późniejszej konwersji do pochodnych ftalanu i fenyloetyloaminy.

Otrzymywanie N-(2-alkoksywinylo)sulfonamidów z N-tozylo-1,2,3-triazoli, a następnie konwersja do podstawionych ftalanów i fenyloetyloamin

Dwucykliczne jony azyrydynowe, takie jak 1-azoniabicyclo[4.1.0]tosylan heptanu, zostały wygenerowane z 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl]azirydyny, która została wykorzystana do przygotowania podstawionych piperydyn i azepanów poprzez regio- i stereospecyficzne rozszerzanie pierścienia z różnymi nukleofilami. Ten wysoce wydajny protokół pozwolił nam przygotować różnorodne azaheterocykle, w tym produkty naturalne, takie jak fagomina, analog febryfuginy i balanol.

Otrzymywanie stabilnych dwucyklicznych jonów azyrydynowych i ich otwieranie pierścieni do syntezy azaheterocykli

Enancjomerycznie wzbogacone szkielety bispiro[γ-butyrolakton-pirolidyn-4,4'-pirazolon] są asymetrycznie syntetyzowane przez prostą organokatalityczną reakcję cykloaddycji 1,3-dipolarnej.

Wydajna budowa lekopodobnych rusztowań bispirocyklicznych poprzez cykloaddycje organokatalityczne α-imino γ-laktonów i alkilolidenopirazlonów

Związki heteroarylowe są ważnymi cząsteczkami wykorzystywanymi w syntezie organicznej, chemii medycznej i biologicznej. Heteroarylacja wspomagana mikrofalami przy użyciu katalizy palladowej zapewnia szybką i wydajną metodę przyłączania ugrupowań heteroarylowych bezpośrednio do substratów ketonowych.

Bezpośrednia heteroarylacja ketonów wspomagana mikrofalami przy użyciu katalizy metali przejściowych

Reakcja kondensacji Claisena-Schmidta jest ważną metodologią generowania sprzężonych z metyną bicyklicznych związków aromatycznych. Dzięki wykorzystaniu wariantu reakcji aldolowej, w którym pośredniczy zasada, można uzyskać dostęp do szeregu cząsteczek fluorescencyjnych i/lub biologicznie istotnych za pomocą ogólnie niedrogiego i prostego w obsłudze podejścia do syntezy.

Synteza zależnych od pH pirazoli, imidazolu i izoindolonu dipirynonu przy użyciu podejścia kondensacyjnego Claisena-Schmidta

W tym badaniu przygotowujemy zarówno enancjomery 2-karboksylanu azyrydyny, które są używane w asymetrycznej syntezie alkaloidów, w tym biemamid B i D, jak i (-)-epiallo-izomuskarynę.

Otrzymywanie enancjoczystych nieaktywowanych azyrydyn oraz synteza biemamidu B, D i epiallo-izomuskaryny

Sąsiadujące ze sobą bizyrydyny zawierające nieaktywowane i aktywowane azyrydyny zostały zsyntetyzowane przez asymetryczne azyrydynacje organokatalityczne, a następnie poddane chemoselektywnym reakcjom otwierania pierścieni w warunkach kwaśnych lub zasadowych. Nieaktywowany pierścień azyrydynowy otwiera się z mniej reaktywnymi nukleofilami w warunkach kwaśnych, podczas gdy aktywowany pierścień azyrydynowy otwiera się z bardziej reaktywnymi nukleofilami w warunkach zasadowych.

Przygotowanie sąsiadujących ze sobą bisazyrydyn do rekreacji regioselektywnego otwierania pierścieni

Poznaj wspomaganą mikrofalami syntezę 1-arylo-1H-pirazolo-5-amin z użyciem arylohydrazyn i 3-aminokrotononitrylu. Metoda zapewnia szybkie reakcje w 10-15 minut z wydajnością 70-90% i szeroką tolerancją grup funkcyjnych.

Wspomagane mikrofalami otrzymywanie 1-arylo-1 H-pirazolo-5-amin

Przeglądaj więcej filmów